„DEET” változatai közötti eltérés

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Laptörténet interaktív böngészése
[nem ellenőrzött változat][nem ellenőrzött változat]
← Régebbi szerkesztésÚjabb szerkesztés →
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
VizuálisWikiszöveges
a Visszaállítottam a lap korábbi változatát: He.henrikBot (vita) szerkesztéséről Szasza szerkesztésére
a aktualizálás enwiki alapján, további fordítás
3. sor: 3. sor:
| ImageSize = 200px
| ImageSize = 200px
| IUPACName = ''N,N''-dietil-3-metilbenzamid
| IUPACName = ''N,N''-dietil-3-metilbenzamid
| OtherNames = ''N,N''-dietil-''m''-toluamid; <br>''N'',''N''-dietil-3-metilbenzamid;
| OtherNames = ''N,N''-dietil-''m''-toluamid; <br>''N'',''N''-dietil-3-metilbenzamid
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 134-62-3
| CASNo = 134-62-3
29. sor: 29. sor:
}}
}}
}}
}}
Az '''''N'',''N''-Dietil-''meta''-toluamid''', rövidítve '''DEET''' enyhén sárga színű olaj, a rovarűzőszerek (repellensek) leggyakoribb hatóanyaga. Bőrre vagy ruházatra juttatva használatos, elsősorban [[szúnyog]]ok elriasztására. Védelmet nyújt [[kullancs]]csípés ellen, megelőzve számos [[rickettsiosis|rickettsioses]], [[tick-borne meningoencephalitis]] és egyéb [[tick-borne disease]]s például a [[Lyme disease]]. Megelőzhető vele a szúnyogcsípés, és az ezzel terjesztett több betegség is (pl. [[Dengue-láz]], nyugat-nílusi láz, [[sárgaláz]], japán B encephalitis, [[malária]]).<ref>http://www.oek.hu/oek.web?nid=482&pid=1</ref>
Az '''''N'',''N''-dietil-''meta''-toluamid''', rövidítve '''DEET''' enyhén sárga színű olaj, a rovarűzőszerek (repellensek) leggyakoribb hatóanyaga. Bőrre vagy ruházatra juttatva használatos [[kullancs]]- és [[szúnyog]]csípés megelőzésére, valamint más, betegséget terjesztő rovarok távoltartására.


==Története==
==Története==
35. sor: 35. sor:


==Előállítása==
==Előállítása==
⚫
A szobahőmérsékleten enyhén sárga folyadékot ''m''-toluilsavnak (3-metilbenzoesav) a megfelelő savkloriddá alakításával, majd ennek [[dietil-amin]]nal történő reagáltatásával lehet előállítani:<ref>{{cite journal | title = An interesting and successful organic experiment (CEC) | pages = 631 | journal = [[J. Chem. Ed.]] | author = Wang, Benjamin J-S. | year = 1974 | volume = 51 | issue = 10 | url = http://jchemed.chem.wisc.edu.libproxy1.nus.edu.sg/Journal/Issues/1974/Oct/index.html | doi = 10.1021/ed051p631.2}}</ref><ref>{{cite book | title = Introduction to organic laboratory techniques | author = Donald L. Pavia | isbn = 9780534408336 | publisher = Cengage Learning | year = 2004 | pages = 370–376 | url = http://books.google.com/books?id=ega5c11VHvkC&pg=PA370 | format = [[Google Books]] excerpt}}</ref>

⚫
Szobahőmérsékleten enyhén sárga folyadék, előállítható ''m''-metilbenzoesavnak (3-metilbenzoesav) a megfelelő savkloriddá alakításával, majd ennek ennek [[dietilamin]]nal történő reagáltatásával:<ref>{{cite journal | title = An interesting and successful organic experiment (CEC) | pages = 631 | journal = [[J. Chem. Ed.]] | author = Wang, Benjamin J-S. | year = 1974 | volume = 51 | issue = 10 | url = http://jchemed.chem.wisc.edu.libproxy1.nus.edu.sg/Journal/Issues/1974/Oct/index.html | doi = 10.1021/ed051p631.2}}</ref><ref>{{cite book | title = Introduction to organic laboratory techniques | author = Donald L. Pavia | isbn = 9780534408336 | publisher = Cengage Learning | year = 2004 | pages = 370–376 | url = http://books.google.com/books?id=ega5c11VHvkC&pg=PA370 | format = [[Google Books]] excerpt}}</ref>


:[[File:Preparation of DEET.png|500px]]
:[[File:Preparation of DEET.png|500px]]


==Hatásmechanizmusa==
==Hatásmechanizmusa==

Korábban úgy gondolták, hogy a DEET blokkolja a rovarok [[1-Oktén-3-ol|1-oktén-3-ol]] szaglóreceptorait. Ez az illékony vegyület az emberi izzadságban és leheletben fordul elő. Az volt az elterjedt nézet, hogy a DEET mintegy „megvakítja” a rovar érzékszerveit, ezért a fenti vegyületet termelő ember vagy állat nem váltja ki belőle a szúrási/csípési ösztönt. Úgy tűnik, hogy a DEET – a korábbi elképzelésekkel szemben – nem befolyásolja a rovar szén-dioxid szagérzékét.<ref name=petherick>
Korábban úgy gondolták, hogy a DEET blokkolja a rovarok [[1-Oktén-3-ol|1-oktén-3-ol]] szaglóreceptorait. Ez az illékony vegyület az emberi izzadságban és leheletben fordul elő. Az volt az elterjedt nézet, hogy a DEET mintegy „megvakítja” a rovar érzékszerveit, ezért a fenti vegyületet termelő ember vagy állat nem váltja ki belőle a szúrási/csípési ösztönt. Úgy tűnik, hogy a DEET – a korábbi elképzelésekkel szemben – nem befolyásolja a rovar szén-dioxid szagérzékét.<ref name=petherick>
{{Cite web
{{cite web
| last = Anna Petherick
| last = Anna Petherick
| title = How DEET jams insects' smell sensors
| title = How DEET jams insects' smell sensors
58. sor: 56. sor:
| volume =319
| volume =319
| issue = 5871
| issue = 5871
| pages = 1838
| pages = 1838–42
| pmid =18339904
| pmid =18339904
| doi = 10.1126/science.1153121
| doi = 10.1126/science.1153121
| url =}}</ref>
| url =}}</ref>


