Benzilpenicillin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából


Penicillin-G.png
Penicillin-G 3D.png
Benzilpenicillin
IUPAC-név
4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6-((phenylacetyl)amino)- (2S-(2alpha,5alpha,6beta))-
Kémiai azonosítók
CAS-szám 61-33-6
ATC kód J01CE01, S01AA14
Gyógyszer szabadnév benzylpenicillin
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C16H18N2O4S
Moláris tömeg 334,39 g/mol
Terápiás előírások
Alkalmazás parenterális

A benzilpenicillin (Penicillin G) egy béta-laktám antibiotikum, melyet a Penicillium notatum penészgomba termel. Alexander Fleming fedezte fel 1928-ban. A benzilpenicillint nem orálisan, hanem parenterálisan – infúzióban, vagy injekcióban – alkalmazzák, mivel a penicillin-G a gyomorsav pH-ján instabil, könnyen bomlik, és ezáltal elveszti a hatását.

Hatásmód[szerkesztés]

A benzilpenicillin, mint a többi béta-laktám is a baktériumok sejtfalának szintézisét gátolja. A támadási pont a sejtfal peptidoglikán rétege, amelynek fontos integritási funkciója van különösen a Gram-pozitív baktériumokban. Ez védi meg a baktériumot a külső hatásoktól, hiányában a baktérium életképtelen. A penicillin származékok strukturális alapja, a hatásért felelős β-laktám gyűrű a bakteriális sejtfal egy részében található terminális D-alanin-D-alanin strukturális analógja. A transzpeptidáz enzim – ami a baktérium sejtfal szintéziséért felelős – penicillin jelenlétében a transzpeptidáció utolsó lépése helyett, a penicillin béta-laktám gyűrűjét hasítja. Ennek eredményeképpen kialakul egy kovalens kötés az enzim és a molekula között, és az enzim irreverzibilisen gátlódik. A hibás sejtfal miatt a baktériumok lizálnak, a citoplazma kiáramlik a sejtfalon keresztül.

Bizonyos baktériumok képesek a penicillin–béta-laktamáz enzim szintézisére, amelyek elhasítják a gyógyszermolekula béta-laktám részét, mielőtt az hatni tudna. Így ezek a baktériumok rezisztensé válnak a penicillinekkel szemben. A rezisztencia úgy kerülhető ki, ha a penicillinnel együtt valami olyan szert adunk, amely erősebben kötődik a béta-laktamázhoz, mint a hatékony gyógyszermolekulánk. Ilyen adjuváns szer a klavulánsav.

Indikációk[szerkesztés]

Hatásspektruma[szerkesztés]

Anaerob kórokozók[szerkesztés]

Magas koncentrációban hatékony továbbá más Gram-negatív kórokozók ellen

A penicillináz-termelés rezisztenciát eredményez.

Lásd még[szerkesztés]

Gyógyszerkönyvi nevek[szerkesztés]

Benzilpenicillin-benzatin Benzylpenicillinum benzathinum
Benzilpenicillin-kálium Benzylpenicillinum kalicum
Benzilpenicillin-nátrium Benzylpenicillinum natricum
Benzilpenicillin-prokain-hidrát Benzylpenicillinum procainum

Készítmények[szerkesztés]

  • Penicillin 1.000.000 NE injekció
  • Penicillin G Natrium "SANDOZ" 1.000.000 NE por injekcióhoz
  • Promptcillin FORTE szuszpenziós injekció
  • Retardillin 1.000.000 NE szuszpenziós injekció