„Aszparagin” változatai közötti eltérés

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Laptörténet interaktív böngészése
[ellenőrzött változat][ellenőrzött változat]
← Régebbi szerkesztésÚjabb szerkesztés →
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
VizuálisWikiszöveges
kis korr, fordítás
1. sor: 1. sor:
{{chembox
{{chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 443663559
| Name = <small>L</small>-Aszparagin
| Name = <small>L</small>-Aszparagin
| ImageFile = L-Asparagin - L-Asparagine.svg
| ImageFile = L-Asparagin - L-Asparagine.svg
| ImageSize = 200px
| ImageSize = 200px
| ImageAlt = Skeletal formula of L-asparagine
| ImageAlt = Az L-aszparagin szerkezeti képlete
| ImageFile1 = L-Asparagin phys.svg
| ImageFile1 = L-Asparagin phys.svg
| ImageSize1 = 220
| ImageSize1 = 220
| ImageAlt1 = Ball-and-stick model of the L-asparagine molecule as a zwitterion
| ImageAlt1 = Az ikerionos L-aszparagin molekulájának pálcika modellje
| IUPACName = Asparagine
| IUPACName = Asparagine
| OtherNames = 2-amino-3-karbamoilpropanoinsav
| OtherNames = 2-amino-3-karbamoilpropánsav
|Section1={{Chembox Identifiers
|Section1={{Chembox Identifiers
| IUPHAR_ligand = 4533
| IUPHAR_ligand = 4533
41. sor: 39. sor:
| C=4 | H=8 | N=2 | O=3
| C=4 | H=8 | N=2 | O=3
| Appearance = színtelen kristályok
| Appearance = színtelen kristályok
| Density = 1.543 g/cm<sup>3</sup>
| Density = 1,543 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPtC = 234
| MeltingPtC = 234
| BoilingPtC = 438
| BoilingPtC = 438
| Solubility = 2.94 g/100 mL
| Solubility = 2,94 g/100 ml
| SolubleOther = vízben, savakban, bázisokban oldódik, szerves oldószerekben nem
| SolubleOther = vízben, savakban, bázisokban oldódik, szerves oldószerekben nem
| pKa=2.02 (karboxil), 8.80 (amino)<ref>{{Cite book|editor1=R. M. C. Dawson |editor2=Daphne Elliott |editor3=W. H. Elliott |editor4=K. M. Jones. Clarendon |title=Data for Biochemical Research|location=Oxford|publisher= Clarendon Press|year=1959|oclc=644267041}}</ref>
| pKa=2,02 (karboxil), 8,80 (amino)<ref>{{Cite book|editor1=R. M. C. Dawson |editor2=Daphne Elliott |editor3=W. H. Elliott |editor4=K. M. Jones. Clarendon |title=Data for Biochemical Research|location=Oxford|publisher= Clarendon Press|year=1959|oclc=644267041}}</ref>
| LogP = −3.82
| LogP = −3,82
}}
}}
|Section3={{Chembox Structure
|Section3={{Chembox Structure
| CrystalStruct = ortorombikus
| CrystalStruct = rombos
}}
}}
|Section4={{Chembox Thermochemistry
|Section4={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = −789.4 kJ/mol
| DeltaHf = −789,4 kJ/mol
}}
}}
|Section7={{Chembox Hazards
|Section7={{Chembox Hazards
63. sor: 61. sor:
}}
}}


Az '''aszparagin''' (rövidítése '''Asn''' vagy '''N''') egy [[Aminosavak|α-aminosav]], egyike a [[Fehérje|fehérjéket]] felépítő húsz aminosavnak. [[Genetikai kód|Genetikai kódja]] AAU vagy AAC.
Az '''aszparagin''' (rövidítése '''Asn''' vagy '''N''') [[Aminosavak|α-aminosav]], egyike a [[Fehérje|fehérjéket]] felépítő húsz aminosavnak. [[Genetikai kód|Genetikai kódja]] AAU vagy AAC.