Újabb bizonyítékok azonban azt támasztják alá, hogy a DEET valódi rovarűzőszer, hatása azon alapul, hogy a szúnyogok rendkívüli idegenkednek a kémiai rovarűzőszer szagától.<ref>[http://usnews.com/science/articles/2009/10/28/scientists-identify-key-smell-that-attracts-mosquitoes-to-humans.html?PageNr=2&-C= Scientists Identify Key Smell that Attracts Mosquitoes to Humans], ''U.S. News and World Report'', October 28, 2009</ref> A szúnyogok különleges érzékelő antennáiban azonosítottak szagló receptor neuront, mely aktivizálódik a DEET és más ismert rovarűzőszer, mint például a [[cineol]], [[linalool]] és [[tujon]] hatására. Ezen kívül egy viselkedési kísérletben a DEET erős rovarűző hatást mutatott a vonzó testszagot okozó [[1-oktén-3-ol]], [[tejsav]] és [[szén-dioxid]] hiányában is. Hím és nőstény szúnyogok is azonos reakciót mutattak.<ref>[http://www.boston.com/news/health/articles/2008/08/18/for_mosquitoes_deet_just_plain_stinks___study/ For mosquitoes, DEET just plain stinks] (Boston Globe)</ref><ref>{{cite journal
Újabb bizonyítékok azt támasztják alá, hogy a DEET valódi rovarűzőszer, hatása azon alapul, hogy a szúnyogok rendkívüli idegenkednek a kémiai rovarűzőszer szagától.<ref>[entomology.ucdavis.edu/news/0805312105.full.pdf Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET], ''Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America'', June 12, 2008.</ref> A szúnyogok különleges érzékelő antennáiban azonosítottak szagló receptor neuront, mely aktivizálódik a DEET és más ismert rovarűzőszer, mint például a [[cineol]], [[linalool]] és [[tujon]] hatására. Ezen kívül egy viselkedési kísérletben a DEET erős rovarűző hatást mutatott a vonzó testszagot okozó [[1-oktén-3-ol]], [[tejsav]] és [[szén-dioxid]] hiányában is. Hím és nőstény szúnyogok is azonos reakciót mutattak.<ref>{{cite news |title=For mosquitoes, DEET just plain stinks |first=Maggie |last=Fox |author2=David Wiessler |url=http://www.reuters.com/article/2008/08/18/us-mosquitoes-deet-idUSN1849399820080818 |agency=Reuters |location=Washington |date= Aug 18, 2008 |accessdate=August 11, 2011 |archiveurl=http://webcitation.org/query?url=http://www.reuters.com/article/2008/08/18/us-mosquitoes-deet-idUSN1849399820080818 |archivedate=August 11, 2011 |deadurl=no }}</ref><ref>{{cite journal
| author =Syed, Z.
| author =Syed, Z.
| year = 2008
| year = 2008
70. sor: 68. sor:
| volume =105
| volume =105
| issue =36
| issue =36
| pages =13598
| pages =13598–603
| pmid = 18711137
| pmid = 18711137
| doi = 10.1073/pnas.0805312105
| doi = 10.1073/pnas.0805312105
76. sor: 74. sor:
| first2 =WS
| first2 =WS
| pmc =2518096
| pmc =2518096
}}</ref>

Egy újabb strukturális vizsgálat feltárta, hogy a DEET nagy alakkomplementaritással kapcsolódi az ''[[Anopheles gambiae]]'' 1-es szagkötő fehérjéjéhez (AgamOBP1), ami valószínűsíti, hogy a DEET és talán más repellensek molekuláris célpontja az AgamOBP1.<ref>{{cite journal
| author =Tsitsanou, K.E.
| year = 2011
| title = ''Anopheles gambiae'' odorant binding protein crystal complex with the synthetic repellent DEET: implications for structure-based design of novel mosquito repellents
| journal = Cell Mol Life Sci
| pmid = 21671117
| doi = 10.1007/s00018-011-0745-z
| display-authors =1
| last2 =Thireou
| first2 =T.
| last3 =Drakou
| first3 =C. E.
| last4 =Koussis
| first4 =K.
| last5 =Keramioti
| first5 =M. V.
| last6 =Leonidas
| first6 =D. D.
| last7 =Eliopoulos
| first7 =E.
| last8 =Iatrou
| first8 =K.
| last9 =Zographos
| first9 =S. E.
| volume=69
| issue=2
| pages=283–97
}}</ref>
}}</ref>


