Antrakinon
| Antrakinon | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC név | Antrakinon |
| Más nevek | 9,10-antracéndion, 9,10-antrakinon |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [84-65-1] |
| SMILES | O=C1c2ccccc2C(=O)c3ccccc13 |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C14H8O2 |
| Moláris tömeg | 208,22 g/mol |
| Megjelenés | sárgás színű, szilárd |
| Sűrűség | 1,44 g/cm3, 20 °C[1] |
| Olvadáspont |
286 °C[1] |
| Forráspont |
380 °C[1] |
| Oldhatóság (vízben) | gyakorlatilag oldhatatlan (0,12 - 0,60 mg/l)[1] |
| Veszélyek | |
| Főbb veszélyek | Nincsenek veszélyességi szimbólumok[1] |
| R mondatok | Nincs R-mondat[1] |
| S mondatok | Nincs S-mondat[1] |
| Lobbanáspont | 185 °C |
| LD50 | > 5000 mg/kg (egér, szájon át) 15000 mg/kg (patkány, szájon át)[2] |
| Rokon vegyületek | |
| Rokon vegyületek | 1,4-Benzokinon, Antracén |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
Az antrakinon egy szerves vegyület, az antracénből levezethető kinon. Sárga színű tűkben kristályosodik. Vízben gyakorlatilag oldhatatlan. Alkoholban és éterben is csak kis mértékben oldódik. Jóval forráspontja alatt is szublimál.
Tartalomjegyzék |
Története [szerkesztés]
Először Laurent állította elő antracénből, salétromsavas oxidációval 1835-ben.
Kémiai tulajdonságai [szerkesztés]
Az antrakinon nagyon stabil vegyület, reakciókészsége kicsi. Oxidációval szemben ellenálló. Nehezen redukálható, redukciója csak erélyes behatásra játszódik le. Erélyes alkáliömlesztés hatására (kálium-hidroxiddal, 250 °C-on) a benzoesav káliumsójává, kálium-benzoáttá alakul. Gyakorlati szempontból a szubsztitúciós reakciói a legjelentősebbek. Számos antrakinon-származékot gyártanak így antrakinonból.
Élettani hatása [szerkesztés]
A bőrön kiütéseket okozhat. Náthát és hörghurutot okozhat, ha a gőzeit hosszú időn át lélegzik be.
Előállítása [szerkesztés]
Előállítására többféle módszer is létezik. Előállítható antracénből oxidációval. Az oxidációt vagy valamilyen alkálifém-dikromáttal végzik kénsavas közegben, vagy katalitikus oxidációt alkalmaznak (a katalizátor vanádium-pentoxid). Ftálsav-anhidrid és benzol reakciójában is keletkezik, AlCl3 katalizátor jelenlétében. Ez a reakció egy úgynevezett Friedel–Crafts-reakció.
Felhasználása [szerkesztés]
Az antrakinon kiindulási anyagként szolgál számos festék, például az alizarin előállításához.
Források [szerkesztés]
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
