Tujon

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
β-tujon
Beta-Thujone.svg
Béta-tujon
Beta-thujone-3D-balls.png
A β-tujon kalotta-modellje
IUPAC-név (1S,4R,5R)-4-metil-1-propán-2-ilbiciklo[3.1.0]hexán-3-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám 471-15-8,  (β-thujone)
[546-80-5], (α-tujon)
PubChem 261491
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H16O
Moláris tömeg 152,23 g/mol
Sűrűség 0,92 g/cm³
Forráspont 201 °C
Oldhatóság (vízben) oldahatatlan
Oldhatóság (etanol) oldódik
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
R mondatok R22[1]
S mondatok (nincs)[1]
LD50 500 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A tujon egy monoterpén keton, mely két sztereoizomer formában létezik: (+)-3-tujon vagy α-tujon és (−)-3-tujon vagy β-tujon. Mentolillata van.

Bár arról híres, hogy az abszintben is előfordul, és sokáig az abszintizmus okozójának tartották, mára több független vizsgálat is igazolta, hogy mennyisége már az ital korabeli változatában is elhanyagolható volt.[2][3]

A tujon a GABA-receptorokon hat az agyban és nem okoz hallucinációkat. Az italok tujontartalmát több országban törvénnyel szabályozzák.

Előfordulása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A tujon többféle növényben megtalálható. Ilyenek a keleti és nyugati tuja, némely borókafajok, az oregánó, az orvosi zsálya, a gilisztaűző varádics, és különböző ürömfajták, köztük a fekete üröm is. Utóbbiak közül legnagyobb mennyiségben a fehér ürömfűben fordul elő, két izomerje általában 1:2 arányban. A menta bizonyos fajaiban is megtalálható.

Gyógyszertana[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Mivel az 1960-as években született tanulmányok csak molekulaszerkezetét vették figyelembe, sok évig a THC-hez hasonló anyagnak tartották, mely a kannabinoid receptorokra hat.[4] Mára ez az elmélet tévesnek bizonyult, mivel a tujon nem aktiválja ezen receptorokat.[5] A tujon a GABA-receptorokon át hat.[6] A GABA receptor gátlásával az idegi ingerületek felerősödnek, ami görcsökhöz és rángáshoz vezethet.[7] A tujon az 5-HT3 receptorokra is hat.[8]

Egy egerekkel és alfa-tujonnal (mely a két izomer közül az aktívabb) készített tanulmány szerint a tujon LD50 adagja (ami egy adott kísérleti csoport felét elpusztítja), 45 mg/testsúly-kg, míg 30 mg/kg -nál 0%, 60 mg/kg adagnál pedig 100% a halálozási arány. A magasabb adagnak kitett egerek rángatózni kezdtek, majd 1 percen belül elpusztultak. 30 és 45 mg/kg közt lábgörcsöket kaptak, melyek rángatózásba csaptak át, majd halállal, vagy a görcsök elmúlásával végződtek. A fenobarbitállal, diazepámmal, vagy 1g/kg etanollal végzett előkezelés védelmet nyújtott az egyébként halálos 100 mg/kg-os dózis ellen. Ezek az eredmények szinkronban vannak más GABA-antagonistákkal. A tanulmány arra is rámutatott, hogy az alfa-tujon gyorsan lebomlik a májban.[7]

A Rutgers Egyetem kutatói [9] emberi alanyok koncentrációs készségét tesztelték alacsony és magas tujontartalmú alkohol elfogyasztása után. Az alanyok eltérő alkalmakkor különböző tujontartalmú – 0,028 mg/testsúly-kg, 0,28 mg/kg és 0 mg/kg – alkoholos italokat fogyasztottak. Az erősebbik oldat (mely tujontartalomban 1-2 liter tömény abszintnak felel meg) a koncentrációs képesség rövidtávú romlását okozta. Az alacsonyabb adagnak nem volt észlelhető eredménye a tujonmentes alkoholhoz képest. A legtöbb alany nem tudta megmondani, volt-e tujon az italában.[10]

A tujon mérgező a máj- és agysejtek számára és nagy adagban rángásokat okozhat. Bizonyos tujontartalmú növényeket, pl. a tujafenyőt (Thuja occidentalis) gyógynövényként használnak, főleg immunrendszert erősítő hatásai miatt. A növény illóolajának mellékhatása többek közt a szorongás és álmatlanság, mely alátámasztja a tujon központi idegrendszerre gyakorolt hatását.[11]

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Thujone című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d Biztonsági adatlap (α-tujon) (Carl Roth) (németül)
  2. Megfejtették az abszint titkát (magyar nyelven). Múlt-kor, 2008. május 20. (Hozzáférés: 2010. június 21.)
  3. Padosch, Stephan A.; Lachenmeier, Dirk; Kröner, Lars U.: "Absinthism: a fictitious 19th century syndrome with present impact" (angol nyelven). Substance Abuse Treatment, Prevention, and Policy a "The Iowa Consortium" támogatásával, 2006. július 27. (Hozzáférés: 2010. október 25.)
  4. Conrad III, Barnaby; (1988). Absinthe History in a Bottle. Chronicle books. ISBN 0-8118-1650-8 p. 152
  5. Meschler JP, Howlett AC (1999. March). „Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses”. Pharmacol. Biochem. Behav. 62 (3), 473–80. o. DOI:10.1016/S0091-3057(98)00195-6. PMID 10080239.  
  6. Olsen RW (2000. April). „Absinthe and gamma-aminobutyric acid receptors”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 97 (9), 4417–8. o. DOI:10.1073/pnas.97.9.4417. PMID 10781032.  
  7. ^ a b Höld KM, Sirisoma NS, Ikeda T, Narahashi T, Casida JE (2000. April). „Alpha-thujone (the active component of absinthe): gamma-aminobutyric acid type A receptor modulation and metabolic detoxification”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 97 (8), 3826–31. o. DOI:10.1073/pnas.070042397. PMID 10725394.  
  8. Modulation of Ionotropic GABA Receptors by Natural Products of Plant Origin
  9. Absinthe: Attention Performance and Mood under the Influence of Thujone. A. Dettling, H. Grass, A. Schuff, G. Skopp, P. Strohbeck-Kuehner, H.-Th. Haffner. Retrieved Mar. 26, 2008.
  10. Absinthe: Attention Performance and Mood under the Influence of Thujone. DETTLING, A., GRASS, H., SCHUFF, A., SKOPP, G., STROHBECK-KUEHNER, P. AND HAFFNER, H.-TH. (2004) Retrieved Oct. 28, 2006.
  11. Naser B, Bodinet C, Tegtmeier M, Lindequist U. Thuja occidentalis (Arbor vitae): A Review of its Pharmaceutical, Pharmacological and Clinical Properties. Evidence Based Complementary and Alternative Medicine. 2005 Mar;2(1):69–78.