Biotin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Biotin[1]
Biotin structure JA.png
Biotin-3D-balls.png
IUPAC-név 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahidro-1H-tieno[3,4-d]imidazol-4-il]pentánsav
Más nevek B7-vitamin; Vitamin H; (3aS,4S,6aR)-biotin; (+)-biotin; Koenzim R[2]; Biopeiderm
Kémiai azonosítók
CAS-szám 58-85-5
PubChem 171548
ChemSpider 149962
DrugBank DB00121
KEGG D00029
ChEBI 15956
ATC kód A11HA05
UNII 6SO6U10H04
ChEMBL 857
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H16N2O3S
Moláris tömeg 244,31 g/mol
Megjelenés fehér, tű alakú kristályok
Olvadáspont 232–233 °C
Oldhatóság (vízben) 22 mg/100 ml
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A biotin, más néven B7-vitamin a vízoldható vitaminok közé tartozó bioaktív vegyület. Kémiai szempontból kéntartalmú heterociklusos, királis karbonsav. Jelenléte szükséges a sejtek zsír és aminosav anyagcseréjéhez, fontos szerepe van a zsírsavak szintézisében, több karboxiláz enzim kofaktora.

Ajánlott napi bevitel[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az USA-ban ajánlott napi bevitel[3]:

  • 3 éves kor alatt: 10-20 µg
  • 4-6 éves korban: 25 µg
  • 7-10 éves korban: 30 µg
  • Kamaszoknak és felnőtteknek: 30-100 µg.

Fizikai és kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A biotin színtelen, tűszerű kristályokat képező, szobahőmérsékleten szilárd vegyület. Hideg vízben, etanolban, híg savakban gyengén, meleg vízben, lúgos közegben jobban oldódik. Legtöbb szerves oldószerben oldhatatlan.[4] Levegő oxigénjével nem reagál, hevítésre nem bomlik, olvadáspontja 232–233 °C. Erős savak, lúgok, oxidálószerek és UV-sugárzás hatására elbomlik. Megfelelő tárolás és kíméletes főzés mellett a növényi és állati eredetű élelmiszerek biotinvesztesége 20% alatt marad.[4]

Biokémiai kofaktor szerepe[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A D-(+)-biotin karboxiláz, pontosabban karboxitranszferáz enzimek kofaktora, a kémiai szerepe pedig széndioxid transzfer. Néhány fontos enzim, amelyek mellett szerepet játszik:

Piruvát-karboxiláz reakció. A hidrokarbonát ion ATP-vel reagálva karboxifoszfáttá alakul, amely karboxilálja a biotint. Ez a karboxi-csoport utána átfordul az enzimen enol formában megkötött piruváthoz, a karboxi-csoport átvándorol rá, és oxálecetsav keletkezik. Ez a glükonogenezis folyamatának első lépése.

Funkciója a sejtmagban[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A biotinnak a génexpresszió szabályozásában, mégpedig a géncsendesítésben fontos szerep jut. A biotin a H2A, H3 és H4 hisztonok lizinjéhez kötődik, módosítva a kromatin szerkezetét, befolyásolja az átírást több, mint 2000 gén esetében.[5]

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Merck Index, 11th Edition, 1244.
  2. Biotin. The Free Medical Dictionary. (Hozzáférés: 2011. október 10.)
  3. A Mayo Clinic tájékoztatója
  4. ^ a b Sablon:RömppOnline
  5. Y. I. Hassan, J. Zempleni: Epigenetic regulation of chromatin structure and gene function by biotin. In: J. Nutr. 136(7); 2006 Jul: S. 1763-5 PMID 16772434 (Szabad hozzáférésű publikáció).