25I-NBOMe

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
25I-NBOMe.svg
25I-NBOMe
IUPAC-név
2-(4-jód-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etánamin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 919797-19-6, 1043868-97-8 (hidroklorid)
PubChem 10251906
SMILES
COC1=CC=CC=C1CNCCC2
=CC(=C(C=C2OC)I)OC
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C18H22INO3
Moláris tömeg 427,28 g/mol
Terápiás előírások
Jogi státusz Oroszországban és néhány USA államban illegális (HU)
Függőségi potenciál Nem ismert
Alkalmazás Bukkális, szublinguális, intravénás, intramuszkuláris, szippantás, belégzés, kúp

A 25I-NBOMe (2C-I-NBOMe) a szubsztituált fenetilaminok közé tartozó pszichedelikus drog, a 2C-I származéka. 2003-ban fedezte fel Ralf Heim, a Berlini Szabadegyetem kutatója,[1] majd David E. Nichols csapata tanulmányozta.[2]

A vegyület 11-es tömegszámú szénizotópos változatát ([11C]Cimbi-5) Koppenhágában szintetizálták és érvényesítették, mint PET radioligandumot.[3][4] Mint az első 5HT2A receptor teljes agonista PET radioligandum, a [11C]Cimbi-5 lehetséges funkcionális jelölője lehet ezeknek a receptoroknak. Az 5HT2A receptorok összefüggésben állhatnak több pszichiátriai betegséggel, mint például a depresszió és a skizofrénia.[5]

Farmakológia[szerkesztés]

A 25I-NBOMe az emberi 5-HT2A receptor potens teljes agonistája[6][7] 0,044 nM-os Ki-val, ami 16-szor potensebbé teszi anyavegyületénél, a 2C-I-nél.[8] In vitro kísérletek megmutatták, hogy a molekula agonistaként hat, de állatkísérleteket még nem végeztek. Míg a 2C-I N-benzil származékai szignifikánsan növelték a vegyület potenciálját, addig a DOI ilyen származékai inaktívak voltak.[9]

A következő receptorokhoz tartozó Ki értékek nagyobbak voltak 500 nM-nál (nagyobb érték, kisebb potenciál): 5-HT1A, D3, H2, 5-HT1D, α1A adrenerg, δ opioid, szerotonin visszavétel transzporter, 5-HT5A, 5-HT1B, D2, 5-HT7, D1, 5-HT3, 5-HT1E, D5, muszkarin M1-M5, H3, és a dopamin visszavétel transzporter.[8]

Ki-értékek[6][8]
Receptor Ki (nM) ±
5-HT2A 0.044
5-HT2C 2
5-HT6 73 12
μ-opioid 82 14
H1 189 35
5-HT2B 231 73
κ-opioid 288 50

Dózis[szerkesztés]

Az utóbbi időben a 25I-NBOMe és egyéb NBOMe vegyületek megjelentek bélyegen, sokszor LSD-ként árulva fesztiválokon és partikon, mivel hatásuk igen hasonló. Mindenesetre lehetséges különbséget tenni a két anyag között teszter kittel, vagy akár anélkül is.[10] A 25I-NBOMe orálisan nem hat, míg az LSD igen.

Az Erowid pszichoaktív szerekkel foglalkozó adatbázis a küszöbdózist a használók beszámolói alapján 50-250 mikrogramm (µg) között határozza meg. Egy könnyű élményhez 200-600 µg, egy átlagoshoz 500-800 µg-ot ajánl, 700-1500 µg pedig már erős dózisnak számít.[11] A Bluelight.ru fórumon végzett szavazás alapján a legtöbb felhasználó a maximális felelősségteljes dózist 1000-1500 µg-nak tartotta.[12]

Hatás[szerkesztés]

A 25I-NBOMe hatása általában 6-10 órán keresztül tart, ha szublingálisan (nyelv alatt tartva kb 20-25 percig a nyál lenyelése nélkül) vagy bukkálisan (hasonlóan, csak az ínynél) alkalmazzák.[13] Ha szippantják, körülbelül 4-6 órán keresztül hat.[13] A 25I-NBOMe orálisan nem jár hatással. Mindenesetre a dózistól függően jelentősen tovább is tarthat a szer hatása, 12 óránál hosszabb „utazásról” is található beszámoló.

