Aminoglutetimid
![]() | |||
Aminoglutetimid | |||
IUPAC-név | |||
(RS)-3-(4-aminofenil)-3-etil-piperidin-2,6-dion | |||
Kémiai azonosítók | |||
CAS-szám | 125-84-8 | ||
PubChem | 2145 | ||
ChemSpider | 2060 | ||
DrugBank | APRD00592 | ||
KEGG | D00574 | ||
ChEBI | 2654 | ||
ATC kód | L02BG01 | ||
Gyógyszer szabadnév | aminoglutethimide | ||
Gyógyszerkönyvi név | Aminoglutethimidum | ||
| |||
| |||
InChIKey | ROBVIMPUHSLWNV-UHFFFAOYSA-N | ||
UNII | 0O54ZQ14I9 | ||
ChEMBL | 488 | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C13H16N2O2 | ||
Moláris tömeg | 232,28 g/mol | ||
Olvadáspont | 150–154 °C | ||
Farmakokinetikai adatok | |||
Biohasznosíthatóság | >95% | ||
Metabolizmus | máj | ||
Biológiai felezési idő |
12,5 ± 1,6 óra | ||
Kiválasztás | vese | ||
Terápiás előírások | |||
Terhességi kategória | D (US) | ||
D (AU) | |||
Alkalmazás | szájon át |
Az aminoglutetimid fehér vagy halványsárga színű kristályos por (op. ~150 °C). Vízben gyakorlatilag nem, acetonban jól, metanolban oldódik, Cushing-szindróma (többek között az agyalapi mirigy megnagyobbodása miatti emelkedett kortizol-szint) elleni gyógyszer. A kortizol a stressz leküzdésére szolgáló hormon. Túlzott mennyisége vérnyomás- és súlyváltozásokhoz, csontgyengeséghez és cukorbetegséghez vezet.
Csökkenti az aktív szteroidok előállítását a mellékvesében, ezáltal a kortizol, a férfi és a női nemi hormonok képződését. Alkalmazzák áttételes mellrák ill. prosztatarák ellen is. Ezeket a betegségeket elősegíti a nemi hormonok túltermelődése.
Hatásmód
[szerkesztés]Gátolja a mellékvesekéregben a kortikoszteroid hormonok előállításának több lépését.
- Gátolja a P450scc enzimet, ezáltal a koleszterin → pregnenolon átalakítást, mely minden mellékvesében előállított szteroid kiinduló lépése.
- Gátolja a 21-hidroxiláz enzimet, mely a progeszteron → 11-dezoxikortizol átalakításhoz szükséges. (A progeszteron a pregnenolonból keletkezik ugyanebben a folyamatban.)
- Gátolja a 11-hidroxiláz enzimet, mely a 11-dezoxikortizol → kortizol átalakításhoz szükséges.
- Gátolja a 18-hidroxiláz enzimet, mely a kortizol → aldoszteron átalakításhoz szükséges.
- Gátolja az aromatáz enzimet, mely ösztrogén (női nemi hormon) előállításához szükséges tesztoszteronból (a férfiak szervezetében) ill. androszténdionból (menopauza után a női szervezetben).
A tesztoszteron a here Leydig-sejtjeiben keletkezik pregnenolonból, vagyis az aminoglutetimid a tesztoszteron előállítását is gátolja.
A kortizolszint csökkentésére az agyalapi mirigy növeli az adrenokortikotrop hormon (ACTH) kiválasztását, ami elsősegíti a koleszterin → pregnenolon átalakulásban keletkező átmeneti vegyületek androgénné alakulását. Ez a folyamat az aminoglutetimid hatásával ellentétes, és hidrokortizon egyidejű adásával megakadályozható. (A dexametazon erre a célra nem alkalmas, mert az aminoglutatimid elősegíti annak lebontását.) Erre a páciensek körülbelül felének van szüksége.
Mellékhatások
[szerkesztés]Fáradtság, álmosság, bőrkiütés (általában a kezelés első hetében jelentkezik, majd elmúlik), hányinger, ritkábban hányás, étvágytalanság, szédülés.
A terhesség D-kategóriába tartozik (veszélyes lehet). Szoptatás alatt nem tanácsos szedni.
Alkalmazás
[szerkesztés]Tabletta formájában. Miután nagyon gyorsan bomlik (a felezési ideje 12 óra körül van), naponta négyszer kell szedni. Nem szabad hirtelen abbahagyni a szedését: fokozatosan kell csökkenteni az adagot.
A szedést 250 mg-mal érdemes kezdeni, és a vérplazma kortizolszintjének gondos ellenőrzése mellett 1–2-hetenként lehet újabb 250 mg-mal emelni az adagot. A felső határ 2 g/nap.
10–20 évvel ezelőtt a testépítők is szedték, elsősorban ösztrogéncsökkentő hatása miatt, annak ellenére hogy az aminoglutetimid esetén az nem jár együtt a tesztoszteronszint növekedésével, sőt, épp ellenkezőleg. A másik ok a kortizolcsökkentő hatás, a kortizol ui. lebontja az izmokat.
Készítmények[1]
[szerkesztés]- Aminoblastin
- Cytadren
- Elipten
- Mamomit
- Orimeten
- Orimetene
- Rodazol
Magyarországon nincs forgalomban glutetimid-tartalmú készítmény[2]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Aminoglutethimide (drugsabout.com)
- ↑ aminogluthetimide[halott link] (OGYI)
Források
[szerkesztés]- Ádám–Dux–Faragó–Fésüs–Machovich–Mandl–Sümegi: Orvosi biokémia. Medicina Könyvkiadó Zrt., 2006. 210–215. oldal. ISBN 963-242-902-8
- Aminoglutethimide (DrugBank)
- Aminoglutethimide - oral, Cytadren (medicinenet.com)
- Aminoglutethimide Archiválva 2011. november 16-i dátummal a Wayback Machine-ben (chemocare.com)
- Cytadren (aminoglutethimide) tablet (DailyMed)
- Cytadren (steroid.com)
- Aminogluthetimidum (OGYI)
- DL-Aminoglutethimide (SigmaAldrich)
- Aminoglutethimide (Oral Route) (MayoClinic)
Kapcsolódó szócikkek
[szerkesztés]Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben a Cushing's syndrome című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Cortisol című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Corticosteroid című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Ez a szócikk részben vagy egészben a P450scc című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Pregnenolone című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 21-Hydroxylase című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Ez a szócikk részben vagy egészben az Aromatase című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Ez a szócikk részben vagy egészben az Androstenedione című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Menopause című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Leydig cell című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Ez a szócikk részben vagy egészben az Adrenocorticotropic hormone című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Ez a szócikk részben vagy egészben az Androgen című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Dexamethasone című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Glutethimide (angol Wikipédia)