Arginin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Jump to navigation Jump to search
L-Arginin
L-Arginin - L-Arginine.svg
L-arginine-3D-hztl.png
IUPAC-név (S)-2-Amino-5-guanidinopentánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 74-79-3
PubChem 6322
ChemSpider 227
KEGG C02385
ChEBI 29016
ATC kód B05XB01
Gyógyszer szabadnév Arginine
Gyógyszerkönyvi név Argininum, Arginini aspartas, Arginini hydrochloridum
SMILES
O=C(O)C(N)CCC/N=C(\N)N
InChI
1/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10)
StdInChIKey ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N
UNII 94ZLA3W45F
ChEMBL 1485
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H14N4O2
Moláris tömeg 174,20 g/mol
Megjelenés Fehér kristályos por[1]
Sűrűség 0,7 g/cm³ (20 °C)[1]
Olvadáspont 238 °C[1]
Oldhatóság (vízben) 150 g/l (21 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás Irritatív (Xi)[2]
R mondatok R36[2]
S mondatok S26[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az arginin (rövidítve: Arg vagy R) egy α-aminosav. Az L változat egyike a 20 DNS-beli aminosavnak. A mRNS CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, és AGG bázishármasai kódolják.

Az arginint először egy svájci vegyész, Ernst Schultze izolálta 1886-ban. Először a csillagfürt nevű növényből sikerült kimutatni.

Az arginin név eredete nem világos. Egyes feltételezések szerint a latin argentum (ezüst) szóból ered, mivel ezüstsókkal jellegzetes vegyületeket alkot. Más vélemény szerint a név eredete a görög argosz (ἀργος: fénylő, ragyogó) szó.[3]

Szerkezete[szerkesztés]

Az arginin oldallánca 3 szénatomos alifás lánc, melynek disztális végéhez egy guanidinium csoport kapcsolódik.

A guanidinium csoport pKa értéke 12,48, ezért savas, semleges, sőt még a legtöbb lúgos közegben is pozitív töltésű, így az argininnek bázikus tulajdonságot kölcsönöz. A kettős kötés és a nitrogénatom nemkötő elektronpárja közötti konjugáció miatt a pozitív töltés delokalizálódik, ami több hidrogénkötés kialakulását teszi lehetővé.

Szerepe a szervezetben[szerkesztés]

Az arginin legfontosabb szerepét a karbamidciklusban játssza. A karbamidciklus nélkül nem létezik élet. A ciklus lényege az ornitin(en)citrullin(en) → arginin → ornitin kör. Az utolsó lépésben két molekula karbamid keletkezik, ami a vizelettel távozik. A folyamatot az argináz(en) enzim katalizálja. A szervezet így szabadul meg a felesleges nitrogén 86%-ától.

Az arginin nem esszenciális aminosav, mert a szervezet az ornitint glutaminsavból is elő tudja állítani, és a karbamidciklus során arginin (is) keletkezik, de az ornitin előállítása glutaminsavból lassú folyamat. Ha a szervezetben gyors fehérjeszintézis folyik (pl. terhesség vagy növekedés miatt), szükség van a táplálékkal bevitt argininre. Ezért az arginin szemiesszenciális aminosav.

A citrullin → arginin átalakuláshoz aszparaginsavra van szükség, mely a citromsavciklus során keletkezik. Ez a tény összekapcsolja a karbamid- és citromsavciklust egymással.

Az arginin → ornitin átalakulás a karbamidciklusban leírttól eltérő módon is végbemehet. Az argininből és glicinből transzamidináz enzim hatására (az ornitin mellett) guanidino-acetát(en) keletkezik (karbamid helyett), mely kreatinná, abból kreatin-foszfáttá majd kreatininná(en) alakul. Az utóbbi két vegyület a szövetek (legnagyobb mennyiségben az izom) energiaellátásában játszik fontos szerepet, és gyakran használják őket laboratóriumi vizsgálatokban a veseműködés ellenőrzésére.

A szervezet bizonyos szöveteiben az arginin két lépésben citrullinná alakul, miközben nitrogén-monoxid keletkezik, mely fontos szerepet játszik többek között az idegrendszerben, valamint az érfal simaizmainak elernyesztésében és ezáltal a vérnyomás csökkentésében.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. a b c d Biztonsági adatlap (Carl Roth) (németül)
  2. a b c A arginin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 08. 18. (JavaScript szükséges) (németül)
  3. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 21. o. ISBN 963 8334 96 7  

Források[szerkesztés]

  • Orvosi lexikon. Főszerkesztő: Dr. Hollán Zsuzsa. Budapest: Akadémiai Kiadó. 1967. 1 kötet., 245–246. o.  
  • Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 1 kötet., 204. o. ISBN 963-10-3269-8  
  • Ádám–Dux–Faragó–Fésüs–Machovich–Mandl–Sümegi: Orvosi biokémia. Medicina Könyvkiadó Zrt., 2006. ISBN 963-242-902-8, 241–253. o.

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]

Hasonló vegyületek: