Egyszerű aromás gyűrű

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából

Az egyszerű aromás gyűrűk, más néven egyszerű arének vagy egyszerű aromások olyan aromás szerves vegyületek, amelyek csak konjugált sík gyűrűt tartalmaznak, melyben delokalizált pi-elektronfelhő található. Számos egyszerű aromás vegyületnek van triviális neve. Gyakran bonyolultabb molekulák építőkövei (szubsztituált aromás vegyületek). Jellegzetes egyszerű aromás vegyületek például a benzol, az indol és a ciklotetradekaheptaén.[1][2]

Az egyszerű aromás gyűrűk heterociklusok is lehetnek, ha gyűrűjükben a széntől különböző, például oxigén-, nitrogén- vagy kénatom található. Lehetnek monociklusok, mint a benzol, biciklusok, mint a naftalin vagy policiklusok, mint például az antracén. Az egyszerű, egy gyűrűt tartalmazó aromás vegyületek általában öt- vagy hattagú gyűrűvel rendelkeznek, mint a pirrol vagy a piridin. A kondenzált aromás gyűrűk olyan gyűrűkből állnak, melyeknek egyik oldala (kötése) közös.

Egyszerű aromás gyűrűk táblázata[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Furan.svg
Furán
Benzofuran structure.png
Benzofurán
Isobenzofuran.svg
Izobenzofurán
Pyrrole structure.png
Pirrol
Indole structure.png
Indol
Isoindol.svg
Izoindol
Thiophene structure.png
Tiofén
Benzothiophene structure.png
Benzotiofén
Benzo-c-thiophene structure.png
Benzo[c]tiofén
Imidazole structure.png
Imidazol
Benzimidazole structure.png
Benzimidazol
Purine structure.png
Purin
Pyrazole structure.png
Pirazol
Indazol.svg
Indazol
 
Oxazole structure.png
Oxazol
Benzoxazole structure.png
Benzoxazol
 
Isoxazole structure.png
Izoxazol
Benzisoxazole structure.png
Benzizoxazol
 
Thiazole structure.png
Tiazol
Benzothiazole structure.png
Benzotiazol
 
 
Hattagú gyűrűk: Kondenzált hattagú gyűrűk:  
Benzene-Kekule-2D-skeletal.png
Benzol
Naphthalene-2D-Skeletal.svg
Naftalin
Anthracene structure.png
Antracén
Pyridine structure.png
Piridin
Quinoline structure.png
Kinolin
Isoquinoline structure.png
Izokinolin
Pyrazine structure.png
Pirazin
Quinoxaline structure.png
Kinoxalin
Acridine structure.png
Akridin
Pyrimidine structure.png
Pirimidin
Quinazoline structure.png
Kinazolin
 
Pyridazine structure.png
Piridazin
Cinnoline structure.png
Cinnolin
Phthalazin - Phthalazine.svg
Ftálazin
1,2,3-Triazin - 1,2,3-triazine.svg
1,2,3-triazin
1,2,4-Triazin - 1,2,4-triazine.svg
1,2,4-triazin
1,3,5-Triazin - 1,3,5-triazine.svg
1,3,5-triazin
(s-triazin)

Heterociklusos aromás gyűrűk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A nitrogén (N)-tartalmú aromás gyűrű feloszthatók bázisos aromás gyűrűkre – ezek könnyen protonálható, aromás kationokat és sókat képező (pl. piridínium) vegyületek–, valamint nem bázisos aromás gyűrűkre.

  • A bázisos aromás gyűrűkben a nemkötő elektronpár nem része az aromás rendszernek és a gyűrű síkjában található. Az aminokhoz hasonlóan itt is ez a nemkötő elektronpár felelős az ilyen nitrogéntartalmú bázisok bázikusságáért. Ezekben a vegyületekben a nitrogénhez nem kapcsolódik hidrogén. Bázisos aromás vegyület például a piridin vagy a kinolin. Több olyan gyűrű is van, amelyben mind bázisos, mind nem bázisos nitrogén is található, ilyen például az imidazol és a purin.
  • A nem bázisos gyűrűkben a nitrogén magányos elektronpárja delokalizálódik és az aromás pi-elektronrendszer tagja. Ezekben a vegyületekben a nitrogénatomhoz hidrogén kapcsolódik. Nem bázisos nitrogént tartalmazó aromás gyűrű például a pirrol és az indol.

Az oxigén- és kéntartalmú aromás gyűrűkben a heteroatom egyik elektronpárja (a nem bázisos nitrogéntartalmú gyűrűkhöz hasonlóan) az aromás rendszer tagja, míg egy másik magányos elektronpárjuk (a bázisos nitrogéntartalmú gyűrűkhöz hasonló módon) a gyűrű síkjában lokalizálódik.

Az aromásság feltételei[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • A molekula gyűrűs alkatú.
  • A gyűrűt alkotó minden atom rendelkezik betöltött p-pályával, melyek a szomszédos p-pályákkal átfednek (teljesen konjugált rendszer).
  • A molekula síkalkatú.
  • A molekulában páros számú pi-elektronpárt található, mely kielégíti a Hückel-szabályt: (4n+2) pi-elektron, ahol n nem negatív egész szám.

A fentiekkel ellentétben a 4n pi-elektront tartalmazó molekulák antiaromásak.

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Simple aromatic ring című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers. Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6 (2001) 
  2. Eicher, T.; Hauptmann, S.. The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, 2nd ed., Wiley-VCH (2003. szeptember 13.). ISBN 3-527-30720-6