Fenetil-amin
| |||
| |||
| Fenetil-amin | |||
| |||
| IUPAC-név | |||
| 2-feniletán-1-amin | |||
| Más nevek | 2-fenil-etil-amin, β-fenil-etil-amin, 1-amino-2-feniletán | ||
| Kémiai azonosítók | |||
| PubChem | 1001 | ||
| ChemSpider | 13856352 | ||
| EINECS-szám | 200-574-4 | ||
| DrugBank | DB04325 | ||
| KEGG | C05332 | ||
| ChEBI | 18397 | ||
| SMILES | c1ccc(cc1)CCN | ||
| InChIKey | BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 507488 | ||
| Gmelin | 50120 | ||
| UNII | 327C7L2BXQ | ||
| ChEMBL | 610 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C8H11N | ||
| Moláris tömeg | 121,18 g/mol | ||
| Olvadáspont | −60 °C | ||
| Forráspont | 194 °C | ||
| Farmakokinetikai adatok | |||
| Metabolizmus | MAO-A, MAO-B, ALDH, DBH, CYP2D6 | ||
| Biológiai felezési idő |
~5-10 perc | ||
| Terápiás előírások | |||
| Jogi státusz | szabályozatlan | ||
| Alkalmazás | szájon át | ||
A fenil-etil-amin vagy fenetil-amin színtelen, kissé halszagú folyadék (fp. 195 °C). Oldódik vízben, alkoholban, éterben. A levegő szén-dioxidjával szilárd karbonátsót alkot. Erős bázis. Hidroklorid-sójának olvadáspontja 217 °C. Irritálja és fényérzékennyé teheti a bőrt.
A szervezet fenil-alaninból állítja elő enzim hatására, dekarboxilezéssel.
Nagyon sokféle, különböző hatású származéka van: élénkítőszerek, hallucinogén anyagok, étvágycsökkentők, orrdugulást megszüntető szerek, antidepresszánsok stb.
Hatása
[szerkesztés]A noradrenalin- és dopamintermelődés kiváltója, emiatt a szervezet belső amfetaminjának tekintik. Szájon át bejutva gyorsan metabolizálódik.
A fenil-etil-amin abnormálisan alacsony szintjét figyelték meg figyelemhiányos hiperaktivitás-zavarban szenvedőkön, és gyakran klinikai depressziós betegeken is. Túl magas koncentrációja egyértelmű összefüggést mutat a szkizofrénia előfordulásával.
Farmakokinetika
[szerkesztés]
A fenil-etil-amin felezési ideje 5–10 perc. Lebontását a MAO–A, MAO–B, aldehid dehidrogenáz és a dopamin-β-hidroxiláz enzim végzi. Monoamin-oxidáz gátlóval (MAOI) akár ezerszeresére is növelhető a szintje az agyban, ha a kezelés előtt alacsony volt, és 3–4-szeresére, ha magas. Az alkohol és a tetrahidrokannabinol (a cannabis hatóanyaga) 4-szeresére növeli a fenil-etil-amin-szintet.
„Örömhormon”-elmélet
[szerkesztés]Michael Liebowitz kutató, az 1983-ban megjelent The Chemistry of Love (A szerelem kémiája) című könyv szerzője egyszer riportereknek megemlítette, hogy a csokoládéban sok fenil-etil-amin van. Ez került a New York Times egyik cikkének középpontjába, melyet aztán átvett az elektronikus média, majd a magazinok, és így terjedt el a tévhit, hogy a csokoládéban „örömhormon” van.
A valós helyzet az, hogy a csokoládéban levő fenil-etil-amint az emésztőrendszerben percek alatt lebontja a MAO–B enzim, így az nem tud eljutni az agyba,[1] hacsak valaki nem szed monoamin-oxidáz-gátló gyógyszert (pl. szelegilint).
Készítmények[2]
[szerkesztés]- Belacodid
- Glotil
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ 2-PHENYLETHYLAMINE (Hazardous Substances Data Bank)
- ↑ Phenethylamine (Drugs-About.com)
Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben a Phenethylamine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
További információk
[szerkesztés]- Tudd meg milyen hormonok felelősek Archiválva 2016. augusztus 7-i dátummal a Wayback Machine-ben
