Fizosztigmin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Physostigmine structure.png
Fizosztigmin
IUPAC-név
(3aR,8aS)- 1,3a,8-trimetil- 1H,2H,3H,3aH,8H,8aH- pirrolo [2,3-b] indol-5-il N-metilkarbamát
Kémiai azonosítók
CAS-szám 57-47-6
PubChem 5983
ChemSpider 5763
DrugBank APRD00406
ATC kód S01EB05, V03AB19
Gyógyszer szabadnév physostigmine
Gyógyszerkönyvi név Physostigmini salicylas, Physostigmini sulfas
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C15H21N3O2
Moláris tömeg 275,35 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus fő metabolit: Eseroline

A fizosztigmin (más néven eserine, mely a Kalabár bab vagy Physostigma venenosum nyugat-afrikai elnevezéséből, az éséréből származik) egy paraszimpatomimetikum, nevezetesen a Kalabár bab reverzibilis kolinészteráz gátló alkaloidja.

Kémiai úton első alkalommal 1935-ben, Percy Lavon Julian és Josef Pikl vegyészek állították elő. Az Egyesült Államokban Antilirium, Eserine Salicylate, Isopto Eserine, és Eserine Sulfate kereskedelmi neveken forgalmazzák.

Hatásmechanizmusa[szerkesztés]

Hatását az acetilkolin metabolizmus megváltoztatásával fejti ki, meggátolja annak az acetilkolin-észteráz által történő lebontását a szinaptikus résekben és a neuromuscularis junctiókban. Az így felhalmozódó acetilkolinnak erősebb stimuláló hatása van mind a nikotinerg és a muszkarinerg receptorokra.

Klinikai felhasználása[szerkesztés]

A fizosztigmint myasthenia gravis, glaukóma, az Alzheimer-kór és a késedelmes gyomorürülés kezelésére használják. Az utóbbi időben már használják ortosztatikus hipotónia kezelésére is.

Mivel ez egy tercier amin, ezért átjut a vér-agy gáton. A fizosztigmin szalicilátot a központi idegrendszerre ható atropin, szkopolamin és más antikolinerg gyógyszerek túladagolásának kezelésére használják.

A fizosztigmin a maszlag mérgezés, Atropa belladonna mérgezés és az atropinnak ellenszere. Ezenkívül ellenszere a gamma hidroxibutirát (GHB) mérgezésnek is, de nem túl hatékony és gyakran idéz elő toxicitást, így az alkalmazása nem javasolt.

Mellékhatásai[szerkesztés]

Túladagolása kolinerg szindrómát okoz.

Egyéb mellékhatások lehetnek a hányinger, hányás, hasmenés, étvágytalanság, szédülés, fejfájás, hasi fájdalom, izzadás és emésztési zavar.

Jegyzetek[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Physostigmine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.