DEET

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
DEET
DEET.svg
IUPAC-név N,N-dietil-3-metilbenzamid
Más nevek N,N-dietil-m-toluamid;
N,N-dietil-3-metilbenzamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 134-62-3
ATC kód P53GX01
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C12H17NO
Moláris tömeg 191,27 g/mol
Sűrűség 0,998 g/ml
Olvadáspont −45 °C
Forráspont 288–292 °C
Oldhatóság (vízben) oldhatatlan
Veszélyek
MSDS External MSDS
Főbb veszélyek Hazard T.svg T
R mondatok R23 R24 R25
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az N,N-dietil-meta-toluamid, rövidítve DEET enyhén sárga színű olaj, a rovarűzőszerek (repellensek) leggyakoribb hatóanyaga. Bőrre vagy ruházatra juttatva használatos kullancs- és szúnyogcsípés megelőzésére, valamint más, betegséget terjesztő rovarok távol tartására.

Története[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A DEET-t az Amerikai Egyesült Államok hadserege fejlesztette ki a második világháború dzsungelharcaiban szerzett tapasztalatok alapján. Eredetileg mezőgazdasági területeken vizsgálták mint peszticidet, katonai alkalmazása 1946-ban kezdődött, polgári felhasználása 1957 óta tart. Vietnamban és Délkelet-Ázsiában használták.[1]

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A szobahőmérsékleten enyhén sárga folyadékot m-toluilsavnak (3-metilbenzoesav) a megfelelő savkloriddá alakításával, majd ennek dietil-aminnal történő reagáltatásával lehet előállítani:[2][3]

Preparation of DEET.png

Hatásmechanizmusa[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Korábban úgy gondolták, hogy a DEET blokkolja a rovarok 1-oktén-3-ol szaglóreceptorait. Ez az illékony vegyület az emberi izzadságban és leheletben fordul elő. Az elterjedt nézet szerint a DEET mintegy „megvakítja” a rovar érzékszerveit, ezért a fenti vegyületet termelő ember vagy állat nem váltja ki belőle a szúrási/csípési ösztönt. A korábbi elképzelésekkel szemben úgy látszik, hogy a DEET nem befolyásolja a rovar szén-dioxid szagérzékét.[4][5]

Újabb bizonyítékok azt támasztják alá, hogy a DEET valódi rovarűzőszer, hatása azon alapul, hogy a szúnyogok nagyon nem szeretik a kémiai rovarűzőszer szagát.[6] A szúnyogok különleges érzékelő antennáiban azonosítottak egy szagérzékelő neurontípust, mely a DEET és más ismert rovarűzőszer, mint például a cineol, linalool és tujon hatására aktivizálódik. Ezen kívül egy viselkedési kísérletben a DEET erős rovarűző hatást mutatott a vonzó testszagot okozó 1-okten-3-ol, tejsav és szén-dioxid hiányában is. Hím és nőstény szúnyogok is azonos reakciót mutattak.[7][8]

Egy újabb strukturális vizsgálat feltárta, hogy a DEET nagy alakkomplementaritással kapcsolódik az Anopheles gambiae 1-es szagkötő fehérjéjéhez (AgamOBP1), ami valószínűsíti, hogy a DEET és talán más repellensek molekuláris célpontja is az AgamOBP1.[9]

Koncentráció[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A DEET-t gyakran spray vagy tonik formában árulják akár 100%-os töménységig.[10] A Consumer Reports című amerikai lap közvetlen összefüggést talált a DEET koncentrációja és a rovarcsípés elleni védelem hossza között. Úgy találták, hogy a 100%-os DEET 12 óráig is védelmet jelenthet, míg számos más kisebb DEET koncentrációjú termék csak 3–6 óra védelmet nyújtott.[11] Más kutatások is megerősítették a DEET hatásosságát.[12] A Center for Disease Control 30-50%-os DEET-t ajánl a rovarok által hordozott patogének terjedésének megakadályozására.[13]

Egészségügyi hatásai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Elővigyázatosságként a gyártók azt javasolják, hogy a DEET-tartalmú készítményeket ne használják ruha alatt vagy sérült bőrfelületen, és újabb adag használata előtt, illetve ha már nincs szükség a hatására, mossák le az érintett felületről.[14] A DEET irritáló hatást fejthet ki,[4] ritkán bőrreakciót is kiválthat.[14]

Egészségi okokra hivatkozva Kanadában a hatóság (Health Canada) 2002-es újraértékelésében betiltotta az emberi felhasználásra szánt, 30%-nál több DEET-t tartalmazó rovarriasztószereket. 2–12 éves gyerekeknél csak 10%-os vagy hígabb DEET-alapú készítmény használatát javasolják, naponta legfeljebb 3 alkalommal; 2 évesnél fiatalabb gyerekek esetén naponta legfeljebb 1-szeri ajánlanak. 6 hónapnál fiatalabb csecsemőknél semmilyen DEET-tartalmú készítmény használatát nem javasolják.[15][16]

Kimutatták, hogy a DEET mind a rovarokban, mind az emlősökben gátolja a központi idegrendszer egyik enzimének, az acetilkolinészteráznak a működését.[17] Ez az enzim az acetilkolin neurotranszmitter hidrolízisét végzi, így szerepet játszik az izmokat irányító neuronok működésében. Ezen a tulajdonságon alapul számos rovarirtószer: blokkolják az acetilkolinészterázt, így az acetilkolin felhalmozódik a szinaptikus résben, ami neuromuszkuláris paralízist és fulladásos halált okoz.[18] A DEET-t rendszerint inszekticidekkel kombinálva alkalmazzák. A DEET növeli az acetilkolinészterázt blokkoló inszekticidek egyik csoportjának, a karbamátoknak a toxicitását.[19] Ezek az eredmények bizonyítják, hogy a szaglórendszerre kifejtett toxikus hatáson kívül a DEET a rovarok agyára is hat, és toxicitása más rovarirtószerekkel együtt alkalmazva erősödik.

