Paraoxon

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Jump to navigation Jump to search
Paraoxon Structural Formula V1.svg
Paraoxon
IUPAC-név
dietil-4-nitrofenil-foszfát
Kémiai azonosítók
CAS-szám 311-45-5
PubChem 9395
ChemSpider 9026
ChEBI 27827
ATC kód S01EB10
Gyógyszer szabadnév paraoxon
SMILES
[O-][N+](=O)c1ccc(OP(=O)(OCC)OCC)cc1
InChI
1/C10H14NO6P/c1-3-15-18(14,16-4-2) 17-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/ h5-8H,3-4H2,1-2H3
StdInChIKey WYMSBXTXOHUIGT-UHFFFAOYSA-N
UNII Q9CX8P80JW
ChEMBL 23838
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H14NO6P
Moláris tömeg 275,20 g/mol
Sűrűség 1,274
Forráspont 169 °C
Terápiás előírások
Jogi státusz Uncontrolled


A paraoxon sárga színű olajos folyadék (fp. 169–170 °C) enyhe gyümölcsös illattal. Vízzel rosszul keveredik és lassan reagál vele, éterben oldódik. Rendkívül mérgező: hatása eléri a szarinénak a 70%-át. A bőrön át könnyen felszívódik. Az egykori apartheid dél-afrikai rezsim Project Coast vegyifegyver-programjában politikai gyilkosság elkövetésére szolgáló fegyverként szerepelt.[1][2][3]


Hatásmód[szerkesztés]

Oxonnak olyan vegyületet nevezünk, melyben az anyagcsere során egy foszforhoz kapcsolódó kénatom oxigénatommal helyettesítődik, és az így keletkezett vegyületnek van aktív hatása a szervezetben.

A paraoxon a paration metabolitja. Erősen gátolja az acetilkolin-észteráz enzimet, ezáltal megakadályozza az acetilkolin lebontását. A felszaporodó acetilkolin a szívizom muszkarin-receptorain keresztül hatva megbénítja a szív izmait.

Felhasználás[szerkesztés]

A parationt rovarirtóként használják még ma is, bár egyre ritkábban, mert a rovarokon kívül sok élőlényre – köztük az emberre – is veszélyes.

Más acetilkolin-észteráz gátlókhoz hasonlóan a paraoxont is alkalmazzák zöldhályog elleni szemcseppekben. Az acetilkolin a szem nikotinreceptoraira hat, mely (a szívre gyakorolt hatásával épp ellentétesen) aktivizálja a szem sejtjeit, ezen keresztül a folyadékáramlást, ami csökkenti a szemnyomást.

Gyógyszerkészítmények[4][szerkesztés]

Önállóan:

  • Chinorta
  • Chinorto
  • Ester 25
  • Eticol
  • Fosfakol
  • Mintaco
  • Mintacol
  • Mintisal
  • Miotisal
  • Miotisal A
  • Paroxan
  • Pestox 101
  • Soluglacit
  • Soluglaucit

Kombinációban:

  • Mios

Magyarországon nincs forgalomban paraoxon-tartalmú készítmény.

Jegyzetek[szerkesztés]

Forrás[szerkesztés]

Fordítás[szerkesztés]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Paraoxon című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.
  • Ez a szócikk részben vagy egészben az Acetylcholine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.