Fenetil-amin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
(Feniletilamin szócikkből átirányítva)
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Fenyloetyloamina.svg
Phenethylamine-3D-balls.png
Fenetil-amin
IUPAC-név
feniletán-2-amin
Más nevek 2-fenil-etil-amin, β-fenil-etil-amin, 1-amino-2-feniletán
Kémiai azonosítók
CAS-szám 64-04-0
PubChem 1001
ChemSpider 13856352
SMILES
c1ccc(cc1)CCN
InChI
1/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7,9H2
StdInChIKey BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL 610
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H11N
Moláris tömeg 121,18 g/mol
Olvadáspont −60 °C
Forráspont 194 °C
Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus MAO-A, MAO-B, ALDH, DBH, CYP2D6
Biológiai
felezési idő
~5-10 perc
Terápiás előírások
Jogi státusz szabályozatlan
Alkalmazás szájon át


A fenil-etil-amin vagy fenetil-amin színtelen, kissé halszagú folyadék (fp. 195 °C). Oldódik vízben, alkoholban, éterben. A levegő szén-dioxidjával szilárd karbonátsót alkot. Erős bázis. Hidroklorid-sójának olvadáspontja 217 °C. Irritálja és fényérzékennyé teheti a bőrt.

A szervezet fenil-alaninból állítja elő enzim hatására, dekarboxilezéssel.

Nagyon sokféle, különböző hatású származéka van: élénkítőszerek, hallucinogén anyagok, étvágycsökkentők, orrdugulást megszüntető szerek, antidepresszánsok stb.

Hatása[szerkesztés]

A noradrenalin- és dopamintermelődés kiváltója, emiatt a szervezet belső amfetaminjának tekintik. Szájon át bejutva gyorsan metabolizálódik.

A fenil-etil-amin abnormálisan alacsony szintjét figyelték meg figyelemhiányos hiperaktivitás-zavarban szenvedőkön, és gyakran klinikai depressziós betegeken is. Túl magas koncentrációja egyértelmű összefüggést mutat a skizofrénia előfordulásával.

Farmakokinetika[szerkesztés]

Fenil-etil-amin
Fenil-etil-amin

A fenil-etil-amin felezési ideje 5–10 perc. Lebontását a MAO–A, MAO–B, aldehid dehidrogenáz és a dopamin-β-hidroxiláz enzim végzi. Monoamin-oxidáz gátlóval (MAOI) akár ezerszeresére is növelhető a szintje az agyban, ha a kezelés előtt alacsony volt, és 3–4-szeresére, ha magas. Az alkohol és a tetrahidrokannabinol (a cannabis hatóanyaga) 4-szeresére növeli a fenil-etil-amin-szintet.

„Örömhormon”-elmélet[szerkesztés]

Michael Liebowitz kutató, az 1983-ban megjelent The Chemistry of Love (A szerelem kémiája) című könyv szerzője egyszer riportereknek megemlítette, hogy a csokoládéban sok fenil-etil-amin van. Ez került a New York Times egyik cikkének középpontjába, melyet aztán átvett az elektronikus média, majd a magazinok, és így terjedt el a tévhit, hogy a csokoládéban „örömhormon” van.

A valós helyzet az, hogy a csokoládéban levő fenil-etil-amint az emésztőrendszerben percek alatt lebontja a MAO–B enzim, így az nem tud eljutni az agyba,[1] hacsak valaki nem szed monoamin-oxidáz-gátló gyógyszert (pl. szelegilint).

Készítmények[2][szerkesztés]

  • Belacodid
  • Glotil

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. 2-PHENYLETHYLAMINE (Hazardous Substances Data Bank)
  2. Phenethylamine (Drugs-About.com)

Fordítás[szerkesztés]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Phenethylamine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

További információk[szerkesztés]