Glikolsav
| glikolsav | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | 2-hidroxietánsav | ||
| Más nevek | hidroxiecetsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 79-14-1 | ||
| PubChem | 757 | ||
| ChemSpider | 737 | ||
| EINECS-szám | 201-180-5 | ||
| DrugBank | DB03085 | ||
| KEGG | C03547 | ||
| ChEBI | 17497 | ||
| RTECS szám | MC5250000 | ||
| SMILES | C(C(=O)O)O | ||
| InChI | 1/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5) | ||
| InChIKey | AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 1209322 | ||
| UNII | 0WT12SX38S | ||
| ChEMBL | 252557 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C2H4O3 | ||
| Moláris tömeg | 76,05 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér, szilárd por | ||
| Sűrűség | 1,49 g/cm³[1] | ||
| Olvadáspont | 75 °C | ||
| Forráspont | bomlik | ||
| Oldhatóság (vízben) | 70% oldat | ||
| Oldhatóság (más oldószerek) | alkoholok, aceton, ecetsav és etil-acetát[2] | ||
| Savasság (pKa) | 3,83 | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | korrozív (C) | ||
| NFPA 704 |  1
3
0
| ||
| R mondatok | R22-R34 | ||
| S mondatok | S26-S36/37/39-S45 | ||
| Lobbanáspont | 129 °C[3] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon α-hidroxi savak | tejsav | ||
| Rokon vegyületek | glikolaldehid ecetsav glicerin | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A glikolsav (vagy hidroxiecetsav) a legegyszerűbb α-hidroxikarbonsav. Színtelen, szagtalan, higroszkópos kristályokat alkot, melyek vízben jól oldódnak. Különböző bőrápoló termékekben használják. Előfordul az éretlen szőlőben, a cukornád és a vadszőlő levelében.[4] Észtereit és sóit glikolátoknak nevezzük.
Előállítása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Legnagyobb részét formaldehid és szintézisgáz katalitikus reakciójával állítják elő (formaldehid karbonilezése), mely rendkívül gazdaságos eljárás.[5]
Előállítják továbbá klórecetsav nátrium-hidroxidos reakciójával, majd azt követő savanyítással.
A fenti eljárásokkal évente néhány ezer tonnát állítanak elő. További eljárások az oxálsav naszcensz hidrogénnel történő redukciója, valamint a formaldehid ciánhidrinjének hidrolízise, ezeket azonban nemigen használják ipari léptékben.[6] A manapság gyártott glikolsav egy része mentes a hangyasav szennyezéstől. A glikolsav természetes anyagokból – például cukornádból, cukorrépából, ananászból, kantalup típusú sárgadinnyéből és éretlen szőlőből – is kinyerhető.[7]
Enzimatikus biokémiai eljárással is elő lehet állítani, ezzel a módszerrel tisztább anyagot lehet kapni, mint a hagyományos kémiai szintézissel, kisebb a folyamat energiaigénye, és a melléktermék is kevesebb.[8]
Felhasználása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A textiliparban festő- és cserzőanyagként,[9] az élelmiszerek feldolgozásában ízanyagként és tartósítószerként, a gyógyszeriparban bőrápolószerként használják. Felhasználják ragasztók és műanyagok gyártásában is.[10] Gyakori összetevője az emulziós polimereknek, tinták és festékek oldószereinek, ezzel javítva azok folyási tulajdonságait és fényüket.
Mivel a bőrbe nagyon könnyen behatol, bőrápoló készítményekben is alkalmazzák, leggyakrabban mint kémiai hámlasztószert. A felhasznált oldat töménységén kívül a pH-ja is fontos szerepet játszik a hatásának erősségében. Javítja a bőr megjelenését és textúráját. Alkalmazásakor a bőr felső rétegével reagál, az elhalt hámsejteket összetartó lipidek közötti kötőerőket gyengíti, ezáltal lehámlasztja az elhalt bőrréteget.
Számos szerves kémiai szintézisben fontos köztitermék, például oxidációs-redukciós reakciókban, észterképzésben és hosszúláncú polimerizációban. Monomerként használják poliglikolsav és más biokompatibilis kopolimerek (pl. PLGA) előállításához.
Kereskedelmi szempontból fontos származékai a metil- és etil-észterek, melyek – a tiszta savtól eltérően – könnyen desztillálhatóak (forráspontjuk rendre 147–149 és 158–159 °C). Butil-észterét (f.p. 178–186 °C) egyes lakkokban használják, mivel nem illékony, és jó oldószer.[6]
Biztonságtechnikai információk
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A pH-tól függően erősen irritáló lehet.[11] Az etilénglikolhoz hasonlóan oxálsavvá metabolizálódik, emiatt lenyelve veszélyes lehet.
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ United States National Library of Medicine "Hydroxyacetic Acid" in TOXNET Hazardous Substances Data Bank (HSDB), citing Gerhartz, W. (exec ed.), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA13 509.
- ↑ "DuPont Glycolic Acid Technical Information". 2006. július 14. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2006. július 6..
- ↑ "Glycolic Acid MSDS". University of Akron. 2012. november 22. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2006. szeptember 18..
- ↑ Römpp vegyészeti lexikon: Második kötet F–K. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1982. 295. o. ISBN 963 10 3813 0.
- ↑ D.J. Loder, U.S. Patent 2,152,852 (1939).
- 1 2 Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ↑ 3Dchem: Glycolic acid
- ↑ Glycolic Acid Archiválva 2014. december 20-i dátummal a Wayback Machine-ben at CrossChem.net
- ↑ "Archivált másolat". 2013. május 22. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2014. november 9..
- ↑ thefreedictionary.com
- ↑ "Glycolic Acid MSDS". ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). CDC/NIOSH. 2005. szeptember 21. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2006. június 8..
Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ez a szócikk részben vagy egészben a Glycolic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
