Amoxicillin
 | |||
 | |||
| Amoxicillin | |||
| |||
| IUPAC-név | |||
| (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-(4-hidroxifenil)-acetil]amino}-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]heptán-2-karbonsav | |||
| Kémiai azonosítók | |||
| PubChem | 33613 | ||
| ChemSpider | 31006 | ||
| EINECS-szám | 248-003-8 | ||
| DrugBank | APRD00248 | ||
| KEGG | C06827 | ||
| ChEBI | 2676 | ||
| ATC kód | J01CA04 | ||
| Gyógyszer szabadnév | amoxicillin | ||
| InChIKey | LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N | ||
| Beilstein | 4274654 | ||
| UNII | 9EM05410Q9 | ||
| ChEMBL | CHEMBL1082 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C16H19N3O5S | ||
| Moláris tömeg | 365,40 g/mol | ||
| Farmakokinetikai adatok | |||
| Biohasznosíthatóság | 95% orális | ||
| Metabolizmus | < 30% máj | ||
| Biológiai felezési idő |
61,3 perc | ||
| Kiválasztás | vese | ||
| Terápiás előírások | |||
| Jogi státusz | POM (UK) | ||
| Terhességi kategória | B (US) | ||
| A (AU) | |||
| Alkalmazás | orális, intravénás | ||
Az amoxicillin (pl. Augmentin, Aktil, Curam) széles spektrumú, baktericid hatású, gyomorsavnak ellenálló, félszintetikus aminopenicillin származék. Antibakteriális hatását a baktériumok sejtfalszintézisének gátlása révén fejti ki. A szerkezetileg ugyanebbe a csoportba tartozó ampicillinnél kedvezőbb farmakokinetikai tulajdonságokkal rendelkezik, amely a para helyzetű hidroxil csoportjának köszönhető. Antimikrobiális hatása hasonló az ampicillinéhez. A kitenyésztett kórokozó amoxicillin érzékenységének meghatározására a standard korong módszer ajánlott.
A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben két formája hivatalos:
- Amoxicillin-nátrium (Amoxicillinum natricum)
- Amoxicillin-trihidrát (Amoxicillinum trihydricum)
Mikrobiológia
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Az amoxicillin széleskörűen alkalmazható Gram-pozitív baktériumok ellen, illetve néhány Gram-negatív faj ellen is hatásos.
Érzékeny Gram-pozitív baktériumok
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Streptococcus spp., penicillin érzékeny Streptococcus pneumoniae, béta-laktamázt nem termelő Staphylococcus spp., és Enterococcus faecalis
Érzékeny Gram-negatív baktériumok
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A következő baktériumok béta-laktamáz enzimet nem termelő törzsei: Haemophilus influenzae, Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis, Escherichia coli, Proteus mirabilis és Salmonella spp.
Fertőzések, amiben ajánlott az amoxicilin használata
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Fertőzések, melyek kezelhetőek amoxicilinnel:
- Légúti fertőzések (hörghurut, orrmelléküreg gyulladás stb.)
- Emésztőrendszeri fertőzések (tífusz baktériumával való fertőzések)
- Uro-genitális fertőzések (húgyúti fertőzések, gonorrhoea, nemi fertőzések)
- Bőrfertőzések (beleértve az állati/emberi harapást is)
- Szív- és érrendszeri fertőzések (endokarditisz)
- Idegrendszeri gyulladások, fertőzések (agyhártyagyulladás)
- Csont- és ízületi gyulladások, fertőzések.
Rezisztens kórokozók
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Penicillinázt termelő baktériumok: különösen gyakori a penicillináz termelés Staphylococcus fajok között, ezenkívül penicillinázt termelhet a N. gonorrhoeae, és a H. influenzae is, amelyek szintén rezisztensek.
A legtöbb Pseudomonas spp., Klebsiella spp., Enterobacter spp., az indol-pozitív Proteus spp., Serratia marcescens, Citrobacter spp., Chlamydia trachomatis, Mycoplasma pneumoniae, Aeromonas spp. szintén rezisztensek.[1]
A béta-laktamázt termelő rezisztens fajok száma, beleértve az E. coli-t is, nő.
Az amoxicillin átlagos dózisának kétszeresére emelése (gyermekgyógyászatban) a közepesen rezisztens Streptococcus pneumoniae-k számának jelentős csökkenését okozza különböző vizsgált fertőzésekben.[2]
Amoxicillin és klavulánsav
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Az amoxicillint gyakran kombinálják klavulánsavval, egy béta-laktamáz inhibitorral. Ezzel kivédhető a béta-laktamáz okozta rezisztencia, és a gyógyszer több Gram-negatív organizmus ellen lesz hatásos. A klavulánsav öngyilkos molekulaként megvédi a hatásos amoxicillint, úgy, hogy mivel nagyobb az affinitása a béta-laktamázhoz, az enzim a klavulánsavat hasítja, és nem a hatóanyag béta-laktám vázát. Amoxicillin és klavulánsav kombinációt tartalmaz például az Augmentin.
Mellékhatások
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Mellékhatás profilja hasonló a többi béta-laktám antibiotikumhoz. Kialakulhatnak általános mellékhatások, mint a hányinger, hányás, fáradtság.
Különböző allergiás, túlérzékenységi reakciók felléphetnek, amelyek közül az anafilaxiás sokk a legveszélyesebb. Szerencsére az anafilaxiás sokk per os alkalmazott penicillineknél rendkívül ritka,[1] a beteg helyes ellátása (adrenalin, antihisztamin adása) életmentő.
Lásd még
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- 1 2 Pharmindex
- ↑ 2003 Red Book: Report of the Committee on Infectious Diseases. Elk Grove Village, Illinois: American Academy of Pediatrics. 2003. ISBN 1-58110-095-7.
Források
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Dumitru Dobrescu: Farmaco-terapie practică, vol.1, Editura Medicală, București, 1989, ISBN 973-39-0055-9
- Dumitru Dobrescu: Farmaco-terapie practică, vol.2, Editura Medicală, București, 1989, ISBN 973-39-0023-0