Pirrolizin
 |
Ehhez a szócikkhez további forrásmegjelölések, lábjegyzetek szükségesek az ellenőrizhetőség érdekében. Emiatt nem tudjuk közvetlenül ellenőrizni, hogy a szócikkben szereplő állítások helytállóak-e. Segíts a szócikk fejlesztésében további megbízható források hozzáadásával. |
| Pirrolizin | |||
| |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | N6-{[(2R,3R)-3-metil-3,4-dihidro-2H-pirrol-2-il]karbonil}-L-lizin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 448235-52-7 | ||
| PubChem | 5460671 | ||
| ChemSpider | 4574156 | ||
| KEGG | C16138 | ||
| ChEBI | 58499 | ||
| SMILES | O=C(NCCCC[C@@H](C(=O)O)N)[C@@H]1/N=C\C[C@H]1C | ||
| InChI | 1/C12H21N3O3/c1-8-5-7-14-10(8)11(16)15-6-3-2-4-9(13)12(17)18/h7-10H,2-6,13H2,1H3,(H,15,16)(H,17,18)/t8-,9+,10-/m1/s1 | ||
| InChIKey | ZFOMKMMPBOQKMC-KXUCPTDWSA-N | ||
| UNII | H3214Y96LP | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C12H21N3O3 | ||
| Moláris tömeg | 255.313 g/mol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Pirrolizin (A IUPAC/IUBMB által javasolt hárombetűs rövidítése: Pyl, egybetűs jelölés: O) a természetben előforduló, genetikailag kódolt aminosav. Szerkezetét tekintve hasonló a lizinhez, azonban a lizin oldallánchoz egy pirrolingyűrű(en) kapcsolódik. 22. aminosavként ismert pirrolizin érdekessége, hogy nincs eredeti genetikai kódja a 64 „szavas” kódszótárban, hanem az ún. stopjelek egyike, az UAG kódolja, és csak néhány metanogén archeafajban, illetve egy baktérium metántermelő enzimjeiben található meg. Ezen szervezetek különleges genetikai kódjában egy specifikus tRNS és a tRNS-szintetáz termeli.
Katalitikus funkció
[szerkesztés]A pirrolizin szabadon elmozduló pirrolingyűrűje fontos szerepet játszik számos metiltranszferáz aktív centrumának működésében. A feltételezett mechanizmus szerint egy karboxilcsoportot tartalmazó csoport (glutamát) protonja az imingyűrű nitrogénjét megprotonálja, ezáltal aktiválja a gyűrűt, és a szomszédos szénhez a metil-amin hozzákötődik nukleofil addíció során. A reakcióban képződött, pozitívan töltött nitrogén kölcsönhatásba kerül a deprotonált glutamáttal, melynek hatására a gyűrű orientációja megváltozik, és a metil-aminból származó metilcsoport hozzákötődik a korrinoid kofaktorhoz. A mechanizmus alapján egy CH+3 csoport vándorol át a kofaktor kobaltjára, amelynek oxidációs száma +1-ről +3-ra nő. Melléktermékként a metil-aminből ammónia fejlődik.[3]
További információk
[szerkesztés]Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ 1H-Pyrrolizine (ChemSpider)
- ↑ IUPAC Kék könyv, R-9.1., 23. táblázat.
- ↑ (2002. május 24.) „A New UAG-Encoded Residue in the Structure of a Methanogen Methyltransferase”. Science 296 (5572), 1462–1466. o. DOI:10.1126/science.1069556. PMID 12029132.