Biotin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Biotin[1]
Biotin structure JA.png
Biotin-3D-balls.png
IUPAC-név 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahidro-1H-tieno[3,4-d]imidazol-4-il]pentánsav
Más nevek B7-vitamin; Vitamin H; (3aS,4S,6aR)-biotin; (+)-biotin; Koenzim R[2]; Biopeiderm
Kémiai azonosítók
CAS-szám 58-85-5
PubChem 171548
ChemSpider 149962
DrugBank DB00121
KEGG D00029
ChEBI 15956
ATC kód A11HA05
Gyógyszer szabadnév biotin
Gyógyszerkönyvi név Biotinum
UNII 6SO6U10H04
ChEMBL 857
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H16N2O3S
Moláris tömeg 244,31 g/mol
Megjelenés fehér, tű alakú kristályok
Olvadáspont 232–233 °C
Oldhatóság (vízben) 22 mg/100 ml
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A biotin, más néven B7-vitamin a vízoldható vitaminok közé tartozó bioaktív vegyület. Kémiai szempontból kéntartalmú heterociklusos, királis karbonsav. Jelenléte szükséges a sejtek zsír és aminosav anyagcseréjéhez, fontos szerepe van a zsírsavak szintézisében, több karboxiláz enzim kofaktora.

Ajánlott napi bevitel[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az USA-ban ajánlott napi bevitel[3]:

  • 3 éves kor alatt: 10-20 µg
  • 4-6 éves korban: 25 µg
  • 7-10 éves korban: 30 µg
  • Kamaszoknak és felnőtteknek: 30-100 µg.

Fizikai és kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A biotin színtelen, tűszerű kristályokat képező, szobahőmérsékleten szilárd vegyület. Hideg vízben, etanolban, híg savakban gyengén, meleg vízben, lúgos közegben jobban oldódik. Legtöbb szerves oldószerben oldhatatlan.[4] Levegő oxigénjével nem reagál, hevítésre nem bomlik, olvadáspontja 232–233 °C. Erős savak, lúgok, oxidálószerek és UV-sugárzás hatására elbomlik. Megfelelő tárolás és kíméletes főzés mellett a növényi és állati eredetű élelmiszerek biotinvesztesége 20% alatt marad.[4]

Biokémiai kofaktor szerepe[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A D-(+)-biotin karboxiláz, pontosabban karboxitranszferáz enzimek kofaktora, a kémiai szerepe pedig széndioxid transzfer. Néhány fontos enzim, amelyek mellett szerepet játszik:

Piruvát-karboxiláz reakció. A hidrokarbonát ion ATP-vel reagálva karboxifoszfáttá alakul, amely karboxilálja a biotint. Ez a karboxi-csoport utána átfordul az enzimen enol formában megkötött piruváthoz, a karboxi-csoport átvándorol rá, és oxálecetsav keletkezik. Ez a glükonogenezis folyamatának első lépése.

Funkciója a sejtmagban[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A biotinnak a génexpresszió szabályozásában, mégpedig a géncsendesítésben fontos szerep jut. A biotin a H2A, H3 és H4 hisztonok lizinjéhez kötődik, módosítva a kromatin szerkezetét, befolyásolja az átírást több, mint 2000 gén esetében.[5]

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Merck Index, 11th Edition, 1244.
  2. Biotin. The Free Medical Dictionary. (Hozzáférés: 2011. október 10.)
  3. A Mayo Clinic tájékoztatója
  4. ^ a b Sablon:RömppOnline
  5. Y. I. Hassan, J. Zempleni: Epigenetic regulation of chromatin structure and gene function by biotin. In: J. Nutr. 136(7); 2006 Jul: S. 1763-5 PMID 16772434 (Szabad hozzáférésű publikáció).