==Koncentráció==
==Koncentráció==
A DEET-t gyakran spray vagy lotion formában árulják akár 100%-os töménységig. A ''Consumer Reports'' című amerikai lap közvetlen összefüggést talált a DEET koncentrációja és a rovarcsípés elleni védelem hossza között. Úgy találták, hogy a 100%-os DEET 12 óráig is védelmet jelenthet, míg számos más kisebb DEET koncentrációjú formula csak 3–6 óra védelmet nyújtott.<ref name = matsuda>{{cite journal | title = Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant "Pelargonium citrosum" as a repellent against populations of Aedes mosquitoes | author = Matsuda, Brent M.; Surgeoner, Gordon A.; Heal, James D.; Tucker, Arthur O.; Maciarello, Michael J. | journal = Journal of the American Mosquito Control Association | year = 1996 | volume = 12 | issue = 1 | pages = 69–74 | pmid = 8723261}}</ref> Más kutatások is megerősítették a DEET hatásosságát.<ref name="Independent study: DEET products superior for fending off mosquito bites">{{cite press release | publisher = [[University of North Carolina at Chapel Hill|University of North Carolina]] | title = Independent study: DEET products superior for fending off mosquito bites | author = David Williamson | date = 3 July 2002 | url = http://www.unc.edu/news/archives/jul02/fradin070202.htm}}</ref> A Center for Disease Control 30-50%-os DEET-t ajánl a rovarok által hordozott patogének terjedésének megakadályozására.<ref name = "CDC Travel">{{cite web | url =http://wwwn.cdc.gov/travel/yellowBookCh2-InsectsArthropods.aspx | title = Protection against Mosquitoes, Ticks, Fleas and Other Insects and Arthropods | work = Travelers' Health - Yellow Book | publisher = [[Centers for Disease Control and Prevention]] | date = 2009-02-05}}</ref>
A DEET-t gyakran spray vagy tonik formában árulják akár 100%-os töménységig.<ref>{{HPD|2174}}</ref> A ''Consumer Reports'' című amerikai lap közvetlen összefüggést talált a DEET koncentrációja és a rovarcsípés elleni védelem hossza között. Úgy találták, hogy a 100%-os DEET 12 óráig is védelmet jelenthet, míg számos más kisebb DEET koncentrációjú formula csak 3–6 óra védelmet nyújtott.<ref name = matsuda>{{cite journal | title = Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant "Pelargonium citrosum" as a repellent against populations of Aedes mosquitoes | author = Matsuda, Brent M.; Surgeoner, Gordon A.; Heal, James D.; Tucker, Arthur O.; Maciarello, Michael J. | journal = Journal of the American Mosquito Control Association | year = 1996 | volume = 12 | issue = 1 | pages = 69–74 | pmid = 8723261}}</ref> Más kutatások is megerősítették a DEET hatásosságát.<ref name="Independent study: DEET products superior for fending off mosquito bites">{{cite press release | publisher = [[University of North Carolina at Chapel Hill|University of North Carolina]] | title = Independent study: DEET products superior for fending off mosquito bites | author = David Williamson | date = 3 July 2002 | url = http://www.unc.edu/news/archives/jul02/fradin070202.htm}}</ref> A Center for Disease Control 30-50%-os DEET-t ajánl a rovarok által hordozott patogének terjedésének megakadályozására.<ref name = "CDC Travel">{{cite web | url =http://wwwn.cdc.gov/travel/yellowBookCh2-InsectsArthropods.aspx | title = Protection against Mosquitoes, Ticks, Fleas and Other Insects and Arthropods | work = Travelers' Health - Yellow Book | publisher = [[Centers for Disease Control and Prevention]] | date = 2009-02-05}}</ref>


==Egészségügyi hatásai==
==Egészségügyi hatásai==
<!--As a precaution, manufacturers advise that DEET products should not be used under clothing or on damaged skin, and that preparations be washed off after they are no longer needed or between applications.<ref name="CDC">{{cite web | url =http://www.cdc.gov/ncidod/dvbid/westnile/qa/insect_repellent.htm | title = Insect Repellent Use and Safety | work = West Nile Virus | publisher = [[Centers for Disease Control and Prevention]] | date = 2007-01-12}}</ref> DEET can act as an irritant<ref name=petherick/>; in rare cases, it may cause skin reactions.<ref name="CDC"/>
<!--Elővigyázatosságként a gyártók azt javasolják, hogy a DEET-tartalmú készítményeket ne használják ruha alatt vagy sérült bőrfelületen, és újabb adag használata előtt, vagy ha már nincs szükség a hatására, mossák le az érintett felületről.<ref name="CDC">{{cite web | url =http://www.cdc.gov/ncidod/dvbid/westnile/qa/insect_repellent.htm | title = Insect Repellent Use and Safety | work = West Nile Virus | publisher = [[Centers for Disease Control and Prevention]] | date = 2007-01-12}}</ref> A DEET irritáló hatást fejthet ki,<ref name=petherick/> ritkán bőrreakciót is kiválthat.<ref name="CDC"/>


In the DEET Reregistration Eligibility Decision (RED), the [[United States Environmental Protection Agency]] (EPA) reported 14 to 46 cases of potential DEET-associated [[seizure]]s, including 4 deaths. The EPA states: "... it does appear that some cases are likely related to DEET [[toxicity]]," but observed that with 30% of the US population using DEET, the likely seizure rate is only about one per 100 million users.<ref>[http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/0002red.pdf "Reregistration Eligibility Decision: DEET." U.S. Environmental Protection Agency, Office of Prevention, Pesticides, and Toxic Substances. September 1998. pp39-40]</ref>
In the DEET Reregistration Eligibility Decision (RED), the [[United States Environmental Protection Agency]] (EPA) reported 14 to 46 cases of potential DEET-associated [[seizure]]s, including 4 deaths. The EPA states: "... it does appear that some cases are likely related to DEET [[toxicity]]," but observed that with 30% of the US population using DEET, the likely seizure rate is only about one per 100 million users.
<ref>{{cite web|url=http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/0002red.pdf |title=Reregistration Eligibility Decision: DEET |publisher= U.S. Environmental Protection Agency, Office of Prevention, Pesticides, and Toxic Substances |date=September 1998 |pages=pp39-40 |format=PDF |date= |accessdate=2012-09-08}}</ref>


