Fizosztigmin
| |||
| Fizosztigmin | |||
| |||
| IUPAC-név | |||
| [(3aR,8aS)-1,3a,8-trimetil-1,2,3,3a,8,8a-hexahidropirrolo[2,3-b]indol-5-il]-N-metilkarbamát | |||
| Kémiai azonosítók | |||
| PubChem | 5983 | ||
| ChemSpider | 5763 | ||
| EINECS-szám | 200-332-8 | ||
| DrugBank | APRD00406 | ||
| KEGG | D00196 | ||
| ChEBI | 27953 | ||
| ATC kód | S01EB05, V03AB19 | ||
| Gyógyszer szabadnév | physostigmine | ||
| Gyógyszerkönyvi név | Physostigmini salicylas, Physostigmini sulfas | ||
| InChIKey | PIJVFDBKTWXHHD-HIFRSBDPSA-N | ||
| Beilstein | 91230 | ||
| UNII | 9U1VM840SP | ||
| ChEMBL | CHEMBL94 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C15H21N3O2 | ||
| Moláris tömeg | 275,35 g/mol | ||
| Farmakokinetikai adatok | |||
| Metabolizmus | fő metabolit: Eseroline | ||
A fizosztigmin (más néven eserine, mely a Kalabár bab vagy Physostigma venenosum nyugat-afrikai elnevezéséből, az éséréből származik) egy paraszimpatomimetikum, nevezetesen a Kalabár bab reverzibilis kolinészteráz gátló alkaloidja.
Kémiai úton első alkalommal 1935-ben, Percy Lavon Julian és Josef Pikl vegyészek állították elő. Az Egyesült Államokban Antilirium, Eserine Salicylate, Isopto Eserine, és Eserine Sulfate kereskedelmi neveken forgalmazzák.
Hatásmechanizmusa
[szerkesztés]Hatását az acetilkolin metabolizmus megváltoztatásával fejti ki, meggátolja annak az acetilkolin-észteráz által történő lebontását a szinaptikus résekben és a neuromuscularis junctiókban. Az így felhalmozódó acetilkolinnak erősebb stimuláló hatása van mind a nikotinerg és a muszkarinerg receptorokra.
Klinikai felhasználása
[szerkesztés]A fizosztigmint myasthenia gravis, glaukóma, az Alzheimer-kór és a késedelmes gyomorürülés kezelésére használják. Az utóbbi időben már használják ortosztatikus hipotónia kezelésére is.
Mivel ez egy tercier amin, ezért átjut a vér-agy gáton. A fizosztigmin szalicilátot a központi idegrendszerre ható atropin, szkopolamin és más antikolinerg gyógyszerek túladagolásának kezelésére használják.
A fizosztigmin a maszlag mérgezés, Atropa belladonna mérgezés és az atropinnak ellenszere. Ezenkívül ellenszere a gamma hidroxibutirát (GHB) mérgezésnek is, de nem túl hatékony és gyakran idéz elő toxicitást, így az alkalmazása nem javasolt.
Mellékhatásai
[szerkesztés]Túladagolása kolinerg szindrómát okoz.
Egyéb mellékhatások lehetnek a hányinger, hányás, hasmenés, étvágytalanság, szédülés, fejfájás, hasi fájdalom, izzadás és emésztési zavar.
Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben a Physostigmine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.