A többi biológiailag aktív aminosavhoz hasonlóan az α-szénatomhoz kapcsolódik egy [[Karbonsavak|karboxil]] és egy [[Aminok|aminocsoport]], amelyek fiziológiás körülmények között ionos állapotban vannak. Oldallánca egy rövid karboxamid-csoport, amely a szervezet pH-ján nem ionos, de erősen poláros és hajlamos hidrogénkötések kialakítására. Hasonló szerkezetű, de egy szénatommal hosszabb oldalláncú molekula a [[glutamin]]. Az aszparagin nem esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet képes előállítani.
A többi biológiailag aktív aminosavhoz hasonlóan az α-szénatomhoz kapcsolódik egy [[Karbonsavak|karboxil-]] és egy [[Aminok|aminocsoport]], amelyek fiziológiás körülmények között ionos állapotban vannak. Oldallánca egy rövid karboxamid-csoport, amely a szervezet pH-ján nem ionos, de erősen poláros és hajlamos hidrogénkötések kialakítására. Hasonló szerkezetű, de egy szénatommal hosszabb oldalláncú molekula a [[glutamin]]. Az aszparagin nem esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet képes előállítani.


Az aszparagin a redukáló cukormolekulákkal magas hőmérsékleten [[akrilamid|akrilamidot]] képez. A gyakorlatban ez azt jelenti, hogy a 120°C fölött sütött szalmaburgonya, burgonyaszirom vagy pirítós kis mennyiségben rákkeltő akrilamidot tartalmazhat.<ref>http://www.cancer.gov/about-cancer/causes-prevention/risk/diet/acrylamide-fact-sheet#q7 Acrylamide in Food and Cancer Risk] ''National Cancer Isntitute''</ref>
Az aszparagin a redukáló cukormolekulákkal magas hőmérsékleten [[Akrilamid|akrilamidot]] képez. A gyakorlatban ez azt jelenti, hogy a 120 °C fölött sütött szalmaburgonya, burgonyaszirom vagy pirítós kis mennyiségben rákkeltő akrilamidot tartalmazhat.<ref>http://www.cancer.gov/about-cancer/causes-prevention/risk/diet/acrylamide-fact-sheet#q7 Acrylamide in Food and Cancer Risk] ''National Cancer Isntitute''</ref>


==Felfedezése==
==Felfedezése==
[[File:Gemuesespargel Klasse II 2008-05.jpg|thumb|left|Spárga]]
[[File:Gemuesespargel Klasse II 2008-05.jpg|thumb|left|Spárga]]
Az aszparagint először a francia [[Louis Nicolas Vauquelin]] és [[Pierre Jean Robiquet]] kristályosította ki a [[Közönséges spárga|spárga]] levéből 1806-ban.<ref>{{cite journal |title=La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges |vauthors=Vauquelin LN, Robiquet PJ |journal=Annales de Chimie |year=1806 |volume=57 |pages=88–93}}</ref><ref>{{cite book |author= R.H.A. Plimmer |editor1=R.H.A. Plimmer |editor2=F.G. Hopkins |title= The chemical composition of the proteins |url= http://books.google.com/?id=7JM8AAAAIAAJ&pg=PA112 |accessdate= January 18, 2010 |edition= 2nd |series= Monographs on biochemistry |volume= Part I. Analysis |origyear= 1908 |year= 1912 |publisher= Longmans, Green and Co. |location= London|page= 112}}</ref> Innen kapta az anyag a nevét is (''Asparagus'' = spárga). Az aszparagin volt az első izolált aminosav. Három évvel később Robiquet az [[Igazi édesgyökér|édesgyökérből]] talált nagyon hasonló vegyületet, amelyről [[Auguste-Arthur Plisson]] 1828-ban bebizoonyította, hogy azonos az aszparaginnal.<ref>{{Cite book|url=http://www.henriettes-herb.com/eclectic/kings/glycyrrhiza.html|chapter=Glycyrrhiza (U. S. P.)—Glycyrrhiza|title=King's American Dispensatory|year=1898|author=Harvey Wickes Felter, M.D., and John Uri Lloyd, Phr. M., Ph. D.|publisher=Henriette's Herbal Homepage}}</ref>
Az aszparagint először a francia [[Louis Nicolas Vauquelin]] és [[Pierre Jean Robiquet]] kristályosította ki a [[Közönséges spárga|spárga]] levéből 1806-ban.<ref>{{cite journal |title=La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges |vauthors=Vauquelin LN, Robiquet PJ |journal=Annales de Chimie |year=1806 |volume=57 |pages=88–93}}</ref><ref>{{cite book |author= R.H.A. Plimmer |editor1=R.H.A. Plimmer |editor2=F.G. Hopkins |title= The chemical composition of the proteins |url= http://books.google.com/?id=7JM8AAAAIAAJ&pg=PA112 |accessdate= January 18, 2010 |edition= 2nd |series= Monographs on biochemistry |volume= Part I. Analysis |origyear= 1908 |year= 1912 |publisher= Longmans, Green and Co. |location= London|page= 112}}</ref> Innen kapta az anyag a nevét is (''Asparagus'' = spárga). Az aszparagin volt az első izolált aminosav. Három évvel később Robiquet az [[Igazi édesgyökér|édesgyökérben]] talált nagyon hasonló vegyületet, amelyről [[Auguste-Arthur Plisson]] 1828-ban bebizonyította, hogy azonos az aszparaginnal.<ref>{{Cite book|url=http://www.henriettes-herb.com/eclectic/kings/glycyrrhiza.html|chapter=Glycyrrhiza (U. S. P.)—Glycyrrhiza|title=King's American Dispensatory|year=1898|author=Harvey Wickes Felter, M.D., and John Uri Lloyd, Phr. M., Ph. D.|publisher=Henriette's Herbal Homepage}}</ref>


