Kínasav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Kínasav
Quinic acid flat.svg
Kínasav
Quinic-acid-3D-balls.png
Kínasav
IUPAC-név (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahidroxi-1-ciklohexánkarbonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 77-95-2
PubChem 6508
ChemSpider 10246715
ChEBI 17521
ChEMBL 465398
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H12O6
Moláris tömeg 192,17 g/mol
Megjelenés fehér, prizma alakú kristály
Sűrűség 1,35 g/cm³
Olvadáspont 168 °C
Oldhatóság (vízben) oldódik
Oldhatóság (jégecet) oldódik
Veszélyek
R mondatok R36/37/38
S mondatok S24/25
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A kínasav a növényvilágban meglehetősen elterjedt poliol (négyértékű alkohol).

Előfordulás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A d-(—)-kínasavat már több mint 100 éve előállították a kínafa kérgéből a kinin előállításának melléktermékeként. Mind a kinin, mind a kínasav innen kapta a nevét.[1] A kínasav megtalálható még a cukorrépában, réti szénában, egresben, szederben, áfonyában, cikóriában[2], aszaltszilvában[3].

A kávébabban főleg klorogénsavak formájában fordul elő, melyek a pörkölés hatására kínasavvá bomlanak, és egy részük tovább bomlik difenolokra, melyek fontos szerepet játszanak a kávé aromájában.[4] Klorogénsav laktonok adják a pörkölt kávé kesernyés ízét.[5]

A természetben tanninok poliol-részében fordul elő.[6]

Klorogénsavak[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Klorogénsavaknak nevezzük a kínasavnak valamelyik hidroxi-fahéjsavval alkotott észterét. Szűkebb értelemben „a” klorogénsav a kínasav és a kávésav észtere. Megtalálható az articsókában[7], kávébabban, újborban, csonthéjas gyümölcsök fáinak leveleiben, almában, őszibarackban, sárgarépában, édesburgonyában.[8] FeIII-ionokkal alkotott fenolátkomplexe okozza a burgonya megsötétedését.[9]

Egyéb hidroxi-fahéjsav pl. a ferulasav és a p-kumarinsav(en).

A cinarin(en) a kínasav kávésavval alkotott diésztere; 1,5-dikaffeoil-kínasav. Megtalálható az aranyvesszőben[10] és az articsókában[7].

p-kumarinsavval(en) (p-kumaril-kínasav) és galluszsavval (teogallin(en)) alkotott észtere megtalálható a tealevélben.[11] Az ananászban a kínasav dikumarátja található meg.[12]

Kémiai tulajdonságok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Dehidratálása sikimisavat eredményez:

Quinic acid flat.svg \longrightarrow Shikimic-acid-skeletal.png + H2O

Fizikai tulajdonságok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Fehér, savanyú ízű prizmák. Vízben és jégecetben jól oldódik. Optikailag aktív. A d-(—)-kínasav olvadáspontja 168–170°C.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Sem a kínafának, sem a kínasavnak nincs kapcsolata Kínával. A kínasav angol neve quinic acid, míg Kínáé China. A magyar nyelvben véletlenül azonos alakú a két szó. A kínafa Közép- és Dél-Amerikában őshonos, neve inka eredetű.
  2. Ferschl Barbara: Különleges zöldségnövények termesztése (cikória, feketegyökér, mángold)
  3. Stacewicz-Sapuntzakis M.: Dried plums and their products: composition and health effects--an updated review. (PubMed)
  4. Quinic Acid (coffeechemistry.com)
  5. Kaiser N, Birkholz D, Colomban S, Navarini L, Engelhardt UH.: A new method for the preparative isolation of chlorogenic acid lactones from coffee and model roasts of 5-caffeoylquinic acid. (PubMed)
  6. Zajácz Ágnes: Humán nyál amiláz inhibitorok vizsgálata (Debreceni Egyetem, PhD értekezés)
  7. ^ a b Articsóka (orvosok.hu)
  8. Upadhyay R, Mohan Rao LJ.: An outlook on chlorogenic acids-occurrence, chemistry, technology, and biological activities. (PubMed)
  9. Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983. 2. kötet, 900–901. oldal. ISBN 963-10-3269-8
  10. Gyógynövények
  11. A tealevél kémiája (1000 tea)
  12. Szabó László Gy: Gyógynövények és élelmiszernövények A-tól Z-ig

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

További információk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]