Arachidonsav
| Arachidonsav | |||
 Az arachidonsav szerkezete | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | (5Z,8Z,11Z,14Z)-eikozatetraénsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 506-32-1 | ||
| PubChem | 444899 | ||
| ChemSpider | 392692 | ||
| EINECS-szám | 208-033-4 | ||
| DrugBank | DB04557 | ||
| KEGG | C00219 | ||
| MeSH | Arachidonic+acid | ||
| ChEBI | 36306 | ||
| RTECS szám | CE6675000 | ||
| SMILES | CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O | ||
| InChI | 1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- | ||
| InChIKey | YZXBAPSDXZZRGB-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 1713889 | ||
| Gmelin | 58972 | ||
| UNII | 27YG812J1I | ||
| ChEMBL | 15594 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C20H32O2 | ||
| Moláris tömeg | 304,47 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen, viszkózus olaj | ||
| Sűrűség | 0,922 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | -49 °C | ||
| Forráspont | 169–171 °C (0,15 mmHg-en) | ||
| Oldhatóság (vízben) | gyakorlatilag oldhatatlan | ||
| Oldhatóság (etanol) | oldódik | ||
| Savasság (pKa) | 4,752 | ||
| Megoszlási hányados | 6,994 | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | Sigma-Aldrich | ||
| NFPA 704 |  1
1
0
| ||
| R mondatok | R19 | ||
| Lobbanáspont | 113°C (zárt térben) | ||
| LD50 | 39,2 mg/tskg (egér, intravénás) | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | eikozapentaénsav | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az arachidonsav négyszeresen telítetlen ω-6-os zsírsav. Esszenciális zsírsavnak[1] tekintjük, mivel a szervezet csak más esszenciális zsírsavakból (linolsavból és linolénsavból) tudja előállítani. Az F-vitamint[2] alkotó három zsírsav egyike (a linolsav és linolénsav mellett).
Az arachidonsav az eikozatetraénsavak egyike. Eikoza görögül huszat jelent, a tetraén pedig a négy kettős kötésre utal, melyek mindegyike cisz-helyzetű.
Hatása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]| Élelmiszer | Mennyiség (mg/100 g) |
|---|---|
| Sertészsír | 1700 |
| Sertésmáj | 870 |
| Tojásfehérje | 297 |
| Májas | 230 |
| Sertés combhús | 120 |
| Baromfihús | 112 |
| Marhahús | 70 |
| Borjúhús | 53 |
| Camembert sajt | 34 |
| Tehéntej (3,5% zsírtartalmú) | 4 |
Az arachidonsav származékainak összetett, gyakran egymással ellentétes hatásuk van:
- elősegítik a gyulladásos folyamatok kialakulását (pl. ízületi gyulladás)
- hatnak az erek simaizmaira (a prosztaglandin E2 pl. értágító, a tromboxán A2 érösszehúzó hatású)
- csökkentik a gyomorsavtermelést, károsíthatják a gyomor nyálkahártyáját.
Az arachidonsav szerepet játszik az anandamid anyagcseréjében is.[3]
Fizikai/kémiai tulajdonságok
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Színtelen viszkózus olaj. Vízben gyakorlatilag oldhatatlan, etanolban oldódik. LD50-érték egérben intravénásan: 39,2 mg/tskg.
Előfordulás az emberi szervezetben
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]
Az arachidonsav megtalálható a májban, agyban, zsírokban, mirigyekben. A sejtmembránok alkotórésze. Szinte kizárólag glicerofoszfolipidek 2-acil pozíciójában, észterifikálva fordul elő. A spontán felszabaduló arachidonsav szinte azonnal újra észterifikálódik.
Az arachidonsav szabaddá válásának két módja van. Az egyik, amikor a foszfolipáz A2(en) (PLA2) izoenzimek hatására, emelkedett Ca2+ koncentráció mellett hidrolízissel felszabadul a foszfolipidekből. A másik út a foszfolipáz C(en) és diacil-glicerol-lipáz(en) enzim hatására történik, és elsősorban a vérlemezkékben fordul elő.
A felszabadult arachidonsav sorsa háromféle lehet:
- kikerülhet a sejtből
- észterifikálódhat koenzim-A-val, és a keletkezett arachidonil-CoA újra beépül a foszfolipidekbe
- oxidálódhat.
Az oxidáció három úton mehet végbe:
| Enzimek | Keletkező vegyületek | Példa | |
|---|---|---|---|
| ciklooxigenázok(en) | prosztaglandinok(en) tromboxánok(en) |
 Példa prosztaglandinra: prosztaglandin E2. |
 Példa tromboxánra: tromboxán B2. |
| lipoxigenázok(en) | leukotriének(en) hidroperoxi- és hidroxieikozatetraénsavak |
 |
 |
| citokróm-P450(en) epoxigenázok |
epoxieikozatriénsavak(en) epoxieikozatetraénsavak |
 Epoxieikozatriénsav. Az arachidonsav ω-6-os kettős kötése oxidálódott epoxicsoporttá. | |
A prosztaglandinok ciklopentán, a tromboxánok oxán, az epoxieikozatetraénsavak etilén-oxid gyűrűt tartalmaznak.
Az arachidonsavnak más oxidációs termékei is vannak: lipoxinok(en), hepoxillinek(en), trioxillinek. Ezeket a közelmúltban fedezték fel, és még aktív kutatás tárgyai.
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ Az esszenciális zsírsavakat az emberi szervezet nem képes előállítani, azok táplálkozás során kerülnek a szervezetbe.
- ↑ Az F-vitamint ma már nem tekintjük vitaminnak.
- ↑ Világi Ildikó: Neurokémia. Dialóg Campus kiadó, 2003., 227. oldal. ISBN 963-9310-68-9
Források
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 1. kötet, 194. oldal. ISBN 963-10-3269-8
- Ádám–Dux–Faragó–Fésüs–Machovich–Mandl–Sümegi: Orvosi biokémia. Medicina Könyvkiadó Zrt., 2006., 579–581. oldal. ISBN 963-242-902-8
- A ciklooxigenáz-2 (COX-2) enzim gátlás evolúciója és az alkalmazás gasztroenterológiai vonatkozásai Archiválva 2014. április 9-i dátummal a Wayback Machine-ben (Kéri Pharma Akkreditált Távoktató Program)
- Dr. Szabó Zsuzsanna: A ciklooxigenáz metabolizmus asztmában Archiválva 2014. március 4-i dátummal a Wayback Machine-ben (SOTE, doktori értekezés)
- Arthur A. Spector: Arachidonic acid cytochrome P450 epoxygenase pathway (Journal of Lipid Research)
- Arachidonic acid Basic information (ChemicalBook)
További információk
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Táplálkozás ízületi problémáknál – a legfontosabb tippek (Impulser Magazin)