The Pesticide Information Project of Cooperative Extension Offices of [[Cornell University]] states that "[[Everglades National Park]] employees having extensive Deet exposure were more likely to have insomnia, mood disturbances and impaired cognitive function than were lesser exposed co-workers". <ref name="EXTOXNET">{{cite web | publisher = EXTOXNET | work = Pesticide Information Profile | title = DEET | date = October 1997 | url =http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/carbaryl-dicrotophos/deet-ext.html | accessdate = 2007-09-26}}</ref>
The Pesticide Information Project of Cooperative Extension Offices of [[Cornell University]] states that "[[Everglades National Park]] employees having extensive Deet exposure were more likely to have insomnia, mood disturbances and impaired cognitive function than were lesser exposed co-workers". <ref name="EXTOXNET">{{cite web | publisher = EXTOXNET | work = Pesticide Information Profile | title = DEET | date = October 1997 | url =http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/carbaryl-dicrotophos/deet-ext.html | accessdate = 2007-09-26}}</ref>
90. sor: 118. sor:
When used as directed, products containing beteen 10% to 30% DEET have been found by The [[American Academy of Pediatrics]] to be safe to use on children as well as adults but recommends that DEET not be used on infants less than two months old.<ref name="CDC"/>
When used as directed, products containing beteen 10% to 30% DEET have been found by The [[American Academy of Pediatrics]] to be safe to use on children as well as adults but recommends that DEET not be used on infants less than two months old.<ref name="CDC"/>


-->Egészségi okokra hivatkozva Kanadában a hatóság ([[Health Canada]]) 2002-es újraértékelésében betiltotta az emberi felhasználásra szánt, 30%-nál több DEET-t tartalmazó rovarriasztószereket. 2–12 éves gyerekeknél csak 10%-os vagy hígabb DEET-alapú készítmény használatát javasolják, naponta legfeljebb 3 alkalommal; 2 évesnél fiatalabb gyerekek esetén naponta legfeljebb 1-szeri ajánlanak. 6 hónapnál fiatalabb csecsemőknél semmilyen DEET-tartalmú készítmény használatát nem javasolják.<ref>{{cite web | publisher = [[Health Canada]] | work = Healthy Living | title = Insect Repellents | date = August 2009 | url =http://www.hc-sc.gc.ca/hl-vs/iyh-vsv/life-vie/insect-eng.php | accessdate = 2010-07-09}}</ref><ref>{{cite web | publisher = [[Health Canada]] | work = Consumer Product Safety | title = Re-evaluation Decision Document: Personal insect repellents containing DEET (N,N-diethyl-m-toluamide and related compounds) | date = 2002-04-15 | url =http://www.hc-sc.gc.ca/cps-spc/pubs/pest/_decisions/rrd2002-01/index-eng.php | accessdate = 2010-07-09}}</ref>
⚫
-->Újabban kimutatták, hogy a DEET mind a rovarokban, mind az emlősökben gátolja a [[központi idegrendszer]] egyik [[enzim]]ének, az [[acetilkolinészteráz]]nak a működését.<ref>{{cite journal | author = Corbel et al. | year = 2009 | title = Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet | journal = BMC Biology, (In press.) | url =http://www.biomedcentral.com/imedia/5277085962613386_article.pdf?random=455930}}</ref> Ez az enzim az [[acetilkolin]] [[neurotranszmitter]] [[hidrolízis]]ét végzi, így szerepet játszik az izmokat irányító neuronok működésében. Ezen a tulajdonságon alapul számos rovarirtószer: blokkolják az acetilkolinészterázt, így az acetilkolin felhalmozódik a szinaptikus résben, ami neuromuszkuláris paralízist és fulladásos halált okoz.<ref name="Purves" >{{cite book |author = Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White | title = Neuroscience. 4th ed. | publisher = Sinauer Associates | pages = 121–2 | year = 2008 |isbn = 978-0-87893-697-7}}</ref> A DEET-t rendszerint inszekticidekkel kombinálva alkalmazzák. A DEET képes növelni az inszekticidek egyik osztályába tartozó [[karbamátok]] toxicitását,<ref>{{cite journal | author = Moss | year = 1996 | title = Synergism of Toxicity of N,N-Diethyl-m-toluamide to German Cockroaches (Othoptera: Blattellidae) by Hydrolytic Enzyme Inhibitors. | journal = J. Econ. Entomol. | volume = 89 | issue = 5 | pages = 1151–1155 | pmid = 17450648}}</ref> melyekről ismert, hogy blokkolják az acetilkolinészterázt. Ezek az eredmények bizonyítják, hogy a szaglórendszerre kifejtett toxikus hatáson kívül a DEET a rovarok agyára is hat, és toxicitása más rovarirtószerekkel együtt alkalmazva erősödik.

⚫
Kimutatták, hogy a DEET mind a rovarokban, mind az emlősökben gátolja a [[központi idegrendszer]] egyik [[enzim]]ének, az [[acetilkolinészteráz]]nak a működését.<ref>{{cite journal | doi = 10.1186/1741-7007-7-47 | author = Corbel | last2 = Stankiewicz | year = 2009 | first2 = M | page = 47 | last3 = Pennetier | first3 = C | last4 = Fournier | first4 = D | last5 = Stojan | first5 = J | last6 = Girard | first6 = E | last7 = Dimitrov | first7 = M | last8 = Molgó | first8 = J | last9 = Hougard | first9 = JM | volume = 7 | title = Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet | journal = BMC Biology | url = http://www.biomedcentral.com/1741-7007/7/47 | pmid = 19656357 | pmc = 2739159 | display-authors = 1}}</ref> Ez az enzim az [[acetilkolin]] [[neurotranszmitter]] [[hidrolízis]]ét végzi, így szerepet játszik az izmokat irányító neuronok működésében. Ezen a tulajdonságon alapul számos rovarirtószer: blokkolják az acetilkolinészterázt, így az acetilkolin felhalmozódik a szinaptikus résben, ami neuromuszkuláris paralízist és fulladásos halált okoz.<ref name="Purves" >{{cite book |author = Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White | title = Neuroscience. 4th ed. | publisher = Sinauer Associates | pages = 121–2 | year = 2008 |isbn = 978-0-87893-697-7}}</ref> A DEET-t rendszerint inszekticidekkel kombinálva alkalmazzák. A DEET képes növelni az inszekticidek egyik osztályába tartozó [[karbamátok]] toxicitását,<ref>{{cite journal | author = Moss | year = 1996 | title = Synergism of Toxicity of N,N-Diethyl-m-toluamide to German Cockroaches (Othoptera: Blattellidae) by Hydrolytic Enzyme Inhibitors. | journal = J. Econ. Entomol. | volume = 89 | issue = 5 | pages = 1151–1155 | pmid = 17450648}}</ref> melyekről ismert, hogy blokkolják az acetilkolinészterázt. Ezek az eredmények bizonyítják, hogy a szaglórendszerre kifejtett toxikus hatáson kívül a DEET a rovarok agyára is hat, és toxicitása más rovarirtószerekkel együtt alkalmazva erősödik.