A 25I-NBOMe továbbá vaporizálható/inhalálható is, ami a hatások sokkal korábbi megjelenésével és rövidebb időtartammal jár. Ez az alkalmazási út nem ajnálott, kivéve pontos folyadékmérési technika alkalmazásával, a mikrogrammos dózisok kimérésének nehézsége és ezáltal a túladagolás veszélye miatt.

Kívánatos[13][szerkesztés]

  • erős nyitott és csukott szemes hallucinációk, például geometrikus mintázatok, mozgó tárgyak vonalat húznak, színek erősödnek, stb.
  • hangulatemelkedés
  • eufória
  • mentális és fizikai stimuláció
  • erősebb asszociatív és kreatív gondolkodás
  • a zene nagyobb élvezete
  • élet-változtató spirituális élmények
  • empátia és szeretet érzése
  • szinesztéziát okozhat/felerősítheti a meglévőt

Nem kívánt[13][szerkesztés]

(magasabb dózisoknál több/erősebb mellékhatások tapasztalhatóak)

  • koncentrálási nehézség
  • zavarodottság
  • nehézkes kommunikáció
  • érszűkület
  • hidegrázás
  • hányinger
  • hányás (általában a hatás kezdeti szakaszában, bár míg néhányan minden alkalomnál tapasztalják, mások soha)
  • álmatlanság
  • gondolatok ismétlődése, gondolati hurkok
  • paranoia, félelem és pánik
  • akaratlan erős érzelmek
  • akaratlan élet-változtató élmények
  • dystonia (ritka)
  • agyvérzés (ritka)
  • halál (rendkívül ritka, nem tisztázott, hogy egyéb drogok is közrejátszottak-e ilyen esetekben; nézd lentebb)

Toxicitás, bántalmak[szerkesztés]

A 25I-NBOMe egy rendkívül új vegyület és még keveset tudni a farmakológiai és viselkedésbeli veszélyeiről. Az LD50 érték nem ismert. Néhány haláleset a 25I-NBOMe felelőtlen használata miatt bekövetkezett túladagolás következménye.[14] A mostanában széleskörűen elterjedt használata jelzi, hogy halált nem valószínű, hogy átlagos dózis, hanem túladagolás okoz: a tény, hogy a 25I-NBOMe már mikrogrammos dózisban hatásos hozzájárulhat a könnyű túladagoláshoz, mivel így a kimérés jelentősen nehezebb, mint egy kevésbé dózisérzékeny szernél. Több információ szükséges a halálos kimenetelű esetekről ahhoz, hogy megerősíthető legyen ez a hipotézis. Érdemes megjegyezni, hogy számos 5HT2A agonista bizonyítottan biztonságos, de egyik sem teljes agonista, biztonságossági adataikat nem alkalmazhatjuk a 25I-NBOMe esetében.

A 25I-NBOMe használata más kábítószerekkel együtt nem ajánlott, mivel kiszámíthatatlan, hogy a kombináció milyen hatásokkal/mellékhatásokkal járhat, még önmagában is kellő körültekintést igényel a szer használata.

Jogi státusz[szerkesztés]

A 25I-NBOMe az Egyesült Államok szövetségi törvényei alapján nem illegális.[15] Mindenesetre lehetséges, hogy a 2C-I (Schedule I szer) analógjaként mégis illegálisnak minősíthető a 25I-NBOMe tartása és terjesztése. Virginia,[16] Louisiana,[17] és Florida[18] specifikusan a Schedule I listára helyezte a vegyületet, így ezekben az államokban illegális a 25I-NBOMe.

