„Aszparagin” változatai közötti eltérés
| [ellenőrzött változat] | [ellenőrzött változat] |
Új oldal, tartalma: „{{chembox | Watchedfields = changed | verifiedrevid = 443663559 | Name = <small>L</small>-Aszparagin | ImageFile = L-Asparagin - L-Asparagine.svg | ImageSize = 200px |…” |
|||
| 70. sor: | 70. sor: | ||
==Felfedezése== |
==Felfedezése== |
||
[[File:Gemuesespargel Klasse II 2008-05.jpg|thumb|left| |
[[File:Gemuesespargel Klasse II 2008-05.jpg|thumb|left|Spárga]] |
||
Az aszparagint először a francia [[Louis Nicolas Vauquelin]] és [[Pierre Jean Robiquet]] kristályosította ki a [[Közönséges spárga|spárga]] levéből 1806-ban.<ref>{{cite journal |title=La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges |vauthors=Vauquelin LN, Robiquet PJ |journal=Annales de Chimie |year=1806 |volume=57 |pages=88–93}}</ref><ref>{{cite book |author= R.H.A. Plimmer |editor1=R.H.A. Plimmer |editor2=F.G. Hopkins |title= The chemical composition of the proteins |url= http://books.google.com/?id=7JM8AAAAIAAJ&pg=PA112 |accessdate= January 18, 2010 |edition= 2nd |series= Monographs on biochemistry |volume= Part I. Analysis |origyear= 1908 |year= 1912 |publisher= Longmans, Green and Co. |location= London|page= 112}}</ref> Innen kapta az anyag a nevét is (''Asparagus'' = spárga). Az aszparagin volt az első izolált aminosav. Három évvel később Robiquet az [[Igazi édesgyökér|édesgyökérből]] talált nagyon hasonló vegyületet, amelyről [[Auguste-Arthur Plisson]] 1828-ban bebizoonyította, hogy azonos az aszparaginnal.<ref>{{Cite book|url=http://www.henriettes-herb.com/eclectic/kings/glycyrrhiza.html|chapter=Glycyrrhiza (U. S. P.)—Glycyrrhiza|title=King's American Dispensatory|year=1898|author=Harvey Wickes Felter, M.D., and John Uri Lloyd, Phr. M., Ph. D.|publisher=Henriette's Herbal Homepage}}</ref> |
Az aszparagint először a francia [[Louis Nicolas Vauquelin]] és [[Pierre Jean Robiquet]] kristályosította ki a [[Közönséges spárga|spárga]] levéből 1806-ban.<ref>{{cite journal |title=La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges |vauthors=Vauquelin LN, Robiquet PJ |journal=Annales de Chimie |year=1806 |volume=57 |pages=88–93}}</ref><ref>{{cite book |author= R.H.A. Plimmer |editor1=R.H.A. Plimmer |editor2=F.G. Hopkins |title= The chemical composition of the proteins |url= http://books.google.com/?id=7JM8AAAAIAAJ&pg=PA112 |accessdate= January 18, 2010 |edition= 2nd |series= Monographs on biochemistry |volume= Part I. Analysis |origyear= 1908 |year= 1912 |publisher= Longmans, Green and Co. |location= London|page= 112}}</ref> Innen kapta az anyag a nevét is (''Asparagus'' = spárga). Az aszparagin volt az első izolált aminosav. Három évvel később Robiquet az [[Igazi édesgyökér|édesgyökérből]] talált nagyon hasonló vegyületet, amelyről [[Auguste-Arthur Plisson]] 1828-ban bebizoonyította, hogy azonos az aszparaginnal.<ref>{{Cite book|url=http://www.henriettes-herb.com/eclectic/kings/glycyrrhiza.html|chapter=Glycyrrhiza (U. S. P.)—Glycyrrhiza|title=King's American Dispensatory|year=1898|author=Harvey Wickes Felter, M.D., and John Uri Lloyd, Phr. M., Ph. D.|publisher=Henriette's Herbal Homepage}}</ref> |
||
A szervezet képes előállítani de jelentősebb mennyiségben megtalálható a tejtermékekben, a húsban, a tojásban; a növények között a spárgában, burgonyában, hüvelyesekben, dióban, szójában és a teljes kiőrlésű lisztben. |
A szervezet képes előállítani de jelentősebb mennyiségben megtalálható a tejtermékekben, a húsban, a tojásban; a növények között a spárgában, burgonyában, hüvelyesekben, dióban, szójában és a teljes kiőrlésű lisztben. |
||
== Biokémiai jelentősége == |
== Biokémiai jelentősége == |
||
Az aszparagin oldallánca képes hidrogénkötést kialakítani a polipeptidek főláncával (gerincével) ezért a fehérjék másodlagos szerkezetében az alfa-hélixek és a béta-síkok végén visszaforduló hurokként (ún. asx-motívum) a struktúrák lezárásában játszik szerepet. |
Az aszparagin oldallánca képes hidrogénkötést kialakítani a polipeptidek főláncával (gerincével) ezért a fehérjék másodlagos szerkezetében az alfa-hélixek és a béta-síkok végén visszaforduló hurokként (ún. asx-motívum) a struktúrák lezárásában játszik szerepet. |
||
A lap 2016. június 29., 09:50-kori változata
| L-Aszparagin | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | Asparagine | ||
| Más nevek | 2-amino-3-karbamoilpropanoinsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 70-47-3 | ||
| PubChem | 236 | ||
| ChemSpider | 6031 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H8N2O3 | ||
| Moláris tömeg | 132,12 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen kristályok | ||
| Sűrűség | 1.543 g/cm3 | ||
| Olvadáspont | 234 °C | ||
| Forráspont | 438 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 2.94 g/100 mL | ||
| Oldhatóság | vízben, savakban, bázisokban oldódik, szerves oldószerekben nem | ||
| Savasság (pKa) | 2.02 (karboxil), 8.80 (amino)[1] | ||
| Megoszlási hányados | −3.82 | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Kristályszerkezet | ortorombikus | ||
| Termokémia | |||
| Std. képződési entalpia ΔfH |
−789.4 kJ/mol | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  0
1
0
| ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az aszparagin (rövidítése Asn vagy N) egy α-aminosav, egyike a fehérjéket felépítő húsz aminosavnak. Genetikai kódja AAU vagy AAC.
