Oxálecetsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Oxálecetsav
Oxalacetat.svg
Oxaloacetic-acid-3D-balls.png
IUPAC-név Oxo-butándisav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 328-42-7
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H4O5
Moláris tömeg 132,07 g/mol
Olvadáspont 161 °C
Savasság (pKa) 2,22
3,89
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
-943,21 kJ/mol
Égés standard-
entalpiája
ΔcHo298
-1205,58 kJ/mol
Veszélyek
EU osztályozás Maró (C)[1]
R mondatok R34[1]
S mondatok S20, S26, S36/37/39, S45[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az oxálecetsav négy szénatomos dikarbonsav, amely a citromsavciklus és a glukoneogenezis köztitermékeként jelenik meg.

In vivo az oxálecetsav az L-malát oxidációjával jön létre, amit a malát-dehidrogenáz enzim katalizál, majd acetil-CoA-val reagálva citráttá alakul, amit a citrát szintetáz katalizál. Mezofil növényekben CO2 és foszfo-enol-piruvát kondenzációjával is keletkezhet, amit az oxálacetát-dekarboxiláz katalizál. Piruvátból anaplerotikus reakció során jön létre.

Az oxálecetsav enol formája különösen stabil, olyannyira, hogy a két izomernek eltérő az olvadáspontja. (152 °C cisz, 184 °C transz). Az enol proton pKa értéke 13,02. Az E. coli fumaráz enzime katalizálja a keto és enol formák közötti átalakulást.

Az oxálecetsav oldatban instabil, dekarboxilációval piruvátra bomlik (szobahőmérsékleten néhány óra alatt, 0 °C-on néhány nap alatt). Hosszabb időtartalomra hűtőben ajánlott tárolni.

Tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az oxálecetsavnál fellép az oxo-enol tautoméria.[2] A sav egyensúlyi elegyében az enolalak nagyobb mennyiségben van jelen, mint az oxoalak. Az enolalaknak két sztereoizomerje létezik, az egyik a hidroxi-maleinsav, a másik a hidroxi-fumársav.[2]

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c Biztonsági adatlap (Alfa-Aesar)
  2. ^ a b Furka Árpád: Szerves kémia


A citromsavciklus anyagcsere-útvonala
oxálacetát malát fumarát szukcinát szukcinil-CoA
Oxalacetat.svg L-Malat.svg Fumarat.svg Succinat.svg Succinyl-CoA.svg
Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.png Biochem reaction arrow reverse NNYN horiz med.png Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.png Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.png
acetil-CoA NADH + H+ NAD+ H2O FADH2 FAD CoA + ATP
(GTP)
Pi + ADP
(GDP)
Acetyl-CoA.svg + H2O Biochem reaction arrow special 1.png Biochem reaction arrow special 2.png NADH + H+ + CO2
CoA NAD+
Citrat.svg H2O Cis-Aconitat.svg H2O Threo-Ds-isocitrate wpmp.png NAD(P)+ NAD(P)H + H+ Oxalsuccinat.svg CO2 2-oxoglutarate wpmp.svg
Biochem reaction arrow forward NYNN horiz med.png Biochem reaction arrow forward YNNN horiz med.png Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.png Biochem reaction arrow forward NYNN horiz med.png
citrát cisz-akonitát izocitrát oxálszukcinát α-ketoglutarát