Oroszországban az összes szubsztituált fenetilamin NBOMe illegális.[19]

Magyarországon a 25I-NBOMe C-listás vegyületnek minősülhet.[20]

Hasonló vegyületek[szerkesztés]

Források[szerkesztés]

  1. Ralf Heim PhD. Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts. (German). Diss.fu-berlin.de, 2010. február 28. (Hozzáférés: 2012. augusztus 8.)
  2. Michael Robert Braden PhD. Towards a biophysical understanding of hallucinogen action. Purdue University 2007. Proquest.umi.com. (Hozzáférés: 2012. augusztus 8.)
  3. (2010) „Radiosynthesis and Evaluation of 11C-CIMBI-5 as a 5-HT2A Receptor Agonist Radioligand for PET”. Journal of Nuclear Medicine 51 (11), 1763–1770. o. DOI:10.2967/jnumed.109.074021. PMID 20956470.  
  4. Hansen, M. Design and Synthesis of Selective Serotonin Receptor Agonists for Positron Emission Tomography Imaging of the Brain. PhD Thesis, University of Copenhagen, 2011.[halott link]
  5. The therapeutic role of 5-HT1A and 5-HT2A receptors in depression
  6. a b Ettrup, A. E. A. (2010). „Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted 11C-phenethylamines as 5-HT2A agonist PET tracers”. European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging 38 (4), 681–693. o. DOI:10.1007/s00259-010-1686-8. PMID 21174090.  
  7. Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S (2011. January). „Theoretical studies on the interaction of partial agonists with the 5-HT(2A) receptor”. Journal of Computer-aided Molecular Design 25 (1), 51–66. o. DOI:10.1007/s10822-010-9400-2. PMID 21088982.  
  8. a b c Nichols DE, Frescas SP, Chemel BR, Rehder KS, Zhong D, Lewin AH (2008. June). „High Specific Activity Tritium-Labeled N-(2-methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine (INBMeO): A High Affinity 5-HT2A Receptor-Selective Agonist Radioligand”. Bioorganic & Medicinal Chemistry 16 (11), 6116–23. o. DOI:10.1016/j.bmc.2008.04.050. PMID 18468904.  
  9. (2006) „Molecular interaction of serotonin 5-HT2A receptor residues Phe339(6.51) and Phe340(6.52) with superpotent N-benzyl phenethylamine agonists”. Molecular Pharmacology 70 (6), 1956–64. o. DOI:10.1124/mol.106.028720. PMID 17000863.  
  10. LSD Identification Guide. Bunk Police, 2012. (Hozzáférés: 2012. november 8.)
  11. 2C-I-NBOMe (25I) Dose, Erowid.org, <http://www.erowid.org/chemicals/2ci_nbome/2ci_nbome_dose.shtml>. Hozzáférés ideje: 2012-10-07
  12. The Big & Dandy 25I-NBOMe Thread (3rd edition)[halott link]
  13. a b c d 2C-I-NBOMe (25I) Effects, Erowid.org, <http://www.erowid.org/chemicals/2ci_nbome/2ci_nbome_effects.shtml>. Hozzáférés ideje: 2012-10-07
  14. 2C-I-NBOMe Fatalities / Deaths, Erowid.org, <https://www.erowid.org/chemicals/2ci_nbome/2ci_nbome_death.shtml>. Hozzáférés ideje: 2012-10-07
  15. 2C-I-NBOMe Legal Status, Erowid.org, <http://www.erowid.org/chemicals/2ci_nbome/2ci_nbome_law.shtml>. Hozzáférés ideje: 2012-10-07
  16. http://www.mygov365.com/legislation/view/id/4f15545049e51b63146f1200/tab/overview/
  17. DHH Announces Ban of Deadly Synthetic Drug. Thursday, November 8, 2012
  18. Archivált másolat. [2013. május 25-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2013. április 3.)
  19. Постановление Правительства Российской Федерации от 6 октября 2011 г. N 822 г. Москва, rg.ru, 2011-10-19, <http://www.rg.ru/2011/10/19/narko-dok.html>. Hozzáférés ideje: 2012-10-07
  20. C-lista

Külső linkek[szerkesztés]

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 25I-NBOMe című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.