Arginin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
L-Arginin
L-Arginin - L-Arginine.svg L-arginine-3D-hztl.png
IUPAC-név (S)-2-Amino-5-guanidinopentánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 74-79-3
PubChem 6322
ChemSpider 227
KEGG C02385
ChEBI 29016
ATC kód B05XB01
Gyógyszer szabadnév Arginine
Gyógyszerkönyvi név Argininum, Arginini aspartas, Arginini hydrochloridum
SMILES
O=C(O)C(N)CCC/N=C(\N)N
InChI
1/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10)
StdInChIKey ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N
UNII 94ZLA3W45F
ChEMBL 1485
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H14N4O2
Moláris tömeg 174,20 g/mol
Megjelenés Fehér kristályos por[1]
Sűrűség 0,7 g/cm³ (20 °C)[1]
Olvadáspont 238 °C[1]
Oldhatóság (vízben) 150 g/l (21 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás Irritatív (Xi)[2]
R mondatok R36[2]
S mondatok S26[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az arginin (rövidítve: Arg vagy R) egy α-aminosav. Az L változat egyike a 20 leggyakoribb természetes aminosavnak. A mRNS CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, és AGG bázishármasai kódolják. Az arginint először egy svájci vegyész, Ernst Schultze izolálta 1886-ban. Először a csillagfürt nevű növényből sikerült kimutatni.

Szerkezete[szerkesztés]

Az arginin oldallánca 3 szénatomos alifás lánc, melynek disztális végéhez egy guanidinium csoport kapcsolódik.

A guanidinium csoport pKa értéke 12,48, ezért savas, semleges, sőt még a legtöbb lúgos közegben is pozitív töltésű, így az argininnek bázikus tulajdonságot kölcsönöz. A kettős kötés és a nitrogénatom nemkötő elektronpárja közötti konjugáció miatt a pozitív töltés delokalizálódik, ami több hidrogénkötés kialakulását teszi lehetővé.

Források[szerkesztés]

  1. ^ a b c d Biztonsági adatlap (Carl Roth) (németül)
  2. ^ a b c A arginin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 08. 18. (JavaScript szükséges) (németül)

Jegyzetek[szerkesztés]