Almasav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Almasav
Malic acid2.png
Malic-acid-3D-balls.png
IUPAC-név hydroxybutanedioic acid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 97-67-6 (L-(-)-almasav)
636-61-3 (D-(+)-almasav)
6915-15-7 (DL-(±)-almasav)
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H6O5
Moláris tömeg 134,09 g/mol
Megjelenés fehér por[1]
Sűrűség 1,609 g/cm³
Olvadáspont 129 - 133 °C[1]
Oldhatóság (vízben) Jó, 558 g/l 20°C-on[1]
Savasság (pKa) pKs1 = 3,40
pKs2 = 5,2[2]
Veszélyek
EU osztályozás Irritatív (Xi)[1]
R mondatok R37/38, R41[1]
S mondatok S26, S37/39[1]
Lobbanáspont 203 °C[1]
Öngyulladási
hőmérséklet
340 °C[1]
LD50 1600 mg/kg (egér, szájon át)[3]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az almasav (C4H6O5) savanykás ízű, szerves dikarbonsav, ami számos savanyú ételben megtalálható. Színtelen kristályokat alkot. Higroszkópos vegyület. Jól oldódik vízben és alkoholban. A borostyánkősav hidroxiszármazékának tekinthető. Először Scheele vonta ki éretlen egres nedvéből 1785-ben.

Anion formája, a malát a fumaráthoz hasonlóan a citromsavciklus intermediere. Piruvátból is képződhet anaplerotikus reakció útján.

Optikai izoméria[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A biológiai almasavak homokirálisak és csak az L-(−)-almasav enantiomer formában fordulnak elő a természetben.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az almasav a hidroxikarbonsavak általános tulajdonságait mutatja. Jellemzőek rá mind a hidroxilcsoport, mind a karboxilcsoport reakciói. Kétértékű savként viselkedik, léteznek normál és savanyú sói is. Az almasav sóit a vegyület latin neve után malátoknak nevezik.

Az almasav 160°C-ra hevítve vízvesztés során fumársavvá és maleinsavanhidriddé alakul. Ez a reakció visszafelé is lejátszódhat. A maleinsav és a fumársav nyomás alatt víz és lúgok vagy fémsók jelenlétében hevítve az almasav racém elegyévé, DL-almasavvá alakul. Az almasav hidroxilcsoportjának halogénnel való helyettesítése inverzióval jár, ezt a fajta inverziót Walden-inverziónak nevezik.

Az almasav szekunder alkoholos hidroxilcsoportja enyhe oxidációval (például KMnO4) ketocsoporttá alakítható, ekkor oxálecetsav képződik. Ez a reakció is lejátszódhat visszafelé, az oxálecetsav (észtere alakjában) almasavvá redukálható.

Előfordulása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A legelterjedtebb növényi savak közé tartozik. Az almasav az almában is megtalálható, ez okozza a zöld alma savanyú ízét. Az almasav okozhatja a szőlő savanyúságát is, de a gyümölcs érése során az almasavtartalom csökken. Megtalálható a cseresznyében, az eperben, a szilvában és a barackban is. madárberkenyében is. Emellett savanyú kalciumsója előfordul a dohánylevélben, a savanyú káliumsója pedig a rebarbarában. Egyes fafajták (nyírfa, kőris) nedvében is található almasav.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az almasavat fumársavból állítják elő mikrobiológiai úton. Előállítható klór-borostyánkősav hidrolízisével is, ez a szintézis inkább elméleti szempontból jelentős (Walden-inverzió).

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A malolaktikus fermentáció folyamatában az almasav a kevésbé savanyú tejsavvá alakul. Az almasavat, ha élelmiszer-adalékanyagként alkalmazzák, E296 E-számmal jelölik.

Az almasavat az édesiparban is felhasználják, de az almasavtartalmú cukorkák túlzott fogyasztása szájirritációt okozhat.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g h Az almasav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 14. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. pKs táblázat (angolul)
  3. Almasav (ChemIDplus)

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]


A citromsavciklus anyagcsere-útvonala
oxálacetát malát fumarát szukcinát szukcinil-CoA
Oxalacetat.svg L-Malat.svg Fumarat.svg Succinat.svg Succinyl-CoA.svg
Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.png Biochem reaction arrow reverse NNYN horiz med.png Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.png Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.png
acetil-CoA NADH + H+ NAD+ H2O FADH2 FAD CoA + ATP
(GTP)
Pi + ADP
(GDP)
Acetyl-CoA.svg + H2O Biochem reaction arrow special 1.png Biochem reaction arrow special 2.png NADH + H+ + CO2
CoA NAD+
Citrat.svg H2O Cis-Aconitat.svg H2O Threo-Ds-isocitrate wpmp.png NAD(P)+ NAD(P)H + H+ Oxalsuccinat.svg CO2 2-oxoglutarate wpmp.svg
Biochem reaction arrow forward NYNN horiz med.png Biochem reaction arrow forward YNNN horiz med.png Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.png Biochem reaction arrow forward NYNN horiz med.png
citrát cisz-akonitát izocitrát oxálszukcinát α-ketoglutarát