In 2012 media reported that two Canadian sisters had died after ingesting the chemical while in Thailand.<ref name="bangkokpost1">{{cite web|url=http://www.bangkokpost.com/news/local/310348/cocktail-lethal-for-sisters |title=DEET in drinks killed sisters |publisher=Bangkokpost.com |date= |accessdate=2012-09-08}}</ref> (It is reportedly used as a cocktail ingredient there in a drink called "4x100".)<ref name="bangkokpost1"/>


==Hatása az anyagokra==
==Hatása az anyagokra==
A DEET jó [[oldószer]],<ref name=petherick/> és oldhat egyes műanyagokat, rayont, spandexet, más műszálakat, [[bőr (anyag)|bőrt]] és festett vagy lakkozott felületeket, beleértve a körömlakkot.
A DEET jó [[oldószer]],<ref name=petherick/> és oldhat egyes műanyagokat, rayont, spandexet, más műszálakat és festett vagy lakkozott felületeket, beleértve a körömlakkot.
<!--
<!--
==Környezeti hatása==
==Környezeti hatása==
Although few studies have been conducted to assess possible effects on the environment, DEET is a moderate chemical [[pesticide]] and may not be suitable for use in and around water sources.{{Citation needed|date=June 2008}} Though DEET is not expected to [[bioaccumulation|bioaccumulate]], it has been found to have a slight toxicity for coldwater [[fish]] such as the [[rainbow trout]]<ref>U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.</ref> and the [[tilapia]],<ref>{{cite journal | author = Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB | year = 1989 | title = Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels | journal = [[Journal of Environmental Biology]] | volume = 10 | issue = 2 | pages = 87–91. | url = http://md1.csa.com/partners/viewrecord.php?requester=gs&collection=ENV&recid=2427671&q=DEET+fish+-permethrin&uid=791055180&setcookie=yes
Though DEET is not expected to [[bioaccumulation|bioaccumulate]], it has been found to have a slight toxicity for coldwater [[fish]] such as the [[rainbow trout]]<ref>U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.</ref> and the [[tilapia]],<ref>{{cite journal | author = Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB | year = 1989 | title = Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels | journal = [[Journal of Environmental Biology]] | volume = 10 | issue = 2 | pages = 87–91. | url = http://md1.csa.com/partners/viewrecord.php?requester=gs&collection=ENV&recid=2427671&q=DEET+fish+-permethrin&uid=791055180&setcookie=yes
}}</ref> and it has also been shown to be toxic for some species of freshwater [[zooplankton]].<ref>{{cite journal | author = J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur | title = Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites | year = 2005 | journal = [[Archives of Environmental Contamination and Toxicology]] | volume = 48 | issue = 3 | pages = 323–328 | doi = 10.1007/s00244-004-0029-9}}</ref> DEET has been detected at low concentrations in waterbodies as a result of production and use, such as in the [[Mississippi River]] and its tributaries, where a 1991 study detected levels varying from 5 to 201 [[nanogram|ng]]/L.<ref>{{cite web| title = Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Diethyl-m-toluamide (DEET) <nowiki>[134-62-3]</nowiki> - Review of Toxicological Literature | url = http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DEET.pdf | accessdate = July 20|format=PDF}}</ref>
}}</ref> and it has also been shown to be toxic for some species of freshwater [[zooplankton]].<ref>{{cite journal | author = J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur | title = Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites | year = 2005 | journal = [[Archives of Environmental Contamination and Toxicology]] | volume = 48 | issue = 3 | pages = 323–328 | doi = 10.1007/s00244-004-0029-9}}</ref> DEET has been detected at low concentrations in waterbodies as a result of production and use, such as in the [[Mississippi River]] and its tributaries, where a 1991 study detected levels varying from 5 to 201 [[nanogram|ng]]/L.<ref>{{cite web| title = Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Diethyl-m-toluamide (DEET) <nowiki>[134-62-3]</nowiki> - Review of Toxicological Literature | url = http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DEET.pdf | accessdate = July 20|format=PDF}}</ref>
--><!--
==Alternatívák==
Studies have shown [[eucalyptus]]-based repellents which contain the natural oil [[eucalyptol]] to be a highly effective and nontoxic alternative to DEET.<ref>{{cite news |first= |last= |authorlink= |coauthors= |title=The Claim: Listerine Can Ward Off a Swarm of Mosquitoes |url=http://www.nytimes.com/2008/06/24/health/24real.html?ex=1372046400&en=5fae59840001d0c7&ei=5124&partner=permalink&exprod=permalink |quote=Several studies, including one by the London School of Hygiene and Tropical Medicine, have found that eucalyptus-based repellents can be extremely effective, and nontoxic to humans.}}</ref> Also, plants such as [[lemon grass]] have proven effective against mosquitoes.

