Fenil-alanin
| Fenil-alanin | |
|---|---|
| IUPAC név | (S)-2-amino-3-fenil- propánsav |
| Rövidítés | Phe F |
| Kémiai képlet | C9H11NO2 |
| Moláris tömeg | 165,19 g/mol |
| Olvadáspont | 283 °C |
| Sűrűség | 1,29 g/cm³ |
| Izoelektromos pont | 5,48 |
| pKa | 2,20 9,09 |
| CAS-szám | [63-91-2] |
| EINECS szám | 200-568-1 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N |
| ATC kód | V06DE |
  |
|
A fenil-alanin egy aminosav, melynek α-helyzetű szénatomjához egy benzil oldallánc kapcsolódik.
Az L-fenil-alanin (L-Phe) a fehérjéket alkotó 20 aminosav egyike. Enantiomer párja a D-fenil-alanin (D-Phe), mesterségesen állítható elő.
(Érdekes megemlíteni, hogy a fehérjealkotó L-Phe keserű ízű, a D-Phe pedig édes.)
Esszenciális aminosav, vagyis nem rendelkezünk az előállításához szükséges enzimekkel, a táplálékból kell felvennünk. Megtalálható a fehérjékben, például a tej kazeinje. Antidepresszáns és fájdalomcsillapító hatása miatt táplálékkiegészítőként is forgalmazzák.
Az L-fenil-alanin (L-Phe) szubsztrátja a Phe-hidroxiláz enzimnek, mely enzim a Phe aromás oldalláncát hidroxilálja, így képez L-para-tirozint (L-p-Tyr), amely, amellett, hogy szintén fehérjealkotó aminosav, a pajzsmirigyhormonok, a melaninpigmentek, a katekolamin hormonok előanyaga. A Phe-hidroxiláz nem képes a D-Phe-t felhasználni. A Phe aromás oldallánca szabad gyökös reakciókban is módosulhat, ekkor a para (p-) izoforma mellett meta- (m-) és orto-tirozin (o-Tyr) is képződik. Mivel az L-p-Tyr enzimatikusan is képződhet, a másik két sztereoizomert, illetve a D-Phe-ból képződő D-p-Tyr-t, D-m-Tyr-t, D-o-Tyr-t használhatjuk szabad gyökös folyamatok markereként.
A fenilketonúria (PKU) betegségben szenvedőknél hiányzik vagy nem működik a Phe-hidroxiláz enzim. Ennek hiányában a Phe hidroxileződés helyett lassú transzaminálódáson megy keresztül, aminek a terméke a fenilpiroszőlősav, amely vagy a jellegzetes illatú fenilecetsavvá dekarboxileződik vagy feniltejsavvá redukálódik. Ők nem fogyaszthatnak fenil-alanint, illetve fenil-alanin-forrást jelentő anyagokat (például Aspartam/Nutra Sweet).
Bioszintézis [szerkesztés]
Növényekben és mikroorganizmusokban [szerkesztés]
Külső hivatkozások [szerkesztés]
- http://www.biocarta.com/pathfiles/phenylalaninePathway.asp
- http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/AminoAcid/PheTyr.html
|
||||||||||||||||||||