A szervezet képes előállítani de jelentősebb mennyiségben megtalálható a tejtermékekben, a húsban, a tojásban; a növények között a spárgában, burgonyában, hüvelyesekben, dióban, szójában és a teljes kiőrlésű lisztben.
A szervezet képes előállítani de jelentősebb mennyiségben megtalálható a tejtermékekben, a húsban, a tojásban; a növények között a spárgában, burgonyában, hüvelyesekben, dióban, szójában és a teljes kiőrlésű lisztben.


== Biokémiai jelentősége ==
== Biokémiai jelentősége ==
Az aszparagin oldallánca képes hidrogénkötést kialakítani a polipeptidek főláncával (gerincével) ezért a fehérjék másodlagos szerkezetében az alfa-hélixek és a béta-síkok végén visszaforduló hurokként (ún. asx-motívum) a struktúrák lezárásában játszik szerepet.
Az aszparagin oldallánca képes hidrogénkötést kialakítani a polipeptidek főláncával (gerincével), ezért a fehérjék másodlagos szerkezetében az alfa-hélixek és a béta-síkok végén visszaforduló hurokként (ún. asx-motívum) a struktúrák lezárásában játszik szerepet.


Az aszparaginoldallánc aminocsoportja a fehérjék glikozilálásának (poliszacharidlánccal való összekötésének) egyik színhelye. A glikozilációs pontok jellemzően olyan aszparaginok, amelynek C-oldali szomszédjai [[szerin]] vagy [[treonin]].<ref>{{cite book|last1=Brooker|first1=Robert|last2=Widmaier|first2=Eric|last3=Graham|first3=Linda|last4=Stiling|first4=Peter|last5=Hasenkampf|first5=Clare|last6=Hunter|first6=Fiona|last7=Bidochka|first7=Michael|last8=Riggs|first8=Daniel|title=Biology|date=2010|publisher=McGraw-Hill Ryerson|location=United States of America|isbn=978-0-07-074175-1|pages=105–106|edition=Canadian|chapter=Chapter 5: Systems Biology of Cell Organization}}</ref>
Az aszparaginoldallánc aminocsoportja a fehérjék glikozilálásának (poliszacharidlánccal való összekötésének) egyik színhelye. A glikozilációs pontok jellemzően olyan aszparaginok, amelynek C-oldali szomszédjai [[szerin]] vagy [[treonin]].<ref>{{cite book|last1=Brooker|first1=Robert|last2=Widmaier|first2=Eric|last3=Graham|first3=Linda|last4=Stiling|first4=Peter|last5=Hasenkampf|first5=Clare|last6=Hunter|first6=Fiona|last7=Bidochka|first7=Michael|last8=Riggs|first8=Daniel|title=Biology|date=2010|publisher=McGraw-Hill Ryerson|location=United States of America|isbn=978-0-07-074175-1|pages=105–106|edition=Canadian|chapter=Chapter 5: Systems Biology of Cell Organization}}</ref>


