Deltametrin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Deltametrin
Decamethrin-2D-skeletal.png
Deltametrin
Deltamethrin-3D-balls-2.png
Deltametrin
IUPAC-név [(S)-ciano-(3-fenoxifenil)metil]-(1R,3R)-3-(2,2-dibrómetenil)-2,2-dimetilciklopropán-1-karboxilát
Más nevek dekametrin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 52918-63-5
PubChem 40585
ChemSpider 37079
KEGG D07785
ChEBI 4388
RTECS szám GZ1233000
ATC kód P03BA03, QP53AC11
SMILES
N#C[C@H](c1cccc(c1)Oc1ccccc1)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C1(C)C)C=C(Br)Br
InChI
1/C22H19Br2NO3/c1-22(2)17(12-19(23)24)20(22)21(26)28-18(13-25)14-7-6-10-16(11-14)27-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17-18,20H,1-2H3/t17-,18+,20-/m0/s1
InChIKey OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N
Beilstein 6746312
UNII 2JTS8R821G
ChEMBL 1593566
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C22H19Br2NO3
Moláris tömeg 505,20 g/mol
Sűrűség 0,5 g cm−3[1]
Olvadáspont 100–102 °C[1]
Forráspont bomlik[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A deltametrin a piretroid észterek csoportjába tartozó rovarirtószer, idegméreg.

Előállítása[szerkesztés]

Egyetlen enantiomerjét a lehetséges 8 közül szelektíven állítják elő (1R,3R)-2,2-dimetil-3-(2,2-dibrómvinil)ciklopropánkarbonsav és (alfa,S)-ciano-3-fenoxibenzil-alkohol közötti észterképzéssel. Másik lehetőség az (1R,3R)-savnak a racém alkohollal történő észteresítése, majd a racém észter szelektív átkristályosítása.

Környezeti kockázatok[szerkesztés]

A főleg szúnyogirtásra használt szer minden nem melegvérű állatra hat, mérgező a vízi élőlényekre, halakra, békákra, hüllőkre is. Használatakor minden egyes csípőszúnyoggal együtt több száz más rovar is elpusztul, így a méhekre is, ezáltal az összes rovarfogyasztó állatfajra, végeredményben a teljes táplálékláncra káros hatást gyakorol. Kimutatták, hogy negatívan befolyásolja az egerek szaporodási képességét is, nem zárható ki, hogy az emberek hormonrendszerére is hat.[3]

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Deltamethrin című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. a b A 52918-63-5 CAS-számhoz tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2018-07-15 (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. [1]
  3. Elefánt a porcelánboltban? – Magyar Nemzet, 2019. június 15.