Aszparagin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
l-Aszparagin
Az L-aszparagin szerkezeti képlete
Az ikerionos L-aszparagin molekulájának pálcika modellje
IUPAC-név Aszparagin
Más nevek 2-amino-3-karbamoilpropánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 70-47-3
PubChem 236
ChemSpider 6031
SMILES
O=C(N)C[C@H](N)C(=O)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H8N2O3
Moláris tömeg 132,12 g/mol
Megjelenés színtelen kristályok
Sűrűség 1,543 g/cm³
Olvadáspont 234 °C
Forráspont 438 °C
Oldhatóság (vízben) 2,94 g/100 ml
Oldhatóság vízben, savakban, bázisokban oldódik, szerves oldószerekben nem
Savasság (pKa) 2,02 (karboxil), 8,80 (amino)[1]
Megoszlási hányados −3,82
Kristályszerkezet
Kristályszerkezet rombos
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
−789,4 kJ/mol
Veszélyek
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
1
0
 
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az aszparagin (rövidítése Asn vagy N) α-aminosav, egyike a fehérjéket felépítő húsz aminosavnak. Genetikai kódja AAU vagy AAC.

A többi biológiailag aktív aminosavhoz hasonlóan az α-szénatomhoz kapcsolódik egy karboxil- és egy aminocsoport, amelyek fiziológiás körülmények között ionos állapotban vannak. Oldallánca egy rövid karboxamid-csoport, amely a szervezet pH-ján nem ionos, de erősen poláros és hajlamos hidrogénkötések kialakítására. Hasonló szerkezetű, de egy szénatommal hosszabb oldalláncú molekula a glutamin. Az aszparagin nem esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet képes előállítani.

Az aszparagin a redukáló cukormolekulákkal magas hőmérsékleten akrilamidot képez. A gyakorlatban ez azt jelenti, hogy a 120 °C fölött sütött szalmaburgonya, burgonyaszirom vagy pirítós kis mennyiségben rákkeltő akrilamidot tartalmazhat.[2]

Felfedezése[szerkesztés]

Spárga

Az aszparagint először a francia Louis Nicolas Vauquelin és Pierre Jean Robiquet kristályosította ki a spárga levéből 1806-ban.[3][4] Innen kapta az anyag a nevét is (Asparagus = spárga). Az aszparagin volt az első izolált aminosav. Három évvel később Robiquet az édesgyökérben talált nagyon hasonló vegyületet, amelyről Auguste-Arthur Plisson 1828-ban bebizonyította, hogy azonos az aszparaginnal.[5]

A szervezet képes előállítani de jelentősebb mennyiségben megtalálható a tejtermékekben, a húsban, a tojásban; a növények között a spárgában, burgonyában, hüvelyesekben, dióban, szójában és a teljes kiőrlésű lisztben.

Biokémiai jelentősége[szerkesztés]

Az aszparagin oldallánca képes hidrogénkötést kialakítani a polipeptidek főláncával (gerincével), ezért a fehérjék másodlagos szerkezetében az alfa-hélixek és a béta-síkok végén visszaforduló hurokként (ún. asx-motívum) a struktúrák lezárásában játszik szerepet.

Az aszparaginoldallánc aminocsoportja a fehérjék glikozilálásának (poliszacharidlánccal való összekötésének) egyik színhelye. A glikozilációs pontok jellemzően olyan aszparaginok, amelynek C-oldali szomszédjai szerin vagy treonin.[6]

Bioszintézise[szerkesztés]

Az aszparagin a sejtekben oxálecetsavból képződik, amire a transzamináz enzim egy glutaminsavmolekuláról átviszi az aminocsoportot és ezáltal aszparaginsav (és α-ketoglutársav) keletkezik. Ezután az aszparagin-szintetáz enzim ATP felhasználásával egy glutaminról helyez át egy aminocsoportot az aszparaginsavra, és a reakció eredményeképpen glutaminsav és aszparagin jön létre.

Az aszparagin bioszintézise

Lebontása[szerkesztés]

Lebontása a szintézis fordítottjaként történik. Először az aszparagináz enzim eltávolítja róla az oldallánc aminocsoportját és aszparaginsav keletkezik. A következő lépésben másik aminocsoportja egy α-ketoglutársavra kerül át, és oxálecetsav és glutamin keletkezik. Az oxálecetsav számos más folyamatba (például a citrát-ciklusba) bekerülhet.

Források[szerkesztés]

  1. Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press (1959). OCLC 644267041 
  2. http://www.cancer.gov/about-cancer/causes-prevention/risk/diet/acrylamide-fact-sheet#q7 Acrylamide in Food and Cancer Risk] National Cancer Isntitute
  3. (1806) „La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges”. Annales de Chimie 57, 88–93. o.  
  4. R.H.A. Plimmer. The chemical composition of the proteins, 2nd, Monographs on biochemistry, London: Longmans, Green and Co., 112. o. [1908] (1912). Hozzáférés ideje: 2010. január 18. 
  5. Harvey Wickes Felter, M.D., and John Uri Lloyd, Phr. M., Ph. D.. Glycyrrhiza (U. S. P.)—Glycyrrhiza, King's American Dispensatory. Henriette's Herbal Homepage (1898) 
  6. Chapter 5: Systems Biology of Cell Organization, Biology, Canadian, United States of America: McGraw-Hill Ryerson, 105–106. o. (2010. november 13.). ISBN 978-0-07-074175-1 

Fordítás[szerkesztés]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben az Asparagine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.