Antrakinon

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Antrakinon
Anthraquinone acsv.svg
Antrakinon
Anthraquinone-3D-balls.png
IUPAC-név Antrakinon
Más nevek 9,10-antracéndion, 9,10-antrakinon
Kémiai azonosítók
CAS-szám 84-65-1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C14H8O2
Moláris tömeg 208,22 g/mol
Megjelenés sárgás színű, szilárd
Sűrűség 1,44 g/cm3, 20 °C[1]
Olvadáspont 286 °C[1]
Forráspont 380 °C[1]
Oldhatóság (vízben) gyakorlatilag oldhatatlan (0,12 - 0,60 mg/l)[1]
Veszélyek
Főbb veszélyek Nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
R mondatok Nincs R-mondat[1]
S mondatok Nincs S-mondat[1]
Lobbanáspont 185 °C
LD50 > 5000 mg/kg (egér, szájon át)
15000 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek 1,4-Benzokinon,
Antracén
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az antrakinon egy szerves vegyület, az antracénből levezethető kinon. Sárga színű tűkben kristályosodik. Vízben gyakorlatilag oldhatatlan. Alkoholban és éterben is csak kis mértékben oldódik. Jóval forráspontja alatt is szublimál.

Története[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Először Laurent állította elő antracénből, salétromsavas oxidációval 1835-ben.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az antrakinon nagyon stabil vegyület, reakciókészsége kicsi. Oxidációval szemben ellenálló. Nehezen redukálható, redukciója csak erélyes behatásra játszódik le. Erélyes alkáliömlesztés hatására (kálium-hidroxiddal, 250 °C-on) a benzoesav káliumsójává, kálium-benzoáttá alakul. Gyakorlati szempontból a szubsztitúciós reakciói a legjelentősebbek. Számos antrakinon-származékot gyártanak így antrakinonból.

Élettani hatása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A bőrön kiütéseket okozhat. Náthát és hörghurutot okozhat, ha a gőzeit hosszú időn át lélegzik be.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Előállítására többféle módszer is létezik. Előállítható antracénből oxidációval. Az oxidációt vagy valamilyen alkálifém-dikromáttal végzik kénsavas közegben, vagy katalitikus oxidációt alkalmaznak (a katalizátor vanádium-pentoxid). Ftálsav-anhidrid és benzol reakciójában is keletkezik, AlCl3 katalizátor jelenlétében. Ez a reakció egy úgynevezett Friedel–Crafts-reakció.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az antrakinon kiindulási anyagként szolgál számos festék, például az alizarin előállításához.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g Az antrakinon vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 22. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. Antrakinon (ChemIDplus)