Paraoxon

Paraoxon
IUPAC-név
dietil-4-nitrofenil-foszfát
Kémiai azonosítók
CAS-szám	311-45-5
PubChem	9395
ChemSpider	9026
ChEBI	27827
ATC kód	S01EB10
Gyógyszer szabadnév	paraoxon
SMILES [O-][N+](=O)c1ccc(OP(=O)(OCC)OCC)cc1
InChI 1/C10H14NO6P/c1-3-15-18(14,16-4-2) 17-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/ h5-8H,3-4H2,1-2H3
StdInChIKey	WYMSBXTXOHUIGT-UHFFFAOYSA-N
UNII	Q9CX8P80JW
ChEMBL	23838
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C10H14NO6P
Moláris tömeg	275,20 g/mol
Sűrűség	1,274
Forráspont	169 °C
Terápiás előírások
Jogi státusz	Uncontrolled

A paraoxon sárga színű olajos folyadék (fp. 169–170 °C) enyhe gyümölcsös illattal. Vízzel rosszul keveredik és lassan reagál vele, éterben oldódik. Rendkívül mérgező: hatása eléri a szarinénak a 70%-át. A bőrön át könnyen felszívódik. Az egykori apartheid dél-afrikai rezsim Project Coast vegyifegyver-programjában politikai gyilkosság elkövetésére szolgáló fegyverként szerepelt.

Hatásmód

Oxonnak olyan vegyületet nevezünk, melyben az anyagcsere során egy foszforhoz kapcsolódó kénatom oxigénatommal helyettesítődik, és az így keletkezett vegyületnek van aktív hatása a szervezetben.

A paraoxon a paration metabolitja. Erősen gátolja az acetilkolin-észteráz enzimet, ezáltal megakadályozza az acetilkolin lebontását. A felszaporodó acetilkolin a szívizom muszkarin-receptorain keresztül hatva megbénítja a szív izmait.

Felhasználás

A parationt rovarirtóként használják még ma is, bár egyre ritkábban, mert a rovarokon kívül sok élőlényre – köztük az emberre – is veszélyes.

Más acetilkolin-észteráz gátlókhoz hasonlóan a paraoxont is alkalmazzák zöldhályog elleni szemcseppekben. Az acetilkolin a szem nikotinreceptoraira hat, mely (a szívre gyakorolt hatásával épp ellentétesen) aktivizálja a szem sejtjeit, ezen keresztül a folyadékáramlást, ami csökkenti a szemnyomást.

Gyógyszerkészítmények

Önállóan:

• Chinorta
• Chinorto
• Ester 25
• Eticol
• Fosfakol
• Mintaco
• Mintacol
• Mintisal
• Miotisal
• Miotisal A
• Paroxan
• Pestox 101
• Soluglacit
• Soluglaucit

Kombinációban:

• Mios

Magyarországon nincs forgalomban paraoxon-tartalmú készítmény.

Forrás

• Paraoxon (Sigma-Aldrich)
• Paraoxon (ChemicalBook)
• Paraoxon (ChemSynthesis)
• Paraoxon (Santa Cruz Biotechnology, Inc.)

Fordítás

• Ez a szócikk részben vagy egészben a Paraoxon című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.
• Ez a szócikk részben vagy egészben az Acetylcholine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.