2012-ben médiabeszámolók szerint két kanadai testvér meghalt, amikor Thaiföldön fogyasztottak ebből az anyagból.[20] (Beszámolók szerint ott a „4x100” koktél összetevőjeként használják a DEET-t.)[20]

Hatása az anyagokra[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A DEET jó oldószer,[4] és oldhat egyes műanyagokat, rayont, spandexet, más műszálakat és festett vagy lakkozott felületeket, beleértve a körömlakkot.

Környezeti hatása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Bár a DEET valószínűleg nem halmozódik fel az élőlényekben, kimutatták, hogy hidegvízi halakra, például a szivárványos pisztrángra [21] és a tilápiára[22] enyhén mérgező hatású, és kimutatták néhány édesvízi állati plankton fajra gyakorolt mérgező hatását is.[23] Gyártása és felhasználása következtében egyes vizekben, például a Mississippiben és mellékfolyóiban kis mennyiségben kimutatható a DEET jelenléte: egy 1991-es vizsgálatban 5–201 ng/l közötti koncentrációkat mértek.[24]

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a DEET című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Committee on Gulf War and Health: Literature Review of Pesticides and Solvents. Gulf War and Health: Volume 2. Insecticides and Solvents (available online), Washington, D.C.: National Academies Press (2003). ISBN 978-0-309-11389-2 
  2. Wang, Benjamin J-S. (1974.). „An interesting and successful organic experiment (CEC)”. J. Chem. Ed. 51 (10), 631. o. DOI:10.1021/ed051p631.2.  
  3. Donald L. Pavia. Introduction to organic laboratory techniques (Google Books excerpt), Cengage Learning, 370–376. o (2004). ISBN 9780534408336 
  4. ^ a b c Anna Petherick: How DEET jams insects' smell sensors. Nature News, 2008. március 13. (Hozzáférés: 2008. március 16.)
  5. Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino, Leslie B. Vosshall (2008.). „Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET”. Sciencexpress 319 (5871), 1838–42. o. DOI:10.1126/science.1153121. PMID 18339904.  
  6. [entomology.ucdavis.edu/news/0805312105.full.pdf Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET], Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, June 12, 2008.
  7. Fox, Maggie. „For mosquitoes, DEET just plain stinks”, 2008. augusztus 18. (Hozzáférés ideje: 2011. augusztus 11.) 
  8. Syed, Z. (2008.). „Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET”. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 105 (36), 13598–603. o. DOI:10.1073/pnas.0805312105. PMID 18711137.  
  9. Tsitsanou, K.E. (2011.). „Anopheles gambiae odorant binding protein crystal complex with the synthetic repellent DEET: implications for structure-based design of novel mosquito repellents”. Cell Mol Life Sci 69 (2), 283–97. o. DOI:10.1007/s00018-011-0745-z. PMID 21671117.  
  10. Sablon:HPD
  11. Matsuda, Brent M.; Surgeoner, Gordon A.; Heal, James D.; Tucker, Arthur O.; Maciarello, Michael J. (1996.). „Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant "Pelargonium citrosum" as a repellent against populations of Aedes mosquitoes”. Journal of the American Mosquito Control Association 12 (1), 69–74. o. PMID 8723261.  
  12. University of North Carolina (3 July 2002). "Independent study: DEET products superior for fending off mosquito bites". Press release.
  13. Protection against Mosquitoes, Ticks, Fleas and Other Insects and Arthropods. Travelers' Health - Yellow Book. Centers for Disease Control and Prevention, 2009. február 5
  14. ^ a b Insect Repellent Use and Safety. West Nile Virus. Centers for Disease Control and Prevention, 2007. január 12
  15. Insect Repellents. Healthy Living. Health Canada, 2009. augusztus 1. (Hozzáférés: 2010. július 9.)
  16. Re-evaluation Decision Document: Personal insect repellents containing DEET (N,N-diethyl-m-toluamide and related compounds). Consumer Product Safety. Health Canada, 2002. április 15. (Hozzáférés: 2010. július 9.)
  17. Corbel (2009.). „Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet”. BMC Biology 7, 47. o. DOI:10.1186/1741-7007-7-47. PMID 19656357.  
  18. Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White. Neuroscience. 4th ed.. Sinauer Associates, 121–2. o (2008). ISBN 978-0-87893-697-7 
  19. Moss (1996.). „Synergism of Toxicity of N,N-Diethyl-m-toluamide to German Cockroaches (Othoptera: Blattellidae) by Hydrolytic Enzyme Inhibitors.”. J. Econ. Entomol. 89 (5), 1151–1155. o. PMID 17450648.  
  20. ^ a b DEET in drinks killed sisters. Bangkokpost.com. (Hozzáférés: 2012. szeptember 8.)
  21. U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
  22. Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB (1989.). „Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels”. Journal of Environmental Biology 10 (2), 87–91.. o.  
  23. J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur (2005.). „Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites”. Archives of Environmental Contamination and Toxicology 48 (3), 323–328. o. DOI:10.1007/s00244-004-0029-9.  
  24. Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Diethyl-m-toluamide (DEET) [134-62-3] - Review of Toxicological Literature (PDF). (Hozzáférés: 2014. július 20.)

További információk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]