Ftálimid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ftálimid
Phthalimide.png
a ftálimid molekula szerkezeti képlete
Phthalimide-3D-balls.png
a ftálimid molekula kalotta-modellje
IUPAC-név 1H-izoindol-1,3(2H)-dion
Más nevek ftálimid

ftálimidoil (deprotonált)

Kémiai azonosítók
CAS-szám 85-41-6
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H5NO2
Moláris tömeg 147,13 g/mol
Megjelenés fehér szilárd anyag
Olvadáspont 238 °C
Forráspont 336 °C (szublimál)
Oldhatóság (vízben) <0,1 g/100 ml (19,5 °C)
Savasság (pKa) 8,3
Lúgosság (pKb) 5,7
Veszélyek
EU osztályozás nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
R mondatok (nincs)[1]
S mondatok (nincs)[1]
Lobbanáspont 165 °C[1]
Öngyulladási
hőmérséklet
> 500 °C[1]
LD50 5000 mg/kg (egér, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon Amidok Maleimid
Rokon vegyületek Ftálsav-anhidrid
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A ftálimid az imidek közé tartozó szerves vegyület, melyek jellemzője, hogy bennük két karbonilcsoport kapcsolódik primer aminhoz vagy ammóniához. Szobahőmérsékleten fehér szilárd anyag.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ftálsav-anhidridet vizes ammónia-oldattal melegítve 95–97%-os hozammal nyerhető. Előállítható úgy is, hogy az anhidridet ammónium-karbonáttal megolvasztják.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A ftálimidet a műanyagokban, valamint a kémiai szintézisekben és kutatásokban használják.

Reakciókészsége[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A nitrogénatomhoz kapcsolódó karbonilcsoport nagy elektronegativitása miatt erősen savas vegyület, több fémmel is – például káliummal, nátriummal – sót képez, mely a fém-karbonát és ftálimid reakciójával állítható elő. Ftálimid-káliumot ftálimid és kálium-karbonát 100 °C-os vízben végzett reakciójával készítenek, és a primer aminok Gabriel-szintézisében használják. A glicin Gabriel-szintézise során a hozam akár 85% is lehet.

Természetes előfordulása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A kladnoit a ftálimid természetes (ásványi) megfelelője. Nagyon ritkán, leégett szenes meddőhányókon fordul elő.[3]

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Phthalimide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e A ftálimid vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. 10. 03. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. Ftálimid (ChemIDplus)
  3. Kladnoit. (Hozzáférés: 2010. szeptember 9.)
  • Information sheet
  • Organic Chemistry: Structure and Function, Fourth Edition, Copyright 2003
  • Organic Chemistry, Volume 1, Sixth Edition, I L Finar