[[Icaridin]] (Picaridin) is another insect repellent of strength comparable to DEET, but it is less irritating and doesn't dissolve plastics.<ref>[http://www.picaridin.com/science.htm Picaridin]</ref>

A test of various marketed insect repellents by an independent consumer organization found that synthetic repellents, including DEET, were more effective than repellents with ‘natural’ active ingredients. All the synthetics gave almost 100% repellency for the first 2 hours, whereas the natural repellent products tested were most effective for the first 30–60 minutes and then required reapplication to be effective over several hours.<ref>{{cite web | title = Test: Mosquito repellents | publisher = CHOICE | url = http://www.choice.com.au/viewArticle.aspx?id=105015&catId=100281&tid=100008&p=5&title=Test%3a+Mosquito+repellents | date = December 2005 | accessdate = 2007-09-26}}</ref>

[[Citronella oil]] has been used as an insect repellent for 60 years.<ref>{{cite web | publisher = [[U.S. Environmental Protection Agency]] | title = Citronella (Oil of Citronella) (021901) Fact Sheet | date = November 1999 | url = http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/ingredients/factsheets/factsheet_021901.htm | accessdate=July 20, 2007}}</ref> Its mosquito repellency qualities have been verified by research;<ref>{{cite journal | author = Jeong-Kyu KIM, Chang-Soo KANG, Jong-Kwon LEE, Young-Ran KIM, Hye-Yun HAN, Hwa Kyung YUN | title = Evaluation of Repellency Effect of Two Natural Aroma Mosquito Repellent Compounds, Citronella and Citronellal | journal = [[Entomological Research]] | volume = 35 | issue = 2 | pages = 117–120 | year = 2005 | doi = 10.1111/j.1748-5967.2005.tb00146.x}}</ref><ref>Ibrahim Jantan, and Zaridah Mohd. Zaki, ''Development of environment-friendly insect repellents from the leaf oils of selected Malaysian plants'', ASEAN Review of Biodiversity and
Environmental Conservation (ARBEC), May 1998.</ref><ref>{{cite journal | author = Trongtokit Y, Rongsriyan Y, Komalamisra N, Apiwathnasom L | title = Comparative repellency of 38 essential oils against mosquito bites | journal = [[Phytother Res.]] | year = 2005 | volume = 19 | issue = 4 | pages = 303–9 | doi = 10.1002/ptr.1637}}</ref> however, the repellency duration of DEET is much greater.<ref name="N Engl Journ Med"/>
While most [[essential oil]] based repellents are not as effective as DEET,<ref name="N Engl Journ Med">{{cite journal | author = M. S. Fradin and J. F. Day | title = Comparative Efficacy of Insect Repellents against Mosquito Bites | year = 2002 | journal = [[N Engl J Med]] | volume = 347 | issue = 1 | pages = 13–18 | doi = 10.1056/NEJMoa011699 | pmid = 12097535}}</ref><ref>{{cite journal | author = Collins, D.A. | coauthors = Brady, J.N.; Curtis, C.F. | year = 1993 | title = Assessment of the efficacy of Quwenling as a Mosquito repellent | journal = [[Phytotherapy Research]] | volume = 7 | issue = 1 | pages = 17–20 | doi = 10.1002/ptr.2650070106}}</ref> research also shows that some [[essential oil]] based formulas can be comparable to DEET, and somewhat better specifically as mosquito repellent.<ref>{{cite journal | author = Trongtokit Y. | coauthors = Rongsriyam Y, Komalamisra N, Krisadaphong P, Apiwathnasorn C, Krisadaphong P, Apiwathasorn C, | year = 2004 | title = ''Laboratory and field
trial of developing medicinal local Thai plant products against four species of mosquito vectors'' | journal = [[Southeast Asia J, Trop Med Public Health]] | volume = 35 | issue = 2 | pages = 325–33 | pmid = 15691131}}</ref>

Research suggests that distilled [[nepetalactone]], the active ingredient in [[catnip]], repels mosquitoes ten times more effectively than DEET,<ref>{{cite web | url=http://www.chemistry.org/portal/a/c/s/1/feature_ent.html?id=4acf6768ce1b11d5f2944fd8fe800100 | title=Mosquito Repellents | author=Dennis Loney | publisher=[[American Chemical Society]] | date=2001-08-28 | accessdate=2007-08-28}}</ref> but that it is not as effective a repellent on skin.<ref>{{cite journal | author = Chauhan, K.R. | coauthors = Klun, J.A.; Debboun, M.; Kramer, M. | year = 2005 | title = Feeding Deterrent Effects of Catnip Oil Components Compared with Two Synthetic Amides Against Aedes aegypti | journal = [[Journal of Medical Entomology]] | volume = 42 | issue = 4 | pages = 643–646 | doi = 10.1603/0022-2585(2005)042[0643:FDEOCO]2.0.CO;2}}</ref>

== Compendial status ==
{{Expand section|date=July 2009}}
-->
-->
<!--==Lásd még==
<!--==Lásd még==
* [[Beautyberry]]
* [[Chikungunya]]
* [[Chikungunya]]
⚫
* [[Icaridin]]
⚫
* [[Permethrin]], a [[pyrethroid]]
* [[Citronella oil]]
* [[Citronella oil]]
* [[lemon eucalyptus]]
* [[Icaridin]]
* [[Beautyberry]]
* [[Lemon eucalyptus]]
* [[Mosquito coil]]
* [[Mosquito coil]]
⚫
* [[Permethrin]], a [[pyrethroid]]
⚫
* [[SS220]]
-->
-->
==Hivatkozások==
==Hivatkozások==
{{Fordítás|en|DEET|oldid=339390611|n=a|4=angol}}
{{Fordítás|en|DEET|oldid=525158703|n=a|4=angol}}
{{Reflist|2}}
{{Reflist|2}}


