Bioalletrin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Bioalletrin
IUPAC-név (1R-(1α(S*),3β))-(2-metil-4-oxo-3-prop-2-enilciklopent-2-én-1-il)-2,2-dimetil-3-(2-metilprop-1-enil)ciklopropán-1-karboxilát
Kémiai azonosítók
PubChem 11442
ChemSpider 18923353
ChEBI 39118
ATC kód P03AC02, QP53AC02
Gyógyszer szabadnév bioallethrin
SMILES
CC1=C(C(=O)CC1OC(=O) C2C(C2(C)C)C=C(C)C)CC=C
InChI
1/C19H26O3/c1-7-8-13-12(4)16(10-15(13)20)22-18(21)
17-14(9-11(2)3)19(17,5)6/ h7,9,14,16-17H,1,8,10H2,2-6H3/t14-,16?,17+/m1/s1
InChIKey ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N
UNII G79DM7O471
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C19H26O3
Moláris tömeg 302.40794
Megjelenés narancssárga, viszkózus folyadék
Sűrűség 1,02 g/cm³
Forráspont 165–170 °C
Oldhatóság (vízben) 4,6 ± 0,3 mg/l
Veszélyek
Főbb veszélyek Ártalmas anyag Xn Környezetre veszélyes N
R mondatok R20/22 R50/53
S mondatok (S2) S61 S36 S60
Lobbanáspont 87 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A bioalletrin kártékony házi rovarok (szúnyog, házilégy és csótány) elleni szer. Egyike az Egészségügyi Világszervezet által fejtetűirtásra ajánlott szereknek.[1] Rendszerint a hatását erősítő piperonil-butoxiddal együtt alkalmazzák.

A mezőgazdaságban rovartiró (pl. szúnyogirtó) szerek hatóanyagaként is forgalomban volt. 2008. augusztus 22-étől az EU-ban kivonták a forgalomból (lásd alább).

Halakra és méhekre nagyon veszélyes,[2] de vízben UV-fény hatására fotolízis(en) útján gyorsan lebomlik.

Hatásmód[szerkesztés]

Az élősködők idegrendszerében a feszültségfüggő nátriumcsatornák(en) működését módosítja. Először izgalmi állapotot, majd bénulást okoz.[3]

Melegvérűekre jóval kisebb mértékben hat. Emlősökre gyakorolt toxicitása csekély, nagy mennyiségben belélegezve, lenyelve vagy bőrön át különböző idegrendszeri tüneteket okoz.

Az emberi szervezetben sokféle hidrolitikus és oxidatív folyamat útján bomlik le, végül a vizelettel ürül.

Fizikai/kémiai tulajdonságok[szerkesztés]

Narancssárga színű, gyakorlatilag szagtalan olaj. Az alletrin[4] 8 lehetséges sztereoizomerjéből kettőnek – az [1R,transz;1R]-nek és az [1R,transz;1S]-nek – 1:1 arányú keveréke. Vízben 4,6 ± 0,3 mg/l mennyiségben, forró vízben, savas és lúgos oldatokban jól oldódik, acetonnal, etanollal, toluollal, hexánnal elegyedik.

Szintetikusan állítják elő.

Viták a bioalletrin rákkeltő hatásáról[szerkesztés]

A Levegő Munkacsoport[5] a 2009-es szúnyogirtással kapcsolatban azt állította, hogy „Az S-bioalletrin pedig emberen lehetséges rákkeltő hatású anyag.”,[6] és forrásként a PAN adatbázisra hivatkozott.[7] A lapon az S-bioalletrin az „U.S. EPA Carcinogens” sorban „Suggestive” megjelöléssel, azaz D-kategóriájú szerként szerepel. Ez azt jelenti, hogy nem tekinthető az ember számára rákkeltőnek, bár a rákkeltő hatást kizárni sem lehet.[8]

A Munkacsoport másik állítása szerint az Európai Bizottság 2007/565/EK határozata szerint[9] „2008. augusztus 22-től az EU területén ezek a szerek nem forgalmazhatóak”. Ez a határozat nincs összefüggésben a rákkeltő hatással. A biocid[10] termékeket bizonyos időközönként felülvizsgálját. A vizsgálatot a gyártónak kell kérnie, ami ez esetben nem történt meg – feltehetően azért, mert a szer gyártása már nem gazdaságos. Ilyen esetben a szer forgalmazási engedélyének lejárta előtt kiskereskedelmi forgalomba került termékek árusíthatók és felhasználhatók (a szavatossági időn belül).

Készítmények[szerkesztés]

A nemzetközi gyógyszerkereskedelemben:[11]

  • önállóan: Zanzevia Spiral
  • piperonil-butoxiddal kombinációban:
    • Cruzzy
    • Jacutin N
    • Limpacid
    • Para
    • Para Piojicida
    • Para Special Shampoo for Lice and Nits
    • Para Special Spray for Lice and Nits
    • Paralice
    • Parasidose Lotion
    • Para-Speciaal
    • Sarnapen
    • Scabene
    • Scabene Aerosol
    • Zanzevia Plate
  • malationnal(en) (karbofosszal) kombinációban: Monocide
  • piperonil-butoxiddal és benzil-benzoáttal kombinációban: Scabioderm

    • Magyarországon nincs forgalomban.[12]

    Jegyzetek[szerkesztés]

    1. ↑ A tetűirtószerek és a rezisztencia (Epinfo, 2003. január 14.)
    2. ↑ Bioalletrin (International Programme on Chemical Safety)
    3. ↑ Bioallethrin Archiválva 2013. december 12-i dátummal a Wayback Machine-ben (vetstream)
    4. ↑ 3-Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-1-yl 3-[(2E)-2-buten-2-yl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (ChemSpider)
    5. ↑ Levegő Munkacsoport (Honlap)
    6. ↑ Méreg nélkül a szúnyogok ellen (Levegő Munkacsoport)
    7. ↑ http://www.pesticideinfo.org/Detail_Chemical.jsp?Rec_Id=PC35819
    8. ↑ Category D: Not classifiable as to human carcinogenicity. Az idevágó részlet a lapon: „This category is for chemicals for which the data are either incomplete, inadequate or ambiguous and is labeled "not classifiable" or "cannot be determined." This category is appropriate when tumor effects or other key data are suggestive or conflicting or limited in quantity and are thus not adequate to convincingly demonstrate carcinogenic potential for humans. In general, further chemical-specific and generic research and testing are needed to be able to describe human carcinogenic potential.”
    9. ↑ A Bizottság 2007/565/EK határozata (2007. augusztus 14.) bizonyos, a biocid termékek forgalomba hozataláról szóló 98/8/EK európai parlamenti és tanácsi irányelv 16. cikkének (2) bekezdésében említett 10 éves munkaprogram értelmében megvizsgálandó anyagoknak az irányelv I., I. A. vagy I. B. mellékletbe történő fel nem vételéről
    10. ↑ Biocid: az ember számára konkurens élőlények elpusztítására alkalmas anyag. (A Gyógyszerészi latin szócikkből.)
    11. ↑ Bioallethrin (Drugs-About.com)
    12. ↑ Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.

    Források[szerkesztés]

    További információk[szerkesztés]

    Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]

    A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=Bioalletrin&oldid=21866846”