=== Bioszintézise ===
=== Bioszintézise ===
Az aszparagin a sejtekben [[Oxálecetsav|oxálecetsavból]] képződik, amire a [[transzamináz]] enzim egy [[glutaminsav]]-molekuláról átviszi az aminocsoportot és ezáltal [[aszparaginsav]] (és [[α-ketoglutársav]]) keletkezik. Ezután az [[aszparagin-szintetáz]] enzim [[Adenozin-trifoszfát|ATP]] felhasználásával egy [[Glutamin|glutaminról]] helyez át egy aminocsoportot az aszparaginsavra és a reakció eredményeképpen glutaminsav és aszparagin jön létre.
Az aszparagin a sejtekben [[Oxálecetsav|oxálecetsavból]] képződik, amire a [[transzamináz]] enzim egy [[glutaminsav]]molekuláról átviszi az aminocsoportot és ezáltal [[aszparaginsav]] (és [[α-ketoglutársav]]) keletkezik. Ezután az [[aszparagin-szintetáz]] enzim [[Adenozin-trifoszfát|ATP]] felhasználásával egy [[Glutamin|glutaminról]] helyez át egy aminocsoportot az aszparaginsavra, és a reakció eredményeképpen glutaminsav és aszparagin jön létre.


[[Image:Asn biosynthesis.gif|frame|706px|center|Az aszparagin bioszintézise]]
[[Image:Asn biosynthesis.gif|frame|706px|center|Az aszparagin bioszintézise]]


== Lebontása ==
== Lebontása ==
Lebontása a szintézis fordítottjaként történik. Először az [[aszparagináz]] enzim eltávolítja róla az oldallánc aminocsoportját és aszparaginsav keletkezik. A következő lépésben másik aminocsoportja egy α-ketoglutársavra kerül át, és oxálexetsav és glutamin keletkezik. Az oxálecetsav számos más folyamatba (például a [[Citromsavciklus|citrát-ciklusba]]) bekerülhet.
Lebontása a szintézis fordítottjaként történik. Először az [[aszparagináz]] enzim eltávolítja róla az oldallánc aminocsoportját és aszparaginsav keletkezik. A következő lépésben másik aminocsoportja egy α-ketoglutársavra kerül át, és oxálecetsav és glutamin keletkezik. Az oxálecetsav számos más folyamatba (például a [[Citromsavciklus|citrát-ciklusba]]) bekerülhet.


== Források ==
== Források ==

A lap 2016. augusztus 23., 22:47-kori változata

L-Aszparagin
Az L-aszparagin szerkezeti képlete
Az ikerionos L-aszparagin molekulájának pálcika modellje
IUPAC-név Asparagine
Más nevek 2-amino-3-karbamoilpropánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 70-47-3
PubChem 236
ChemSpider 6031
SMILES
O=C(N)C[C@H](N)C(=O)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H8N2O3
Moláris tömeg 132,12 g/mol
Megjelenés színtelen kristályok
Sűrűség 1,543 g/cm3
Olvadáspont 234 °C
Forráspont 438 °C
Oldhatóság (vízben) 2,94 g/100 ml
Oldhatóság vízben, savakban, bázisokban oldódik, szerves oldószerekben nem
Savasság (pKa) 2,02 (karboxil), 8,80 (amino)[1]
Megoszlási hányados −3,82
Kristályszerkezet
Kristályszerkezet rombos
Termokémia
Std. képződési
entalpia ΔfHo298		 −789,4 kJ/mol
Veszélyek
NFPA 704
0
1
0
 
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az aszparagin (rövidítése Asn vagy N) α-aminosav, egyike a fehérjéket felépítő húsz aminosavnak. Genetikai kódja AAU vagy AAC.