137. sor: 153. sor:
* [http://www.epa.gov/pesticides/factsheets/chemicals/deet.htm US Environmental Protection Agency information on DEET] (angolul)
* [http://www.epa.gov/pesticides/factsheets/chemicals/deet.htm US Environmental Protection Agency information on DEET] (angolul)
* [http://www.gulflink.osd.mil/library/randrep/pesticides_paper/mr1018.8.ch5.html Review of scientific literature on DEET] (a RAND Corporation egyik, az [[Öbölháború]] betegségről szóló jelentéséből) (angolul)
* [http://www.gulflink.osd.mil/library/randrep/pesticides_paper/mr1018.8.ch5.html Review of scientific literature on DEET] (a RAND Corporation egyik, az [[Öbölháború]] betegségről szóló jelentéséből) (angolul)


[[en:DEET]]
[[de:Diethyltoluamid]]
[[es:DEET]]
[[fr:N,N-diéthyl-3-méthylbenzamide]]
[[it:Dietiltoluamide]]
[[he:DEET]]
[[nl:DEET]]
[[ja:ディート]]
[[pl:N,N-dietylo-m-toluamid]]
[[pt:DEET]]
[[ru:Диэтилтолуамид]]
[[fi:DEET]]
[[sv:Dietyltoluamid]]
[[uk:ДЕТА]]

[[Kategória:Szócikkinkubátor 2009]]

A lap 2013. január 20., 22:02-kori változata

DEET
IUPAC-név N,N-dietil-3-metilbenzamid
Más nevek N,N-dietil-m-toluamid;
N,N-dietil-3-metilbenzamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 134-62-3
ATC kód P53GX01
SMILES
CCN(CC)C(=O)C1=CC(=CC=C1)C
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C12H17NO
Moláris tömeg 191,27 g/mol
Sűrűség 0,998 g/m
Olvadáspont −45 °C
Forráspont 288–292 °C
Oldhatóság (vízben) oldhatatlan
Veszélyek
MSDS External MSDS
Főbb veszélyek T
R mondatok R23 R24 R25
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az N,N-dietil-meta-toluamid, rövidítve DEET enyhén sárga színű olaj, a rovarűzőszerek (repellensek) leggyakoribb hatóanyaga. Bőrre vagy ruházatra juttatva használatos kullancs- és szúnyogcsípés megelőzésére, valamint más, betegséget terjesztő rovarok távoltartására.

Története

A DEET-t az Amerikai Egyesült Államok hadserege fejlesztette ki, a második világháború dzsungelharcaiban szerzett tapasztalatok alapján. Eredetileg mezőgazdasági területeken vizsgálták mint peszticidet, katonai alkalmazása 1946-ban kezdődött, polgári felhasználása 1957 óta tart. Vietnámban és Délkelet-Ázsiában használták.[1]

Előállítása

A szobahőmérsékleten enyhén sárga folyadékot m-toluilsavnak (3-metilbenzoesav) a megfelelő savkloriddá alakításával, majd ennek dietil-aminnal történő reagáltatásával lehet előállítani:[2][3]

Hatásmechanizmusa

Korábban úgy gondolták, hogy a DEET blokkolja a rovarok 1-oktén-3-ol szaglóreceptorait. Ez az illékony vegyület az emberi izzadságban és leheletben fordul elő. Az volt az elterjedt nézet, hogy a DEET mintegy „megvakítja” a rovar érzékszerveit, ezért a fenti vegyületet termelő ember vagy állat nem váltja ki belőle a szúrási/csípési ösztönt. Úgy tűnik, hogy a DEET – a korábbi elképzelésekkel szemben – nem befolyásolja a rovar szén-dioxid szagérzékét.[4][5]

Újabb bizonyítékok azt támasztják alá, hogy a DEET valódi rovarűzőszer, hatása azon alapul, hogy a szúnyogok rendkívüli idegenkednek a kémiai rovarűzőszer szagától.[6] A szúnyogok különleges érzékelő antennáiban azonosítottak szagló receptor neuront, mely aktivizálódik a DEET és más ismert rovarűzőszer, mint például a cineol, linalool és tujon hatására. Ezen kívül egy viselkedési kísérletben a DEET erős rovarűző hatást mutatott a vonzó testszagot okozó 1-oktén-3-ol, tejsav és szén-dioxid hiányában is. Hím és nőstény szúnyogok is azonos reakciót mutattak.[7][8]

Egy újabb strukturális vizsgálat feltárta, hogy a DEET nagy alakkomplementaritással kapcsolódi az Anopheles gambiae 1-es szagkötő fehérjéjéhez (AgamOBP1), ami valószínűsíti, hogy a DEET és talán más repellensek molekuláris célpontja az AgamOBP1.[9]

Koncentráció

A DEET-t gyakran spray vagy tonik formában árulják akár 100%-os töménységig.[10] A Consumer Reports című amerikai lap közvetlen összefüggést talált a DEET koncentrációja és a rovarcsípés elleni védelem hossza között. Úgy találták, hogy a 100%-os DEET 12 óráig is védelmet jelenthet, míg számos más kisebb DEET koncentrációjú formula csak 3–6 óra védelmet nyújtott.[11] Más kutatások is megerősítették a DEET hatásosságát.[12] A Center for Disease Control 30-50%-os DEET-t ajánl a rovarok által hordozott patogének terjedésének megakadályozására.[13]