A többi biológiailag aktív aminosavhoz hasonlóan az α-szénatomhoz kapcsolódik egy karboxil és egy aminocsoport, amelyek fiziológiás körülmények között ionos állapotban vannak. Oldallánca egy rövid karboxamid-csoport, amely a szervezet pH-ján nem ionos, de erősen poláros és hajlamos hidrogénkötések kialakítására. Hasonló szerkezetű, de egy szénatommal hosszabb oldalláncú molekula a glutamin. Az aszparagin nem esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet képes előállítani.
Az aszparagin a redukáló cukormolekulákkal magas hőmérsékleten akrilamidot képez. A gyakorlatban ez azt jelenti, hogy a 120°C fölött sütött szalmaburgonya, burgonyaszirom vagy pirítós kis mennyiségben rákkeltő akrilamidot tartalmazhat.[2]
Felfedezése
Az aszparagint először a francia Louis Nicolas Vauquelin és Pierre Jean Robiquet kristályosította ki a spárga levéből 1806-ban.[3][4] Innen kapta az anyag a nevét is (Asparagus = spárga). Az aszparagin volt az első izolált aminosav. Három évvel később Robiquet az édesgyökérből talált nagyon hasonló vegyületet, amelyről Auguste-Arthur Plisson 1828-ban bebizoonyította, hogy azonos az aszparaginnal.[5]
A szervezet képes előállítani de jelentősebb mennyiségben megtalálható a tejtermékekben, a húsban, a tojásban; a növények között a spárgában, burgonyában, hüvelyesekben, dióban, szójában és a teljes kiőrlésű lisztben.
Biokémiai jelentősége
Az aszparagin oldallánca képes hidrogénkötést kialakítani a polipeptidek főláncával (gerincével) ezért a fehérjék másodlagos szerkezetében az alfa-hélixek és a béta-síkok végén visszaforduló hurokként (ún. asx-motívum) a struktúrák lezárásában játszik szerepet.
Az aszparaginoldallánc aminocsoportja a fehérjék glikozilálásának (poliszacharidlánccal való összekötésének) egyik színhelye. A glikozilációs pontok jellemzően olyan aszparaginok, amelynek C-oldali szomszédjai szerin vagy treonin.[6]
Bioszintézise
Az aszparagin a sejtekben oxálecetsavból képződik, amire a transzamináz enzim egy glutaminsav-molekuláról átviszi az aminocsoportot és ezáltal aszparaginsav (és α-ketoglutársav) keletkezik. Ezután az aszparagin-szintetáz enzim ATP felhasználásával egy glutaminról helyez át egy aminocsoportot az aszparaginsavra és a reakció eredményeképpen glutaminsav és aszparagin jön létre.
Lebontása
Lebontása a szintézis fordítottjaként történik. Először az aszparagináz enzim eltávolítja róla az oldallánc aminocsoportját és aszparaginsav keletkezik. A következő lépésben másik aminocsoportja egy α-ketoglutársavra kerül át, és oxálexetsav és glutamin keletkezik. Az oxálecetsav számos más folyamatba (például a citrát-ciklusba) bekerülhet.
Források
- ↑ Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press (1959). OCLC 644267041
- ↑ http://www.cancer.gov/about-cancer/causes-prevention/risk/diet/acrylamide-fact-sheet#q7 Acrylamide in Food and Cancer Risk] National Cancer Isntitute
- ↑ (1806) „La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges”. Annales de Chimie 57, 88–93. o.
- ↑ R.H.A. Plimmer. The chemical composition of the proteins, 2nd, Monographs on biochemistry, London: Longmans, Green and Co., 112. o. [1908] (1912). Hozzáférés ideje: 2010. január 18.
- ↑ Harvey Wickes Felter, M.D., and John Uri Lloyd, Phr. M., Ph. D.. Glycyrrhiza (U. S. P.)—Glycyrrhiza, King's American Dispensatory. Henriette's Herbal Homepage (1898)
- ↑ Chapter 5: Systems Biology of Cell Organization, Biology, Canadian, United States of America: McGraw-Hill Ryerson, 105–106. o. (2010. május 7.). ISBN 978-0-07-074175-1
Ez a szócikk részben vagy egészben az Asparagine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.