Paraoxon
| |||
| Paraoxon | |||
| |||
| IUPAC-név | |||
| dietil-4-nitrofenil-foszfát | |||
| Kémiai azonosítók | |||
| PubChem | 9395 | ||
| ChemSpider | 9026 | ||
| EINECS-szám | 206-221-0 | ||
| DrugBank | DB13495 | ||
| KEGG | C06606 | ||
| ChEBI | 27827 | ||
| ATC kód | S01EB10 | ||
| Gyógyszer szabadnév | paraoxon | ||
| SMILES | [O-][N+](=O)c1ccc(OP(=O)(OCC)OCC)cc1 | ||
| InChIKey | WYMSBXTXOHUIGT-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 1915526 | ||
| Gmelin | 51821 | ||
| UNII | Q9CX8P80JW | ||
| ChEMBL | 23838 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C10H14NO6P | ||
| Moláris tömeg | 275,20 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,274 | ||
| Forráspont | 169 °C | ||
| Terápiás előírások | |||
| Jogi státusz | Uncontrolled | ||
A paraoxon sárga színű olajos folyadék (fp. 169–170 °C) enyhe gyümölcsös illattal. Vízzel rosszul keveredik és lassan reagál vele, éterben oldódik. Rendkívül mérgező: hatása eléri a szarinénak a 70%-át. A bőrön át könnyen felszívódik. Az egykori dél-afrikai apartheid rezsim Project Coast(en) vegyifegyver-programjában politikai gyilkosság elkövetésére szolgáló fegyverként szerepelt.[1][2][3]
Hatásmód
[szerkesztés]Oxonnak(en) olyan vegyületet nevezünk, melyben az anyagcsere során egy foszforhoz kapcsolódó kénatom oxigénatommal helyettesítődik, és az így keletkezett vegyületnek van aktív hatása a szervezetben.
A paraoxon a paration(en) metabolitja(en). Erősen gátolja az acetilkolin-észteráz enzimet, ezáltal megakadályozza az acetilkolin lebontását. A felszaporodó acetilkolin a szívizom muszkarin-receptorain keresztül hatva megbénítja a szív izmait.
Felhasználás
[szerkesztés]A parationt rovarirtóként használják még ma is, bár egyre ritkábban, mert a rovarokon kívül sok élőlényre – köztük az emberre – is veszélyes.
Más acetilkolin-észteráz gátlókhoz(en) hasonlóan a paraoxont is alkalmazzák zöldhályog elleni szemcseppekben. Az acetilkolin a szem nikotinreceptoraira(en) hat, mely (a szívre gyakorolt hatásával épp ellentétesen) aktivizálja a szem sejtjeit, ezen keresztül a folyadékáramlást, ami csökkenti a szemnyomást.
Gyógyszerkészítmények[4]
[szerkesztés]Önállóan:
- Chinorta
- Chinorto
- Ester 25
- Eticol
- Fosfakol
- Mintaco
- Mintacol
- Mintisal
- Miotisal
- Miotisal A
- Paroxan
- Pestox 101
- Soluglacit
- Soluglaucit
Kombinációban:
- Mios
Magyarországon nincs forgalomban paraoxon-tartalmú készítmény.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Deshpande, Laxmikant S. (2014. szeptember 1.). „Development of status epilepticus, sustained calcium elevations and neuronal injury in a rat survival model of lethal paraoxon intoxication”. Neurotoxicology 44, 17–26. o. DOI:10.1016/j.neuro.2014.04.006. ISSN 1872-9711. PMID 24785379. PMC 4176600.
- ↑ Deshpande, Laxmikant S. (2014. szeptember 1.). „Chronic behavioral and cognitive deficits in a rat survival model of paraoxon toxicity”. Neurotoxicology 44, 352–357. o. DOI:10.1016/j.neuro.2014.08.008. ISSN 1872-9711. PMID 25172410. PMC 4175062.
- ↑ NTI Country Overviews:South Africa:Chemical Capabilities:Paraoxon. [2008. július 8-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2018. február 22.)
- ↑ Paraoxon (Drugs-About.com)
Források
[szerkesztés]- Paraoxon (Sigma-Aldrich)
- Paraoxon (ChemicalBook)
- Paraoxon (ChemSynthesis)
- Paraoxon (Santa Cruz Biotechnology, Inc.)
Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben a Paraoxon című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Ez a szócikk részben vagy egészben az Acetylcholine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.