Ftálsav-anhidrid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ftálsav-anhidrid
Phthalic anhydride.png
Ftálsavanhidrid
Phthalic anhydride-3d.png
IUPAC-név 1,2-benzoldikarbonsavanhidrid
Más nevek Izobenzofurán-1,2-dion
Kémiai azonosítók
CAS-szám 85-44-9
RTECS szám TI3150000
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H4O3
Moláris tömeg 148,1 g/mol
Megjelenés Színtelen tűk
Sűrűség 1,53 g/cm3, szilárd[1]
Olvadáspont 131 °C[1]
Forráspont 285 °C[1]
Oldhatóság (vízben) rossz: 6,4 g/l (20 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[2]
R mondatok R22, R37/38, R41, R42/43[2]
S mondatok (S2), S23, S24/25, S26, S37/39, S46[2]
Lobbanáspont 152 °C[1]
LD50 1530 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Ftálsav
Ftálimid
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A ftálsav-anhidrid egy szerves vegyület, a karbonsavanhidridek közé tartozik (a ftálsav anhidridje). Színtelen, hosszú, tű alakú kristályokat alkot. Hideg vízben nagyon rosszul oldódik, meleg víz jobban oldja. Jól oldható etanolban, éterben kevésbé oldódik. Gyakorlati jelentősége nagy, elsősorban a műanyaggyártásban, illetve festékek előállításához használják.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ha alkálifém-hidroxidokkal főzik, a gyűrűje felnyílik és az adott alkálifém ftálsavas sója keletkezik.

Élettani hatása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ingerli a szem kötőhártyáját, illetve a légutak nyálkahártyáit. Emiatt kötőhártyagyulladást és orrvérzést okozhat.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A ftálsav-anhidrid ipari méretben Gibbs-Wohl naftalin oxidációval állítható elő naftalinból[3][4]. Az oxidációt levegővel vagy oxigénnel végzik, 360 °C-on, V2O5 katalizátor jelenlétében. Másik eljárás szerint a ftálsav-anhidridet o-xilol katalitikus oxidációjával nyerik. A katalizátor például vanádium-pentoxid lehet.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A ftálsav-anhidridet a műanyaggyártásban használják fel. Kiindulási anyag számos festék, színezék (például ftaleinek, ftalocianinok) és festékkötőanyag előállításánál. Észtereket is előállítanak belőle, ezeket például műanyagokban alkalmazzák lágyítónak.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f A ftálsav-anhidrid vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 23. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. ^ a b c A ftálsav-anhidrid (ESIS)
  3. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/9780470638859.conrr270/abstract
  4. H. D. Gibbs and C. Conover, U.S. pat. 1,285,117 (1918)