Arginin
| l-Arginin | |||
 | |||
 | |||
| |||
| IUPAC-név | (S)-2-Amino-5-guanidinopentánsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 74-79-3 | ||
| PubChem | 6322 | ||
| ChemSpider | 227 | ||
| EINECS-szám | 200-811-1 | ||
| DrugBank | DB00125 | ||
| KEGG | C02385 | ||
| ChEBI | 29016 | ||
| ATC kód | B05XB01 | ||
| Gyógyszer szabadnév | Arginine | ||
| Gyógyszerkönyvi név | Argininum, Arginini aspartas, Arginini hydrochloridum | ||
| SMILES | O=C(O)C(N)CCC/N=C(\N)N | ||
| InChI | 1/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10) | ||
| InChIKey | ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 1725413 | ||
| Gmelin | 83283 | ||
| UNII | 94ZLA3W45F | ||
| ChEMBL | 1485 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H14N4O2 | ||
| Moláris tömeg | 174,20 g/mol | ||
| Megjelenés | Fehér kristályos por[1] | ||
| Sűrűség | 0,7 g/cm³ (20 °C)[1] | ||
| Olvadáspont | 238 °C[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | 150 g/l (21 °C)[1] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Irritatív (Xi)[2] | ||
| R mondatok | R36[2] | ||
| S mondatok | S26[2] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az arginin (rövidítve: Arg vagy R) egy α-aminosav. Az L változat egyike a 20 DNS-ben kódolt aminosavnak. A mRNS CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, és AGG bázishármasai kódolják.
Az arginint először egy svájci vegyész, Ernst Schultze izolálta 1886-ban. Először a csillagfürt nevű növényből sikerült kimutatni.
Az arginin név eredete nem világos. Egyes feltételezések szerint a latin argentum (ezüst) szóból ered, mivel ezüstsókkal jellegzetes vegyületeket alkot. Más vélemény szerint a név eredete a görög argosz (ἀργος: fénylő, ragyogó) szó.[3]
Szerkezete
[szerkesztés]Az arginin oldallánca 3 szénatomos alifás lánc, melynek disztális végéhez egy guanidinium csoport kapcsolódik.
A guanidinium csoport pKa értéke 12,48, ezért savas, semleges, sőt még a legtöbb lúgos közegben is pozitív töltésű, így az argininnek bázikus tulajdonságot kölcsönöz. A kettős kötés és a nitrogénatom nemkötő elektronpárja közötti konjugáció miatt a pozitív töltés delokalizálódik, ami több hidrogénkötés kialakulását teszi lehetővé.
Szerepe a szervezetben
[szerkesztés]Az arginin legfontosabb szerepét a karbamidciklusban játssza. A karbamidciklus nélkül nem létezik élet. A ciklus lényege az ornitin → citrullin(en) → arginin → ornitin kör. Az utolsó lépésben két molekula karbamid keletkezik, ami a vizelettel távozik. A folyamatot az argináz(en) enzim katalizálja. A szervezet így szabadul meg a felesleges nitrogén 86%-ától.
Az arginin nem esszenciális aminosav, mert a szervezet az ornitint glutaminsavból is elő tudja állítani, és a karbamidciklus során arginin (is) keletkezik, de az ornitin előállítása glutaminsavból lassú folyamat. Ha a szervezetben gyors fehérjeszintézis folyik (pl. terhesség vagy növekedés miatt), szükség van a táplálékkal bevitt argininre. Ezért az arginin szemiesszenciális aminosav.
A citrullin → arginin átalakuláshoz aszparaginsavra van szükség, mely a citromsavciklus során keletkezik. Ez a tény összekapcsolja a karbamid- és citromsavciklust egymással.
Az arginin → ornitin átalakulás a karbamidciklusban leírttól eltérő módon is végbemehet. Az argininből és glicinből transzamidináz enzim hatására (az ornitin mellett) guanidino-acetát(en) keletkezik (karbamid helyett), mely kreatinná, abból kreatin-foszfáttá majd kreatininná(en) alakul. Az utóbbi két vegyület a szövetek (legnagyobb mennyiségben az izom) energiaellátásában játszik fontos szerepet, és gyakran használják őket laboratóriumi vizsgálatokban a veseműködés ellenőrzésére.
A szervezet bizonyos szöveteiben az arginin két lépésben citrullinná alakul, miközben nitrogén-monoxid keletkezik, mely fontos szerepet játszik többek között az idegrendszerben, valamint az érfal simaizmainak elernyesztésében és ezáltal a vérnyomás csökkentésében.
Jegyzetek
[szerkesztés]- 1 2 3 4 Biztonsági adatlap (Carl Roth) (németül)
- 1 2 3 A arginin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 08. 18. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 21. o. ISBN 963 8334 96 7
Források
[szerkesztés]- Orvosi lexikon. Főszerkesztő: Dr. Hollán Zsuzsa. Budapest: Akadémiai Kiadó. 1967. 1 kötet., 245–246. o.
- Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 1 kötet., 204. o. ISBN 963-10-3269-8
- Ádám–Dux–Faragó–Fésüs–Machovich–Mandl–Sümegi: Orvosi biokémia. Medicina Könyvkiadó Zrt., 2006. ISBN 963-242-902-8, 241–253. o.
Kapcsolódó szócikkek
[szerkesztés]- kreatin
- kreatin-foszfát
- karbamidciklus (=ornitinciklus)
Hasonló vegyületek: