Etilén-oxid

Etilén-oxid
IUPAC-név	oxirán
Szabályos név	epoxietán
Más nevek	etilén-oxid
Kémiai azonosítók
Rövidítés	EO
CAS-szám	75-21-8
PubChem	6354
ChemSpider	6114
EINECS-szám	200-849-9
KEGG	D03474
MeSH	Ethylene+Oxide
ChEBI	27561
RTECS szám	KX2450000
SMILES	C1CO1
InChI	1/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2
InChIKey	IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	102378
Gmelin	676
UNII	JJH7GNN18P
ChEMBL	CHEMBL1743219
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C2H4O
Moláris tömeg	44,05 g mol−1
Megjelenés	színtelen gáz
Sűrűség	1,965 g/l (gáz, 0 °C), 0,8866 kg/dm³ (folyadék, forrásponton)
Olvadáspont	-112,55 °C
Forráspont	10,45 °C
Oldhatóság (vízben)	jól oldódik (de lassan bomlik)
Gőznyomás	1,442 bar (20 °C)
Termokémia
Std. képződési entalpia ΔfHo298	−52,6 kJ mol−1
Standard moláris entrópia So298	243 J mol−1 K−1
Veszélyek
EU osztályozás	Nagyon gyúlékony (F+), Mérgező (T)
Főbb veszélyek	rákkeltő
NFPA 704	4 3 3
R mondatok	R45, R46, S6, R12, R23, R36/37/38
S mondatok	S53, S24
Lobbanáspont	−57 °C
Öngyulladási hőmérséklet	435 °C
LD50	72 mg/kg (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az etilén-oxid (összegképlete: C₂H₄O) egy szerves vegyület, egy gyűrűs éter. Heterociklusos vegyület, háromtagú, oxigéntartalmú gyűrűt tartalmaz. Az epoxidok legegyszerűbb képviselője. Színtelen vegyület, szobahőmérsékleten gáz halmazállapotú. Édeskés, éteres szaga van. Oldódik vízben és számos más oldószerben. Legnagyobb mennyiségben etilénglikol előállítására használják, de gyártanak belőle más vegyületeket is. Főként etilénből állítják elő közvetlen oxidációval.

Kémiai tulajdonságai

Az etilén-oxid molekulája háromtagú gyűrűt tartalmaz. A gyűrű feszülése folytán a reakciókészsége nagy, maga a gyűrű könnyen felnyílik. Vízben oldva lassan hidrolizál, etilénglikollá alakul. Ha alkoholokkal reagál, az etilénglikol éterei keletkeznek (például metanol hatására monometil-éterré). Ammónia hatására etanol-amin képződik.

Előállítása

Az etilén-oxidot ma már szinte kizárólag etilénből gyártják, ezüstkatalizátor jelenlétében oxigénnel végzett oxidációval. Ez a reakció 250–300 °C körüli hőmérsékleten és 1–2 MPa nyomáson megy végbe.

$\mathrm {H_{2}C{=}CH_{2}+{\tfrac {1}{2}}O_{2}\longrightarrow C_{2}H_{4}O}$

Előállítható etilénből hipoklórossav addíciójával is. Az ekkor keletkező köztes termék (etilén-klórhidrin) ha lúgokkal reagál, etilén-oxiddá alakul:

$\mathrm {H_{2}C{=}CH_{2}+HOCl\longrightarrow HO{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}Cl}$

$\mathrm {HO{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}Cl+Ca(OH)_{2}\longrightarrow 2\ C_{2}H_{4}O+CaCl_{2}+2\ H_{2}O}$

Felhasználása

Az etilén-oxidot a legnagyobb mennyiségben etilénglikol előállítására használják. Emellett gyártanak belőle etilénglikol-étereket (ezeket oldószerként alkalmazzák), etanolamint és számos más jelentős vegyületet. Növényvédő szerként, kártevők irtására is felhasználható, bár ennek határt szab, hogy gáz halmazállapotú, csak zárt térben alkalmazható. Korábban műtéteknél sterilizálásra is használták, de mérgező hatása miatt áttértek az ózon használatára. Kémiai reaktivitása miatt erős sejtméreg is, ezen alapszik baktericid, fertőtlenítő hatása. Hővel nem sterilizálható orvosi eszközök, ruházat stb. sterilizálására használható.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai