Alanin
| Alanin | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | alanin | ||
| Más nevek | 2-aminopropánsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| Rövidítés | Ala A | ||
| CAS-szám | 302-72-7, 56-41-7 (L-izomer) 338-69-2 (D-izomer) | ||
| PubChem | 5950 | ||
| ChemSpider | 582 | ||
| EINECS-szám | 200-273-8 | ||
| DrugBank | DB00160 | ||
| KEGG | D00012 | ||
| ChEBI | 16977 | ||
| SMILES | O=C(O)C(N)C | ||
| InChI | 1/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6) | ||
| InChIKey | QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N | ||
| Beilstein | 1720248 | ||
| Gmelin | 49628 | ||
| UNII | OF5P57N2ZX | ||
| ChEMBL | CHEMBL279597 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H7NO2 | ||
| Moláris tömeg | 89,09 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér por | ||
| Sűrűség | 1,424 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 258 °C szublimál | ||
| Oldhatóság (vízben) | oldódik | ||
| Savasság (pKa) | 2,33 9,71 | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | nincsenek veszélyességi szimbólumok[1] | ||
| R mondatok | (nincs)[1] | ||
| S mondatok | (nincs)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az α-alanin (INN: alanine) egy fehérjealkotó α-aminosav (a propionsav alfa-aminoszármazéka). A kodonjai GCU, GCC, GCA, és GCG.
Királis molekula, azaz két optikai izomerjét (tükörképi izomérjét) ismerjük. Csak az L-sztereoizomer (L-alfa-amino-propionsav) található meg a fehérjékben.
Színtelen, kristályos, vízben oldódó vegyület.
Természetes forrásból egymástól függetlenül először Schützenberger és Bourgeois (1875), illetve Weyl (1888) különítette el, előbbi kutatók a selyem lúgos, utóbbi a selyemfibroin savas hidrolizátumából.[2][3]
A másik optikai izomerrel, a D-alfa-amino-propionsavval alkotott racém elegyét hidrogén-cianid és acetaldehid reakciójával Adolph Strecker már 1849-ben előállította. Az alanin nevet is ő származtatta az aldehid szóból. Az -an- szótagot a jó hangzás miatt toldotta be.[4]
Az L-α-alanin a selyem fibroinja tömegének 30%-át képviseli.
Az α-alanin konstitúciós izomerje, a β-alanin nem fehérjealkotó aminosav, a koenzim-A nevű fontos biokatalizátor alkotórésze. Acilezett származéka a vitaminok közé tartozó pantoténsav.
Előállítása
[szerkesztés]Racém alanin állítható elő acetaldehid és ammónium-klorid nátrium-cianid jelenlétében végzett kondenzációjával (Strecker-szintézis), vagy a 2-brómpropánsav ammonolízisével:[5]
Szerepe
[szerkesztés]A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Alaninum néven hivatalos.
Hivatkozások
[szerkesztés]- ↑ a b c Az alanin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 16. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Bacterial metabolism of glycine and alanine. (Hozzáférés: 2018. szeptember 23.)
- ↑ L-Alanine Product Information, Sigma. (Hozzáférés: 2018. szeptember 23.)
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 11. o. ISBN 963 8334 96 7
- ↑ (1929) „dl-Alanine”. Org. Synth. 9, 4. o.; Coll. Vol. 1: 21.