A többi biológiailag aktív aminosavhoz hasonlóan az α-szénatomhoz kapcsolódik egy karboxil- és egy aminocsoport, amelyek fiziológiás körülmények között ionos állapotban vannak. Oldallánca egy rövid karboxamid-csoport, amely a szervezet pH-ján nem ionos, de erősen poláros és hajlamos hidrogénkötések kialakítására. Hasonló szerkezetű, de egy szénatommal hosszabb oldalláncú molekula a glutamin. Az aszparagin nem esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet képes előállítani.

Az aszparagin a redukáló cukormolekulákkal magas hőmérsékleten akrilamidot képez. A gyakorlatban ez azt jelenti, hogy a 120 °C fölött sütött szalmaburgonya, burgonyaszirom vagy pirítós kis mennyiségben rákkeltő akrilamidot tartalmazhat.[2]

Felfedezése

Spárga

Az aszparagint először a francia Louis Nicolas Vauquelin és Pierre Jean Robiquet kristályosította ki a spárga levéből 1806-ban.[3][4] Innen kapta az anyag a nevét is (Asparagus = spárga). Az aszparagin volt az első izolált aminosav. Három évvel később Robiquet az édesgyökérben talált nagyon hasonló vegyületet, amelyről Auguste-Arthur Plisson 1828-ban bebizonyította, hogy azonos az aszparaginnal.[5]

A szervezet képes előállítani de jelentősebb mennyiségben megtalálható a tejtermékekben, a húsban, a tojásban; a növények között a spárgában, burgonyában, hüvelyesekben, dióban, szójában és a teljes kiőrlésű lisztben.

Biokémiai jelentősége

Az aszparagin oldallánca képes hidrogénkötést kialakítani a polipeptidek főláncával (gerincével), ezért a fehérjék másodlagos szerkezetében az alfa-hélixek és a béta-síkok végén visszaforduló hurokként (ún. asx-motívum) a struktúrák lezárásában játszik szerepet.

Az aszparaginoldallánc aminocsoportja a fehérjék glikozilálásának (poliszacharidlánccal való összekötésének) egyik színhelye. A glikozilációs pontok jellemzően olyan aszparaginok, amelynek C-oldali szomszédjai szerin vagy treonin.[6]

Bioszintézise

Az aszparagin a sejtekben oxálecetsavból képződik, amire a transzamináz enzim egy glutaminsavmolekuláról átviszi az aminocsoportot és ezáltal aszparaginsav (és α-ketoglutársav) keletkezik. Ezután az aszparagin-szintetáz enzim ATP felhasználásával egy glutaminról helyez át egy aminocsoportot az aszparaginsavra, és a reakció eredményeképpen glutaminsav és aszparagin jön létre.

Az aszparagin bioszintézise

Lebontása

Lebontása a szintézis fordítottjaként történik. Először az aszparagináz enzim eltávolítja róla az oldallánc aminocsoportját és aszparaginsav keletkezik. A következő lépésben másik aminocsoportja egy α-ketoglutársavra kerül át, és oxálecetsav és glutamin keletkezik. Az oxálecetsav számos más folyamatba (például a citrát-ciklusba) bekerülhet.

Források

  1. ↑ Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press (1959). OCLC 644267041 
  2. ↑ http://www.cancer.gov/about-cancer/causes-prevention/risk/diet/acrylamide-fact-sheet#q7 Acrylamide in Food and Cancer Risk] National Cancer Isntitute
  3. ↑ (1806) „La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges”. Annales de Chimie 57, 88–93. o.  
  4. ↑ R.H.A. Plimmer. The chemical composition of the proteins, 2nd, Monographs on biochemistry, London: Longmans, Green and Co., 112. o. [1908] (1912). Hozzáférés ideje: 2010. január 18. 
  5. ↑ Harvey Wickes Felter, M.D., and John Uri Lloyd, Phr. M., Ph. D.. Glycyrrhiza (U. S. P.)—Glycyrrhiza, King's American Dispensatory. Henriette's Herbal Homepage (1898) 
  6. ↑ Chapter 5: Systems Biology of Cell Organization, Biology, Canadian, United States of America: McGraw-Hill Ryerson, 105–106. o. (2010. május 11.). ISBN 978-0-07-074175-1 

Ez a szócikk részben vagy egészben az Asparagine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=Aszparagin&oldid=17861018”