Fenil-alanin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Fenil-alanin
IUPAC név (S)-2-amino-3-fenil-
propánsav
Rövidítés Phe
F
Kémiai képlet C9H11NO2
Moláris tömeg 165,19 g/mol
Olvadáspont 283 °C
Sűrűség 1,29 g/cm³
Izoelektromos pont 5,48
pKa 2,20
9,09
CAS-szám [63-91-2]
EINECS szám 200-568-1
SMILES C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N
ATC kód V06DE
A fenil-alanin kémiai szerkezete L-phenylalanine-3D-sticks.png

A fenil-alanin egy aminosav, melynek α-helyzetű szénatomjához egy benzil oldallánc kapcsolódik.

Az L-fenil-alanin 3D modellje
A D-fenil-alanin 3D modellje

Az L-fenil-alanin (L-Phe) a fehérjéket alkotó 20 aminosav egyike. Enantiomer párja a D-fenil-alanin (D-Phe), mesterségesen állítható elő.

(Érdekes megemlíteni, hogy a fehérjealkotó L-Phe keserű ízű, a D-Phe pedig édes.)

Esszenciális aminosav, vagyis nem rendelkezünk az előállításához szükséges enzimekkel, a táplálékból kell felvennünk. Megtalálható a fehérjékben, például a tej kazeinje. Antidepresszáns és fájdalomcsillapító hatása miatt táplálékkiegészítőként is forgalmazzák.

Az L-fenil-alanin (L-Phe) szubsztrátja a Phe-hidroxiláz enzimnek, mely enzim a Phe aromás oldalláncát hidroxilálja, így képez L-para-tirozint (L-p-Tyr), amely, amellett, hogy szintén fehérjealkotó aminosav, a pajzsmirigyhormonok, a melaninpigmentek, a katekolamin hormonok előanyaga. A Phe-hidroxiláz nem képes a D-Phe-t felhasználni. A Phe aromás oldallánca szabad gyökös reakciókban is módosulhat, ekkor a para (p-) izoforma mellett meta- (m-) és orto-tirozin (o-Tyr) is képződik. Mivel az L-p-Tyr enzimatikusan is képződhet, a másik két sztereoizomert, illetve a D-Phe-ból képződő D-p-Tyr-t, D-m-Tyr-t, D-o-Tyr-t használhatjuk szabad gyökös folyamatok markereként.

A fenilketonúria (PKU) betegségben szenvedőknél hiányzik vagy nem működik a Phe-hidroxiláz enzim. Ennek hiányában a Phe hidroxileződés helyett lassú transzaminálódáson megy keresztül, aminek a terméke a fenilpiroszőlősav, amely vagy a jellegzetes illatú fenilecetsavvá dekarboxileződik vagy feniltejsavvá redukálódik. Ők nem fogyaszthatnak fenil-alanint, illetve fenil-alanin-forrást jelentő anyagokat (például Aspartam/Nutra Sweet).

Bioszintézis[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Fenil-alanin

Növényekben és mikroorganizmusokban[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Phenylalanine biosynthesis.png

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]