Alizarin
| Alizarin | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC név | 1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedione |
| Más nevek | 1,2-dihydroxyanthraquinone, Turkey red, mordant red 11, alizarin B, alizarin red, 9,10-anthracenedione |
| CAS-szám | [] |
| PubChem | |
| SMILES | Oc2c(O)c1C(=O)c3c(C(=O)c1cc2)cccc3 |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C14H8O4 |
| Moláris tömeg | 240,21 g/mol |
| Olvadáspont |
279–283 °C |
| Forráspont |
430 °C |
| Veszélyek | |
| EU oszályozás | nincsenek veszélyességi szimbólumok[1] |
| R-mondatok | nincs[1] |
| S-mondatok | S22, S24/25[1] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
Az alizarin élénkvörös színű, természetes eredetű festőanyag. A természetben a festőbuzér (Rubia tinctorum) gyökerében fordul elő cukorhoz (primveróz) kötve, ruberitrinsav-glikozid alakjában. A festőanyag a cukormentes rész, az 1-2-dihidroxi-antrakinon.
Tartalomjegyzék |
[szerkesztés] Gazdasági jelentősége, története
Már az ókorban is az e célból termesztett festőbuzérból állították elő.
Bizonyított, hogy i. e. 1900-ban Alsó- Mezopotámiában már használták. Buzérral festették a Tutankhamon sírleletei közé tartozó vörös övet és textíliákat is: Egyiptomba Palesztinából exportálták. Akkoriban, azaz i. e. 1350 körül már fémsó-pácokat is használtak a textíliák festéséhez. Az Ószövetségben is többhelyütt szerepel.
A görögök nem annyira festéknek, mint inkább gyógynövényként használták; főleg égési sebek kezelésére. A rómaiak főleg gyapjút és bőröket festettek vele. Pácnak timsót, vas-és rézsókat is alkalmaztak. Időszámításunk kezdete táján egészen Kínáig eljutott.
Nyugat-Európában a 9–11. század között terjedt el használata, és a 13-14. sz.-ra a gyapjúfélék legfontosabb vörös színezékévé vált.
Az iszlám technológia kiemelkedő eredménye volt a törökvörös vagy adrianapoli vörös festék, amit szintén ebből a növényből állítottak elő. A törökvörös szülőhelye a Közel-Kelet volt, onnan jutott el Indiába is. Csak a legkiválóbb vásznak színezésére használták. A közel-keletről orosz közvetítéssel jutott el Angliába. Az ipari forradalom első nagyobb terméke, az erősebb, gépi gyártású fonal a korábbiaknál jobban megfelelt a törökvörös festéknek, ezért ez vált az ipari forradalom idején használt legfontosabb textilfestékké.
Liebermann és Graebe 1868-ban mutatta ki, hogy ez egy aránylag egyszerű, a kőszénkátrányban is előforduló szénhidrogén, az antracén származéka; ettől fogva szintetikusan állították elő, és a festőbuzér termesztése lehanyatlott.
[szerkesztés] Mesterséges előállítása, felhasználása
Az antracént antrakinonná oxidálják, ezt koncentrált kénsavval szulfonálják, hogy a kénsavmaradék az antrakinon molekula szénatomjának hidrogénje helyébe lépjen. A 2-antrakinonszulfonsavat nátrium-hidroxiddal olvasztva cserebomlásos-oxidációs reakcióval alizarinná alakul át.
Az alizarint az antrakinon vázon levő különleges helyzetű (-orto) OH-csoportok teszik képessé arra, hogy a pácolással szövetre vitt fémekkel színes komplex sókat alkosson. Az alumínium-sókkal pácolt a szövet az alizarin hatására élénkvörös lesz. A vassal sötétibolya, a krómmal sötétkék komplex sókat alkot stb. Különösen szép vörös színt kaphatunk, ha az alumíniumos pácolás előtt tömény kénsavval kezelt és azután semlegesített ricinusolajjal, ún. törökvörös olajjal itatjuk át a szövetet.
[szerkesztés] Rokon vegyületek
Számos más antrakinon pácfestéket is ismerünk: ezek molekuláiban nemcsak a hidroxilcsoport helyzete más és más, de egyéb funkciós csoportokat is tartalmaznak. A purpurin, a karmazsin, a kosenil, a kármin, az emodin, a rein stb. egyaránt antrakinon származék; az utóbbi kettő azonban nem mint festék, hanem mint fiziológiai hatású szer jelentős.
