Pirrolizin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Pirrolizin
Pyrrolysine.svg
Pyrrolysine-3D-balls.png
IUPAC-név N6-​{[(2R,​3R)-​3-​metil-​3,​4-​dihidro-​2H-​pirrol-​2-​il]​karbonil}-​L-​lizin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 448235-52-7
PubChem 5460671
ChemSpider 4574156
KEGG C16138
ChEBI 58499
SMILES
O=C(NCCCC[C@@H](C(=O)O)N)[C@@H]1/N=C\C[C@H]1C
InChI
1/C12H21N3O3/c1-8-5-7-14-10(8)11(16)15-6-3-2-4-9(13)12(17)18/h7-10H,2-6,13H2,1H3,(H,15,16)(H,17,18)/t8-,9+,10-/m1/s1
StdInChIKey ZFOMKMMPBOQKMC-KXUCPTDWSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C12H21N3O3
Moláris tömeg 255.313 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Pirrolizin (A IUPAC/IUBMB által javasolt hárombetűs rövidítése: Pyl, egybetűs jelölés: O) a természetben előforduló, genetikailag kódolt aminosav. Szerkezetét tekintve hasonló a lizinhez, azonban a lizin oldallánchoz egy pirrolingyűrű kapcsolódik. 22. aminosavként ismert pirrolizin érdekessége, hogy nincs eredeti genetikai kódja a 64 "szavas" kódszótárban, hanem az ún. stopjelek egyike, az UAG kódolja, és csak néhány metanogén archea fajban, illetve egy baktérium metántermelő enzimjeiben található meg. Ezen szervezetek különleges genetikai kódjában egy specifikus tRNS és a tRNS szintetáz termeli.

Katalitikus funkció[szerkesztés]

A pirrolizin szabadon elmozduló pirrolingyűrűje fontos szerepet játszik számos metiltranszferáz aktív centrumának működésében. A feltételezett mechanizmus szerint egy karboxilcsoportot tartalmazó csoport (glutamát) protonja az imingyűrű nitrogénjét megprotonálja, ezáltal aktiválja a gyűrűt, és a szomszédos szénhez a metil-amin hozzákötődik nukleofil addíció során. A reakcióban képződött, pozitívan töltött nitrogén kölcsönhatásba kerül a deprotonált glutamáttal, melynek hatására a gyűrű orientációja megváltozik, és a metil-aminból származó metilcsoport hozzákötődik a korrinoid kofaktorhoz. A mechanizmus alapján egy CH3+ csoport vándorol át a kofaktor kobaltjára, amelynek oxidációs száma +1-ről +3-ra nő. Melléktermékként a metil-aminből ammónia fejlődik.[1]

Külső hivatkozások[szerkesztés]

Források[szerkesztés]

  1. (2002. május 24.) „A New UAG-Encoded Residue in the Structure of a Methanogen Methyltransferase”. Science 296 (5572), 1462–1466. o. DOI:10.1126/science.1069556. PMID 12029132.