Oxálecetsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Oxálecetsav
IUPAC-név 2-Oxobutándisav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 328-42-7
PubChem 970
ChemSpider 945
SMILES
OC(C(CC(O)=O)=O)=O
InChI
1S/C4H4O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h1H2,(H,6,7)(H,8,9)
InChIKey KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H4O5
Moláris tömeg 132,07 g/mol
Olvadáspont 161 °C
Savasság (pKa) 2,22
3,89
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
-943,21 kJ/mol
Égés standard-
entalpiája
ΔcHo298
-1205,58 kJ/mol
Veszélyek
EU osztályozás Maró (C)[1]
R mondatok R34[1]
S mondatok S20, S26, S36/37/39, S45[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az oxálecetsav négy szénatomos dikarbonsav, amely a citromsavciklus és a glukoneogenezis köztitermékeként jelenik meg.

In vivo az oxálecetsav az l-malát oxidációjával jön létre, amit a malát-dehidrogenáz enzim katalizál, majd acetil-CoA-val reagálva citráttá alakul, amit a citrát-szintáz katalizál. Mezofil növényekben CO2 és foszfo-enol-piruvát kondenzációjával is keletkezhet, amit az oxálacetát-dekarboxiláz katalizál. Piruvátból anaplerotikus reakció során jön létre.

Az oxálecetsav enol formája különösen stabil, olyannyira, hogy a két izomernek eltérő az olvadáspontja. (152 °C cisz, 184 °C transz). Az enol proton pKa értéke 13,02. Az E. coli fumaráz enzime katalizálja a keto és enol formák közötti átalakulást.

Az oxálecetsav oldatban instabil, dekarboxilációval piruvátra bomlik (szobahőmérsékleten néhány óra alatt, 0 °C-on néhány nap alatt). Hosszabb időtartamra hűtőben ajánlott tárolni.

Tulajdonságai[szerkesztés]

Az oxálecetsavnál fellép az oxo-enol tautoméria.[2] A sav egyensúlyi elegyében az enolalak nagyobb mennyiségben van jelen, mint az oxoalak. Az enolalaknak két sztereoizomerje létezik, az egyik a hidroxi-maleinsav, a másik a hidroxi-fumársav.[2]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. a b c Biztonsági adatlap (Alfa-Aesar)
  2. a b Furka Árpád: Szerves kémia
A citromsavciklus anyagcsere-útvonala
oxálacetát malát fumarát szukcinát szukcinil-CoA
NADH+ H+ NAD+ H2O ubikinol ubikinon CoA +ATP
(GTP)
Pi + ADP
(GDP)
acetil-CoA
+ H2O
NADH + H+ + CO2
CoA NAD+
H2O H2O NAD(P)+ NAD(P)H
+ H+
CO2
citrát cisz-akonitát izocitrát oxálszukcinát α-ketoglutarát