Glikolsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
glikolsav
Glycolic acid.svg
A glikolsav kémiai szerkezete
Glycolic acid3d.png
A glikolsav pálcikamodellje
IUPAC-név 2-hidroxietánsav
Más nevek hidroxiecetsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 79-14-1
PubChem 757
ChemSpider 737
DrugBank DB03085
KEGG C03547
ChEBI 17497
RTECS szám MC5250000
SMILES
C(C(=O)O)O
InChI
1/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5)
StdInChIKey AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N
UNII 0WT12SX38S
ChEMBL 252557
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H4O3
Moláris tömeg 76,05 g/mol
Megjelenés fehér, szilárd por
Sűrűség 1,49 g/cm3[1]
Olvadáspont 75 °C
Forráspont bomlik
Oldhatóság (vízben) 70% oldat
Oldhatóság (más oldószerek) alkoholok, aceton,
ecetsav és
etil-acetát[2]
Savasság (pKa) 3,83
Veszélyek
Főbb veszélyek korrozív (C)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
 
R mondatok R22-R34
S mondatok S26-S36/37/39-S45
Lobbanáspont 129 °C[3]
Rokon vegyületek
Rokon α-hidroxi savak tejsav
Rokon vegyületek glikolaldehid
ecetsav
glicerin
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A glikolsav (vagy hidroxiecetsav) a legegyszerűbb α-hidroxikarbonsav. Színtelen, szagtalan higroszkópos kristályokat alkot, melyek vízben jól oldódnak. Különböző bőrápoló termékekben használják. Előfordul az éretlen szőlőben, a cukornád és a vadszőlő levelében.[4] Észtereit és sóit glikolátoknak nevezzük.

Előállítása[szerkesztés]

Legnagyobb részét formaldehid és szintézisgáz katalitikus reakciójával állítják elő (formaldehid karbonilezése), mely rendkívül gazdaságos eljárás.[5]

Előállítják továbbá klórecetsav nátrium-hidroxidos reakciójával, majd azt követő savanyítással.

A fenti eljárásokkal évente néhány ezer tonnát állítanak elő. További eljárások az oxálsav naszcens hidrogénnel történő redukciója, valamint a formaldehid ciánhidrinjének hidrolízise, ezeket azonban nemigen használják ipari léptékben.[6] A manapság gyártott glikolsav egy része mentes a hangyasav szennyezéstől. A glikolsav természetes anyagokból – például cukornádból, cukorrépából, ananászból, kantalup dinnyéből és éretlen szőlőből – is kinyerhető.[7]

Enzimatikus biokémiai eljárással is elő lehet állítani, ezzel a módszerrel tisztább anyagot lehet kapni, mint a hagyományos kémiai szintézissel, kisebb a folyamat energiaigénye, és a melléktermék is kevesebb.[8]

Felhasználása[szerkesztés]

A textiliparban festő- és cserzőanyagként,[9] az élelmiszerek feldolgozásában ízanyagként és tartósítószerként, a gyógyszeriparban bőrápolószerként használják. Felhasználják ragasztók és műanyagok gyártásában is.[10] Gyakori összetevője az emulziós polimereknek, tinták és festékek oldószereinek, ezzel javítva azok folyási tulajdonságait és fényüket.

Mivel a bőrbe nagyon könnyen behatol, bőrápoló készítményekben is alkalmazzák, leggyakrabban mint kémiai hámlasztószert. A felhasznált oldat töménységén kívül a pH-ja is fontos szerepet játszik a hatásának erősségében. Javítja a bőr megjelenését és textúráját. Alkalmazásakor a bőr felső rétegével reagál, az elhalt hámsejteket összetartó lipidek közötti kötőerőket gyengíti, ezáltal lehámlasztja az elhalt bőrréteget.

Számos szerves kémiai szintézisben fontos köztitermék, például oxidációs-redukciós reakciókban, észterképzésben és hosszúláncú polimerizációban. Monomerként használják poliglikolsav és más biokompatibilis kopolimerek (pl. PLGA) előállításához.

Kereskedelmi szempontból fontos származékai a metil- és etil-észterek, melyek – a tiszta savtól eltérően – könnyen desztillálhatóak (forráspontjuk rendre 147–149 és 158–159 °C). Butil-észterét (f.p. 178–186 °C) egyes lakkokban használják, mivel nem illékony és jó oldószer.[6]

Biztonságtechnikai információk[szerkesztés]

A pH-tól függően erősen irritáló lehet.[11] Az etilénglikolhoz hasonlóan oxálsavvá metabolizálódik, emiatt lenyelve veszélyes lehet.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. United States National Library of Medicine "Hydroxyacetic Acid" in TOXNET Hazardous Substances Data Bank (HSDB), citing Gerhartz, W. (exec ed.), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA13 509.
  2. DuPont Glycolic Acid Technical Information. (Hozzáférés: 2006. július 6.)
  3. Glycolic Acid MSDS. University of Akron. (Hozzáférés: 2006. szeptember 18.)
  4. Römpp vegyészeti lexikon: Második kötet F–K. Budapest: Műszaki Könyvkiadó, 295. o (1982). ISBN 963 10 3813 0 
  5. D.J. Loder, U.S. Patent 2,152,852 (1939).
  6. ^ a b Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  7. 3Dchem: Glycolic acid
  8. Glycolic Acid at CrossChem.net
  9. http://www2.dupont.com/Glycolic_Acid/en_US/uses_apps/industrial/ind_pgs/leather_tanning.html
  10. thefreedictionary.com
  11. Glycolic Acid MSDS. ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). CDC/NIOSH. (Hozzáférés: 2006. június 8.)

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Glycolic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

További olvasnivalók[szerkesztés]