Ftálsav

Ftálsav
IUPAC név	Ftálsav
Más nevek	Benzol-1,2- dikarbonsav
Azonosítók
CAS-szám	[88-99-3]
PubChem	1017
SMILES	C1=CC=C(C(=C1) C(=O)O)C(=O)O
Tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H4(COOH)2
Moláris tömeg	166,14 g/mol
Megjelenés	fehér szilárd anyag
Sűrűség	1,593 g/cm3 (szilárd)
Oldhatóság (vízben)	gyenge
Savasság (pKa)	pKa1 = 2,943 pKa2 = 5,432
Veszélyek
EU osztályozás	Irritatív (Xi)
NFPA 704	1 0 1
R mondatok	R36/37/38
S mondatok	S26, S37/39
Rokon vegyületek
Rokon karbonsavak	Izoftálsav Tereftálsav
Rokon vegyületek	Ftálsacanhidrid Ftálimid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa)

A ftálsav (C₆H₄(COOH)₂, benzol-1,2-dikarbonsav) egy aromás dikarbonsav. Izomerei az izoftálsav és a tereftálsav. Fehér kristályos vegyület. Olvadáspontján, 210 °C-on ftálsav-anhidriddé alakul. Kétértékű savként viselkedik.

Tulajdonságai

Ftálsav kristályok

Fizikai tulajdonságai

A ftálsav fehér színű, kristályos szilárd anyag. Prizmákban vagy lemezekben kristályosodik. A ftálsav 210 °C-on olvad, majd megolvadás után ftálsav-anhidriddé alakul. Hideg vízben, éterben rosszul oldódik, forró vízben jobban oldható. Jól oldódik alkoholban.

Kémiai tulajdonságai

Kétértékű aromás karbonsav, a benzolgyűrűn a két karboxilcsoport orto-helyzetben található, ez befolyásolja a gyűrű tulajdonságait. A benzoesavnál lényegesen erősebb sav. Kétbázisú savként normál és savanyú sókat képez, sóit ftalátoknak nevezzük. Alkoholokkal normál és savanyú észtereket alkot. A ftálsav adja a benzolgyűrűs vegyületekre jellemző elektrofil szubsztitúciós reakciókat (nitrálás, szulfonálás, halogénezés). A ftálsav benzolgyűrűje viszonylag könnyen hidrogénezhető. Kalciumsója kalcium-hidroxid-felesleg esetén hevítés hatására benzollá dekarboxileződik, és mellette kalcium-karbonát képződik.

$\mathrm{C_6H_4(COO)_2Ca + Ca(OH)_2 \rightarrow C_6H_6 + 2 \ CaCO_3}$

Felhasználása

A ftálsavat főként ftálsav-anhidrid formában használják többek között festékek, parfümök, szaharin és ftalátok gyártásában.