Vanillin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Vanillin

Vanillin
IUPAC-név 4-Hidroxi-3-metoxibenzaldehid
Más nevek Vanilin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 121-33-5
RTECS szám YW5775000
SMILES
O=CC1=CC(OC)=C(O)C=C1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H8O3
Moláris tömeg 152,15 g/mol
Megjelenés Fehér vagy halványsárga, szilárd
(általában tű alakú kristályok)
Sűrűség 1,056 g/cm³, szilárd
Olvadáspont 80-81 °C (353-354 K)
Forráspont 285 °C (558 K)
Oldhatóság (vízben) 1 g/100 ml (25 °C)
Viszkozitás ? cP, ? °C
Veszélyek
MSDS External MSDS
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
Főbb veszélyek Irritálhatja a bőrt, a szemet, a légutakat
NFPA 704
1
1
0
 
R mondatok R22[1]
S mondatok (nincs)[1]
Lobbanáspont 147 °C
LD50 1580 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Eugenol, Ánizsaldehid, Fenol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A vanillin, vagy metil-vanillin, (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehid) (C8H8O3), egy aromás aldehid. Aldehid, éter és fenol funkciós csoportokat tartalmaz. Neve a Vanilla planifolia növényfajból származik, melynek termésében megtalálható.[2]

A vanília fő illatanyaga. A szintetikus vanillint ízesítőként alkalmazzák ételekben, italokban és gyógyszerekben. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Vanillinum néven hivatalos.

Színtelen vagy sárgás színű, vaníliaszagú kristályos vegyület. Kristályai tű alakúak. Vízben rosszul oldódik, etanol, dietil-éter, kloroform és glicerin jól oldja.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés]

A vas(III)-klorid oldatával kék színű színreakciót ad. Lúgokra érzékeny, ezek hatására elbomlik és pirosra színeződik.

Előfordulása a természetben[szerkesztés]

A vanillin a természetben a növényvilágban igen elterjedt. A növények azonban csak kis mennyiségben tartalmazzák. A vanília (Vanilia planifolia) hüvelytermésében is csak 2-3%-nyi mennyiségben található. Emellett előfordul még számos orchideaféleségben, a perubalzsamban, a bükkfa és a hársfa kérgében, a burgonya virágában, illetve növényi gyantákban.

Előállítása[szerkesztés]

A vanillin egyik szintézise eugenolból indul ki. Ezt először alkoholos kálium-hidroxid oldattal izoeugenollá alakítják. Ezt oxidációnak vetik alá, ekkor az oldalláncában található kétszeres kötés felhasad és vanillinné alakul.

Felhasználása[szerkesztés]

A vanillin fontos alapanyag az illatszeriparban. Az élelmiszeriparban ízesítő adalékanyagként alkalmazzák a vanília pótlására. A gyógyszeriparban is felhasználják.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. a b c d A vanillin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. december 30. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 147. o. ISBN 963 8334 96 7  

Források[szerkesztés]