A CONCACAF-zóna úgynevezett „kiscsapatai” közül a bermudai labdarúgás büszkélkedhet az egyik legrégibb történelemmel. A csapat még nem jutott ki sem a labdarúgó-világbajnokságra, sem pedig a CONCACAF-aranykupára. 1964. augusztus 10-én, Izlandon játszották első hivatalos labdarúgó-mérkőzésüket az észak-európai nemzeti tizenegy ellen. A bemutatkozó találkozó végig izgalmas és lendületes játékot hozott és 4–3-as hazai sikerrel zárult. A következő három év csendjét egy hatalmas bravúr törte meg: Bermuda a hazai 1-1-es döntetlent követően idegenben győzte le az Egyesült Államokat 1–0-s arányban az 1968. évi nyári olimpiai játékok előselejtezőjén. A meglepő siker lendülete az 1967-es pánamerikai játékokon egészen a döntőig repítette a bermudaiakat, ahol csak a 0–0-s végeredményt követő hosszabbításban maradtak alul Mexikóval szemben. A már-már álomszerű folytatásban a guatemalai olimpiai-selejtezőn elért döntetlen az ötkarikás játékok küszöbére állította a válogatottat, amely a nagy lehetőség kapujában megtorpant és a hazai pályán rendezett visszavágón 2–1-es vereséget szenvedett, lezárva a bermudai labdarúgás mindmáig legsikeresebb évét.
Világbajnoki-selejtezőn 1968. október 10-én mutatkoztak be Kanada ellenében egy 4–0-ra elvesztett találkozón. A kvalifikáció sikertelensége (3 vereség és egy döntetlen) nagymértékben befolyásolta azt, hogy a válogatott 1968 után legközelebb 1992-ben lépett pályára hasonló megmérettetésen.
Négy év mérkőzéscsendjét - köszönhetően a korábbi jó szereplésnek - az 1978-as közép-amerikai és karibi játékokon kívánták újabb éremszerzéssel megtörni, és az akkor már bermudai legendának számító Ralph Beannek köszönhetően az elődöntőig meneteltek, ahol csak tizenegyesekkel maradtak alul Venezuela labdarúgó-válogatottjával szemben. A bronzmérkőzésen Bermuda történelme során már másodszor lett a játékok bronzérmese.
Bermuda
Izland 4 - 3 Bermuda 
Puerto Rico (o)
Kajmán-szigetek (o)
Barbados (o)
Trinidad és Tobago (i)
