Linolénsav
α-linolénsav | |||
![]() | |||
| |||
![]() | |||
IUPAC-név | (9Z,12Z,15Z)-oktadeka-9,12,15-triénsav | ||
Más nevek | ALA linolénsav alfa-linolénsav α-linolénsav cisz,cisz,cisz-9,12,15-oktadekatriénsav (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-oktadekatriénsav | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 463-40-1 | ||
PubChem | 5280934 | ||
ChemSpider | 4444437 | ||
EINECS-szám | 207-334-8 | ||
DrugBank | DB00132 | ||
KEGG | C06427 | ||
ChEBI | 27432 | ||
InChIKey | DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N | ||
Beilstein | 1727693 | ||
Gmelin | 57558 | ||
UNII | 0RBV727H71 | ||
ChEMBL | CHEMBL8739 | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C18H30O2 | ||
Moláris tömeg | 278,43 g/mol | ||
Sűrűség | 0,916 g/cm³, 20 °C[1] | ||
Olvadáspont | -11 °C[1] -10 °C[2] | ||
Forráspont | 231 °C (2266,5 Pa)[2] 232 °C (23 hPa)[1] | ||
Oldhatóság (vízben) | gyakorlatilag oldhatatlan[1] | ||
Oldhatóság (Más oldószerek) | közepesen oldódik etanolban és dietil-éterben,[2] gyengén oldódik benzolban[2] | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | nincsenek veszélyességi szimbólumok[1] | ||
R mondatok | nincs[1] | ||
S mondatok | nincs[1] | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A linolénsav vagy pontosabban alfa-linolénsav egy többszörösen telítetlen karbonsav, zsírsav. Három kettős kötést tartalmaz, mindhárom cisz helyzetű. Az omega-3 zsírsavak közé tartozik.
Színtelen, olajszerű folyadék. Vízben gyakorlatilag oldhatatlan, de etanolban, dietil-éterben és sok más szerves oldószerben oldódik. A természetben az úgynevezett száradó olajokban, például a lenolajban található meg. Innen a neve is: Linum a len latin neve, oleum olaj.[3]
Az emberi és az állati szervezet nem tudja felépíteni, szintetizálni.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]A levegőn oxidálódik. Az oxidáció mellett polimerizálódik is, gyantává alakul.
Előfordulása a természetben
[szerkesztés]A linolénsav a természetben glicerinnel alkotott észterek, gliceridek alakjában található meg. Előfordul a lenolajban, a mákolajban, a kender és a gyapot olajának is alkotórésze. A lenolajban kötötten található karbonsavak 36-46%-át teszi ki. Az emberi szervezetben is megtalálható, mint glicerinészter.
Előállítása
[szerkesztés]A gliceridek lúgos hidrolízisével (elszappanosításával) állítható elő. Ekkor egy zsírsavakból álló keverék keletkezik, ebből a keverékből nyerik ki.
Felhasználása
[szerkesztés]Glicerinésztereit (a száradó olajokat) lakkok és olajfestékek készítéséhez alkalmazzák.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b c d e f g A linolénsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. október 31. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ a b c d William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition, Boca Raton: CRC Press, 3-338. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 91. o. ISBN 963 8334 96 7
Források
[szerkesztés]- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
- Bot György: A szerves kémia alapjai