Acetil-koenzim-A

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Acetyl-CoA
Acetyl-CoA-2D.svg
Acetyl-CoA-3D-balls.png
Szabályos név O1-{(3R)-4-[(3-{[2-(acetilszulfanil)ethyl]amino}-3-oxopropil)amino]-3-hidroxi-2,2-dimetil-4-oxobutil} O3-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-il)-4-hidroxi-3-(foszfonooxi)oxolán-2-il]metil}-dihidrogén-difoszfát
Kémiai azonosítók
CAS-szám 72-89-9
PubChem 444493
ChemSpider 392413
KEGG C00024
MeSH Acetyl+Coenzyme+A
ChEBI 15351
SMILES
O=C(SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O)C
InChI
1/C23H38N7O17P3S/c1-12(31)51-7-6-25-14(32)4-5-26-21(35)18(34)23(2,3)9-44-50(41,42)47-49(39,40)43-8-13-17(46-48(36,37)38)16(33)22(45-13)30-11-29-15-19(24)27-10-28-20(15)30/h10-11,13,16-18,22,33-34H,4-9H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,35)(H,39,40)(H,41,42)(H2,24,27,28)(H2,36,37,38)/t13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1
StdInChIKey ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N
UNII 76Q83YLO3O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C23H38N7O17P3S
Moláris tömeg 809,57 g/mol
λmax 260 nm; 232 nm[1]
Abszorbancia ε260 = 16,4 mM−1 cm−1 (adenozin)[1]
ε232 = 8,7 mM−1 cm−1 (tioészter)[1]
Δε232 tioészter hidrolízis esetén = −4,5 mM−1 cm−1[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az acetil-koenzim-A (acetil-CoA) molekula fontos szerepet játszik az anyagcsere folyamataiban.

Fő feladata a citromsavciklusban az acetilcsoport oxidálandó szénatomjának szállítása energiatermelés céljából.

Kémiailag a koenzim-A tiolvegyület és az ecetsav (acetil-rész) tioésztere.

Az acetil-koenzim-A az aerob sejtlégzés második lépésében, a piruvát dekarboxiláció során keletkezik, mely a mitokondriális mátrixban megy végbe. Ezután az acetil-koenzim-A belép a citromsavciklusba.

Funkciók[szerkesztés]

Piruvát-dehidrogenáz reakció[szerkesztés]

A piruvát acetil-koenzim-A-vá történő átalakulását piruvát-dehidrogenáz reakciónak nevezik. A reakciót a piruvát-dehidrogenáz-komplex katalizálja.

Zsírsav-anyagcsere[szerkesztés]

Állatokban az acetil-koenzim-A központi szerepet játszik a szénhidrátok és zsírsavak anyagcseréje közötti egyensúly fenntartásában. Normál esetben a zsírsavanyagcseréből származó acetil-koenzim-A belép a citromsavciklusba, és hozzájárul a sejt energiaellátásához. A májban a keringő zsírsavszint magas, a zsírokból származó acetil-koenzim-A termelése meghaladja a sejtek energiaszükségletét. Annak érdekében, hogy a felesleges acetil-koenzim-A energiája felhasználódhasson, ketontestek képződnek, melyek képesek a vérrel keringeni.

Néhány esetben túlzottan megnő a ketontestek száma a vérben, mely állapotot ketoacidózisnak nevezik. Ez diabetes mellitus, éhezés vagy alacsony szénhidráttartalmú diéta követése esetén lép fel, amikor a zsírok lebontása lesz az elsődleges energiaforrás.

Növényekben a de novo zsírsavszintézis a plasztiszokban megy végbe. A magvakban általában felhalmozódik a zsír a csírázás és a növény korai fejlődésének elősegítése érdekében, mielőtt még önálló fotoszintézisre képes lenne. A zsírsavak a membránlipidekbe is beépülnek, melyek a legtöbb sejtmembrán fő alkotórészei.

Más reakciók[szerkesztés]

  • Ez a HMG-CoA prekurzora, amely állatokban kulcsfontosságú a koleszterin és a ketontestek szintézisében. Ezen kívül acetilcsoportot ad a kolinnak az acetilkolin szintézisekor, amit a kolin-acetiltranszferáz enzim katalizál.
  • Növényekben és állatokban a citoszolban levő acetil-koenzim-A-t az ATP-citrát-liáz képezi. Mikor sok glükóz van a vérben, glükolízis során piruváttá alakul a citoszolban és ez a mitokondriumban továbbalakul acetil-koenzim-A-vá. A többlet acetil-koenzim-A-ból citrát-többlet képződik, amely innen visszakerül a citoszolba, ahol citoszolikus acetil-koenzim-A lesz belőle.
  • Az acetil-CoA a citoszolban az acetil-CoA-karboxiláz segítségével karboxilálható, így malonil-CoA keletkezik, amely a flavonoidok és a rokon poliketidek szintéziséhez, valamint a fehérjék és más fitokémiai anyagok malonációjához szükséges szubsztrát.
  • Két acetil-koenzim-A molekula kondenzációjával acetoacetil-CoA keletkezhet, amely a HMG-CoA/mevalonát útvonal első lépése amely az izoprenoidok szintéziséhez vezet. Növényekben így keletkeznek a szeszkviterpének, a brasszinoszteroidok (hormonok), és a membrán-szterolok.


A citromsavciklus anyagcsere-útvonala
oxálacetát malát fumarát szukcinát szukcinil-CoA
Oxalacetat.svg L-Malat.svg Fumarat.svg Succinat.svg Succinyl-CoA.svg
Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.svg Biochem reaction arrow reverse NNYN horiz med.svg Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.svg Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.svg
acetil-CoA NADH
+ H+
NAD+ H2O ubikinol ubikinon CoA +ATP
(GTP)
Pi + ADP
(GDP)
Acetyl-CoA.svg + H2O Biochem reaction arrow forward YNNY vert med.svg Biochem reaction arrow reverse NYYN vert med.svg NADH + H+ + CO2
CoA NAD+
Citrat.svg H2O Cis-Aconitat.svg H2O Isocitric acid.svg NAD(P)+ NAD(P)H
+ H+
Oxalsuccinat.svg CO2 2-oxoglutarate wpmp.svg
Biochem reaction arrow forward NYNN horiz med.svg Biochem reaction arrow forward YNNN horiz med.svg Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.svg Biochem reaction arrow forward NYNN horiz med.svg
citrát cisz-akonitát izocitrát oxálszukcinát α-ketoglutarát

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. a b c d Data for Biochemical Research, 3rd, Clarendon Press, 117. o. (2002. július 30.). ISBN 978-0-19-855299-4 

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Acetyl-CoA című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.