Valin
| Valin[2] | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | Valin | ||
| Más nevek | 2-amino-3-metilbutánsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| Rövidítés | Val V[1] | ||
| CAS-szám | 516-06-3, 72-18-4 (l-izomer) 640-68-6 ( d-izomer) | ||
| PubChem | 1182 | ||
| ChemSpider | 1148 | ||
| EINECS-szám | 200-773-6 | ||
| DrugBank | DB00161 | ||
| KEGG | D00039 | ||
| ChEBI | 16414 | ||
| SMILES | CC(C)C(N)C(=O)O | ||
| InChIKey | KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N | ||
| Beilstein | 1721136 | ||
| Gmelin | 2826 | ||
| UNII | HG18B9YRS7 | ||
| ChEMBL | CHEMBL43068 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C5H11NO2 | ||
| Moláris tömeg | 117,15 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,316 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 298 °C bomlik | ||
| Oldhatóság (vízben) | 88,5 g/l (20 °C, l-izomer)[3]
56 g/l (20 °C, d-izomer)[3] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | nincsenek veszélyességi szimbólumok[4] | ||
| R mondatok | nincs[4] | ||
| S mondatok | nincs[4] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A valin (INN: valine) egy α-aminosav (HO2CCH(NH2)CH(CH3)2). Az l-valin egyike a 20 fehérjealkotó aminosavnak. Génkodonjai a GUU, GUC, GUA és a GUG. Apoláris, esszenciális aminosav. A leucinhoz és izoleucinhoz hasonlóan a valin is elágazó láncú aminosav. Nevét a Valeriana növényről (macskagyökér) kapta. A sarlósejtes anémiában a hemoglobinba a hidrofil glutaminsav helyett a hidrofób valin épül be, ezért a hemoglobin hibás térállást vesz fel (folding).
Bioszintézis
[szerkesztés]A valin esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet nem képes előállítani, ezért a táplálékkal kell bevinni. Növényekben piruvátból képződik több lépcsőben. A szintézis kezdetén leucin képződik. Az α-ketovalerát köztitermék reduktív amináláson megy keresztül glutamáttal. A bioszintézisben részt vevő enzimek:[5]
- acetolaktát szintetáz
- acetohidroxi sav izomeroreduktáz
- dihidroxisav dehidratáz
- valin aminotranszferáz
Szintézis
[szerkesztés]Racém valin előállítható a izovaleriánsav brómozásával, majd az α-bróm származék aminálásával.[6]
- HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
- HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br
Táplálkozás
[szerkesztés]A valin többek között megtalálható a túróban, sajtokban, halakban, szárnyasokban, földimogyoróban, szezámmagban és lencsében.
Hivatkozások
[szerkesztés]- ↑ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature: Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. (Hozzáférés: 2007. május 17.)
- ↑ szerk.: Weast, Robert C.: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 62nd, Boca Raton, FL: CRC Press, C-569. o. (1981. február 11.). ISBN 0-8493-0462-8
- ↑ a b A 72-18-4 CAS-számhoz tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ a b c Biztonsági adatlap (merck) (németül)
- ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
- ↑ Marvel, C. S. “d,l-Valine” Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.848 (1955). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0848.pdf Archiválva 2007. szeptember 30-i dátummal a Wayback Machine-ben