Egészségügyi hatásai

Egészségi okokra hivatkozva Kanadában a hatóság (Health Canada) 2002-es újraértékelésében betiltotta az emberi felhasználásra szánt, 30%-nál több DEET-t tartalmazó rovarriasztószereket. 2–12 éves gyerekeknél csak 10%-os vagy hígabb DEET-alapú készítmény használatát javasolják, naponta legfeljebb 3 alkalommal; 2 évesnél fiatalabb gyerekek esetén naponta legfeljebb 1-szeri ajánlanak. 6 hónapnál fiatalabb csecsemőknél semmilyen DEET-tartalmú készítmény használatát nem javasolják.[14][15]

Kimutatták, hogy a DEET mind a rovarokban, mind az emlősökben gátolja a központi idegrendszer egyik enzimének, az acetilkolinészteráznak a működését.[16] Ez az enzim az acetilkolin neurotranszmitter hidrolízisét végzi, így szerepet játszik az izmokat irányító neuronok működésében. Ezen a tulajdonságon alapul számos rovarirtószer: blokkolják az acetilkolinészterázt, így az acetilkolin felhalmozódik a szinaptikus résben, ami neuromuszkuláris paralízist és fulladásos halált okoz.[17] A DEET-t rendszerint inszekticidekkel kombinálva alkalmazzák. A DEET képes növelni az inszekticidek egyik osztályába tartozó karbamátok toxicitását,[18] melyekről ismert, hogy blokkolják az acetilkolinészterázt. Ezek az eredmények bizonyítják, hogy a szaglórendszerre kifejtett toxikus hatáson kívül a DEET a rovarok agyára is hat, és toxicitása más rovarirtószerekkel együtt alkalmazva erősödik.

In 2012 media reported that two Canadian sisters had died after ingesting the chemical while in Thailand.[19] (It is reportedly used as a cocktail ingredient there in a drink called "4x100".)[19]

Hatása az anyagokra

A DEET jó oldószer,[4] és oldhat egyes műanyagokat, rayont, spandexet, más műszálakat és festett vagy lakkozott felületeket, beleértve a körömlakkot.

Hivatkozások

Ez a szócikk részben vagy egészben a DEET című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

  1. ↑ Committee on Gulf War and Health: Literature Review of Pesticides and Solvents. Gulf War and Health: Volume 2. Insecticides and Solvents (available online), Washington, D.C.: National Academies Press (2003). ISBN 978-0-309-11389-2 
  2. ↑ Wang, Benjamin J-S. (1974). „An interesting and successful organic experiment (CEC)”. J. Chem. Ed. 51 (10), 631. o. DOI:10.1021/ed051p631.2.  
  3. ↑ Donald L. Pavia. Introduction to organic laboratory techniques (Google Books excerpt), Cengage Learning, 370–376. o. (2004). ISBN 9780534408336 
  4. ↑ a b Anna Petherick: How DEET jams insects' smell sensors. Nature News, 2008. március 13. (Hozzáférés: 2008. március 16.)
  5. ↑ Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino, Leslie B. Vosshall (2008). „Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET”. Sciencexpress 319 (5871), 1838–42. o. DOI:10.1126/science.1153121. PMID 18339904.  
  6. ↑ [entomology.ucdavis.edu/news/0805312105.full.pdf Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET], Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, June 12, 2008.
  7. ↑ Fox, Maggie. „For mosquitoes, DEET just plain stinks”, 2008. augusztus 18.. [2011. augusztus 11-i dátummal az eredetiből archiválva] (Hozzáférés: 2011. augusztus 11.) 
  8. ↑ Syed, Z. (2008). „Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET”. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 105 (36), 13598–603. o. DOI:10.1073/pnas.0805312105. PMID 18711137.  
  9. ↑ Tsitsanou, K.E. (2011). „Anopheles gambiae odorant binding protein crystal complex with the synthetic repellent DEET: implications for structure-based design of novel mosquito repellents”. Cell Mol Life Sci 69 (2), 283–97. o. DOI:10.1007/s00018-011-0745-z. PMID 21671117.  
  10. ↑ Sablon:HPD
  11. ↑ Matsuda, Brent M.; Surgeoner, Gordon A.; Heal, James D.; Tucker, Arthur O.; Maciarello, Michael J. (1996). „Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant "Pelargonium citrosum" as a repellent against populations of Aedes mosquitoes”. Journal of the American Mosquito Control Association 12 (1), 69–74. o. PMID 8723261.  
  12. ↑ University of North Carolina (3 July 2002). "Independent study: DEET products superior for fending off mosquito bites". Sajtóközlemény.
  13. ↑ Protection against Mosquitoes, Ticks, Fleas and Other Insects and Arthropods. Travelers' Health - Yellow Book. Centers for Disease Control and Prevention, 2009. február 5.
  14. ↑ Insect Repellents. Healthy Living. Health Canada, 2009. augusztus 1. (Hozzáférés: 2010. július 9.)
  15. ↑ Re-evaluation Decision Document: Personal insect repellents containing DEET (N,N-diethyl-m-toluamide and related compounds). Consumer Product Safety. Health Canada, 2002. április 15. (Hozzáférés: 2010. július 9.)
  16. ↑ Corbel (2009). „Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet”. BMC Biology 7, 47. o. DOI:10.1186/1741-7007-7-47. PMID 19656357.  
  17. ↑ Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White. Neuroscience. 4th ed.. Sinauer Associates, 121–2. o. (2008). ISBN 978-0-87893-697-7 
  18. ↑ Moss (1996). „Synergism of Toxicity of N,N-Diethyl-m-toluamide to German Cockroaches (Othoptera: Blattellidae) by Hydrolytic Enzyme Inhibitors.”. J. Econ. Entomol. 89 (5), 1151–1155. o. PMID 17450648.  
  19. ↑ a b DEET in drinks killed sisters. Bangkokpost.com. (Hozzáférés: 2012. szeptember 8.)

Külső hivatkozások

A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=DEET&oldid=12932732”