Klavulánsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Clavulanic acid structure.svg
Clavulanic-acid-Spartan-HF-3-21G-3D-balls.png
Klavulánsav
IUPAC-név
(2R,5R,Z)- 3-(2-hidroxietilidén)-7-oxo-4-oxa-1-aza-biciklo[3.2.0]heptán-2-karbonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 58001-44-8
PubChem 5280980
ChemSpider 4444466
DrugBank APRD00049
KEGG D07711
ATC kód (penicillinkombinációk)
SMILES
O=C2N1[C@H](C(/O[C@@H]1C2)=C/CO)C(=O)O
InChI
1/C8H9NO5/c10-2-1-4-7(8(12)13)9-5(11)3-6(9)14-4/h1,6-7,10H,2-3H2,(H,12,13)/b4-1-/t6-,7-/m1/s1
StdInChIKey HZZVJAQRINQKSD-PBFISZAISA-N
UNII 23521W1S24
ChEMBL 777
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H9NO5
Moláris tömeg 199.16
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság „jól felszívódik”
Metabolizmus máj
Biológiai
felezési idő
1 óra
Kiválasztás vese (30–40%)
Terápiás előírások
Jogi státusz Schedule 4 (Aust)
Terhességi kategória B (USA)
B1 (Aust)
Alkalmazás szájon át, IV

A klavulánsav bizonyos típusú antibiotikum-rezisztens baktériumok elleni szer, melyet valamilyen penicillin-típusú gyógyszerrel kombinálnak mind az orvosi, mind az állatorvosi gyakorlatban.

A klavulánsavat β-laktamáz enzimet kibocsátó baktériumok ellen alkalmazzák, melyek klavulánsav nélkül rezisztensek lennének az antibiotikumra. Legtöbbször káliumsóját kombinálják amoxicillinnel.

A vegyületet a Streptomyces clavuligerus nevű baktérium állítja elő; innen kapta a nevét. Brit gyógyszerkutatók fedezték fel 1974/75-ben. Szintetikusan argininből és glicerinaldehid-3-foszfátból állítják elő.[1]

Hatásmód[szerkesztés]

A klavulánsavnak semmilyen fontos antibakteriális hatása nincs, a β-laktám gyűrűje ellenére, mely antibiotikumok egész csoportjának sajátossága. Kémiai hasonlósága miatt azonban hatással van a β-laktamáz enzimre, melyet bizonyos baktériumok a β-laktám típusú antibiotikumok elleni rezisztencia érdekében állítanak elő.

A klavulánsav kovalensen kapcsolódik a β-laktamáz aktív részében található egyik szerin aminosavhoz. Ezáltal még aktívabb lesz, és az aktív oldal egy másik aminosavját támadja meg. Ez véglegesen hatástalanítja az aminosavat, és ezáltal az egész β-laktamáz enzimet. Az enzim gátlása visszaállítja a β-laktám-antibiotikum hatásosságát a β-laktamázt kibocsátó rezisztens baktériummal szemben. Bizonyos baktériumtörzsek azonban mindezek ellenére is rezisztensek maradnak.[2]

Mellékhatások[szerkesztés]

Klavulánsav szedése esetén megnő az epe okozta sárgaság gyakorisága, különösen férfiakban és 65-éven felüliekben. A sárgaság előrehaladása azonban önmagától leáll, és csak nagyon ritkán halálos.

Az USA gyógyszerbiztonsági bizottsága[3] azt javasolja, hogy a klavulánsavat csak olyan baktériumfertőzések esetén alkalmazzák, ahol valószínűsíthető a β-laktamáz-rezisztencia, és a kezelés időtartama általában ne haladja meg a 14 napot.

Készítmények[szerkesztés]

  • Aktil Duo
  • Augmentin
  • Curam
  • Aktil
  • Nebilet
  • Clavox
  • Forcid[4]
  • Amoksiklav
  • Ciblor
  • Klavocin
  • Neo-Duplamox
  • Timentin[5]
  • Noroclav[6]
  • Synulox (állatorvosi szer)
  • Xylenn

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Bioszintézis dragon.unideb.hu
  2. Bacterial spectrum in hand inflammation and antibiotic treatment in our practice (magyarul)
  3. Commission on Human Medicines Honlap
  4. Forcid
  5. Timentin: ticarcillin és dinátrium-klavulonát kombinációja
  6. Noroclav Állatorvosi portál

Forrás[szerkesztés]

További információk[szerkesztés]

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Clavulanic acid című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.