Karbofurán

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Jump to navigation Jump to search
Karbofurán
Carbofuran-from-xtal-2D-skeletal.svg
karbofurán
Carbofuran-from-xtal-3D-balls.png
karbofurán
IUPAC-név 2,2-dimetil-2,3-dihidro-1-benzofurán-7-il-metilkarbamát
Más nevek karbofurán, Furadan, Curater
Kémiai azonosítók
CAS-szám 1563-66-2
PubChem 2566
ChemSpider 2468
KEGG C14291
ChEBI 34611
SMILES
O=C(Oc2cccc1c2OC(C1)(C)C)NC
InChI
1/C12H15NO3/c1-12(2)7-8-5-4-6-9(10(8)16-12)15-11(14)13-3/h4-6H,7H2,1-3H3,(H,13,14)
StdInChIKey DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N
UNII SKF77S6Y67
ChEMBL 416081
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C12H15NO3
Moláris tömeg 221,25 g/mol
Megjelenés fehér, kristályos anyag
Sűrűség 1,18 g/cm3
Olvadáspont 151 °C ([1])
Forráspont 313,3 °C
Oldhatóság (vízben) 320 mg/l[2]
Oldhatóság jól oldódik N-metil-2-pirrolidonban, dimetilformamidban, dimetil-szulfoxidban, acetonban, acetonitrilben, metilén-kloridban, ciklohexanonban, benzolban és xilolban[3]
Megoszlási hányados 2,32 (oktanol/víz)[4]
Veszélyek
LD50 8–14 mg/kg (patkány, szájon át)
19 mg/kg (kutya, szájon, át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A karbofurán az egyik legmérgezőbb karbamát peszticid. Szisztémikus inszekticid, azaz a növényekbe a gyökérzeten keresztül jut be, és innen jut el a növény különböző szerveibe, melyekben koncentrációja eléri a rovarok számára mérgező értéket. Férgekkel szemben kontaktméreg.

Előállítása[szerkesztés]

Metil-izocianát és 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-hidroxibenzofurán reakciójával állítják elő.

Felhasználása[szerkesztés]

Növényekre és talajba juttatott, nem perzisztens inszekticid, akaricid és nematocid szerként használták.[5]

A karbofurán tartalmú növényvédőszerek felhasználását és forgalmazását az Európai Unióban 2008 decemberében betiltották.[6]

Mérgező hatása gerincesekre[szerkesztés]

A karbofurán erősen mérgező a gerincesekre, LD50 értéke szájon át patkányoknál 5–13 mg/kg, kutyáknál 19 mg/kg.[7]

A karbofuránról ismert, hogy különösen mérgező madarakra nézve. Granulátom formájában egyetlen szemcséje képes megölni egy madarat. A madarak gyakran megeszik a peszticidek szemcséit, mivel összetévesztik azokat a táplálékul szolgáló magvakkal. A méreg elfogyasztása után nem sokkal elhullanak.

Magyarországon a 2000-es, 2010-es években számos esetben karbofuránnal mérgeztek meg védett ragadózómadarakat.[8]

Hatása az emberre[szerkesztés]

A karbofurán a széles körben használt inszekticidek közül az emberre az egyik legmérgezőbb (csak az aldikarb és a paration mérgezőbb nála). Mérgező hatását kolinészteráz-gátlás révén fejti ki, így idegméregnek (neurotoxin) tekinthető.

A belső elválasztású mirigyek működését is károsan befolyásolja, már nagyon kis mennyiség hatására is számos hormon szintjében átmeneti változások léphetnek fel az állatokban és emberekben is, ami többszöri expozíció után akár komoly reprodukciós zavarokat is okozhat.[9][10] Egy vizsgálat szerint patkányokban szubletális mennyiségű karbofurán hatására a tesztoszteronszint 88%-kal csökkent, miközben a progeszteron, a kortizol és az ösztradiol szintje jelentősen (rendre 1279%, 202% és 150%-kal) nőtt.[9]

A halálosnál kisebb mennyiség a herék számára is mérgező lehet. Kimutatták, hogy 0,4 mg/kg mennyiség hatására csökken a spermiumok száma és mozgékonysága, miközben az abnormális hímivarsejtek aránya nő.[11]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Lide, David R.. Handbook of Chemistry and Physics, 87, CRC Press, 3–94. o. (1998). ISBN 0-8493-0594-2 
  2. Sharom MS et al.; Water Res 14: 1095–100 (1980)
  3. US EPA/OPPTS; Reregistration Eligibility Decisions (REDs) Database on Carbofuran (1563-66-2). EPA-738-R-06-031. August 2006.
  4. Hansch, C., Leo, A., D. Hoekman. Exploring QSAR - Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants. Washington, DC: American Chemical Society., 1995., p. 101
  5. Römpp vegyészeti lexikon: Második kötet F–K. Budapest: Műszaki Könyvkiadó, 741. o. (1982). ISBN 963 10 3813 0 
  6. http://mno.hu/migr/betiltottak_a_karbofuran-tartalmu_novenyvedo_szereket-327595
  7. http://enfo.agt.bme.hu/drupal/en/node/11486
  8. https://index.hu/belfold/2014/03/05/elfogtak_a_sasmergezoket/
  9. ^ a b (2004) „Carbofuran-induced endocrine disruption in adult male rats”. Toxicology mechanisms and methods 14 (4), 233–9. o. DOI:10.1080/15376520490434476. PMID 20021136.  
  10. (2007) „Degradation of the endocrine disruptor carbofuran by UV, O3 and O3/UV”. Water science and technology : a journal of the International Association on Water Pollution Research 55 (12), 275–80. o. PMID 17674859.  
  11. (1997) „In utero and lactational exposure of carbofuran to rats: effect on testes and sperm”. Human & Experimental Toxicology 16 (5), 267–72. o. PMID 9192206.  

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Carbofuran című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

További információk[szerkesztés]