25I-NBOMe

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
25I-NBOMe.svg
25I-NBOMe
IUPAC-név
2-(4-jód-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etánamin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 919797-19-6, 1043868-97-8 (hidroklorid)
PubChem 10251906
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C18H22INO3
Moláris tömeg 427,28 g/mol
Terápiás előírások
Jogi státusz Oroszországban és néhány USA államban illegális (HU)
Függőségi potenciál Nem ismert
Alkalmazás Bukkális, szublinguális, intravénás, intramuszkuláris, szippantás, belégzés, kúp


A 25I-NBOMe (2C-I-NBOMe) a szubsztituált fenetilaminok közé tartozó pszichedelikus drog, a 2C-I származéka. 2003-ban fedezte fel Ralf Heim, a Berlini Szabadegyetem kutatója,[1] majd David E. Nichols csapata tanulmányozta.[2]

A vegyület 11-es tömegszámú szénizotópos változatát ([11C]Cimbi-5) Koppenhágában szintetizálták és érvényesítették, mint PET radioligandumot.[3][4] Mint az első 5HT2A receptor teljes agonista PET radioligandum, a [11C]Cimbi-5 lehetséges funkcionális jelölője lehet ezeknek a receptoroknak. Az 5HT2A receptorok összefüggésben állhatnak több pszichiátriai betegséggel, mint például a depresszió és a skizofrénia.[5]

Farmakológia[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A 25I-NBOMe az emberi 5-HT2A receptor potens teljes agonistája[6][7] 0,044 nM-os Ki-val, ami 16-szor potensebbé teszi anyavegyületénél, a 2C-I-nél.[8] In vitro kísérletek megmutatták, hogy a molekula agonistaként hat, de állatkísérleteket még nem végeztek. Míg a 2C-I N-benzil származékai szignifikánsan növelték a vegyület potenciálját, addig a DOI ilyen származékai inaktívak voltak.[9]

A következő receptorokhoz tartozó Ki értékek nagyobbak voltak 500 nM-nál (nagyobb érték, kisebb potenciál): 5-HT1A, D3, H2, 5-HT1D, α1A adrenerg, δ opioid, szerotonin visszavétel transzporter, 5-HT5A, 5-HT1B, D2, 5-HT7, D1, 5-HT3, 5-HT1E, D5, muszkarin M1-M5, H3, és a dopamin visszavétel transzporter.[8]

Ki-értékek[6][8]
Receptor Ki (nM) ±
5-HT2A 0.044
5-HT2C 2
5-HT6 73 12
μ-opioid 82 14
H1 189 35
5-HT2B 231 73
κ-opioid 288 50

Dózis[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az utóbbi időben a 25I-NBOMe és egyéb NBOMe vegyületek megjelentek bélyegen, sokszor LSD-ként árulva fesztiválokon és partikon, mivel hatásuk igen hasonló. Mindenesetre lehetséges különbséget tenni a két anyag között teszter kittel, vagy akár anélkül is.[10] A 25I-NBOMe orálisan nem hat, míg az LSD igen.

Az Erowid pszichoaktív szerekkel foglalkozó adatbázis a küszöbdózist a használók beszámolói alapján 50-250 mikrogramm (µg) között határozza meg. Egy könnyű élményhez 200-600 µg, egy átlagoshoz 500-800 µg-ot ajánl, 700-1500 µg pedig már erős dózisnak számít.[11] A Bluelight.ru fórumon végzett szavazás alapján a legtöbb felhasználó a maximális felelősségteljes dózist 1000-1500 µg-nak tartotta.[12]

Hatás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A 25I-NBOMe hatása általában 6-10 órán keresztül tart, ha szublingálisan (nyelv alatt tartva kb 20-25 percig a nyál lenyelése nélkül) vagy bukkálisan (hasonlóan, csak az ínynél) alkalmazzák.[13] Ha szippantják, körülbelül 4-6 órán keresztül hat.[13] A 25I-NBOMe orálisan nem jár hatással. Mindenesetre a dózistól függően jelentősen tovább is tarthat a szer hatása, 12 óránál hosszabb „utazásról” is található beszámoló.

A 25I-NBOMe továbbá vaporizálható/inhalálható is, ami a hatások sokkal korábbi megjelenésével és rövidebb időtartammal jár. Ez az alkalmazási út nem ajnálott, kivéve pontos folyadékmérési technika alkalmazásával, a mikrogrammos dózisok kimérésének nehézsége és ezáltal a túladagolás veszélye miatt.

Kívánatos[13][szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • erős nyitott és csukott szemes hallucinációk, például geometrikus mintázatok, mozgó tárgyak vonalat húznak, színek erősödnek, stb.
  • hangulatemelkedés
  • eufória
  • mentális és fizikai stimuláció
  • erősebb asszociatív és kreatív gondolkodás
  • a zene nagyobb élvezete
  • élet-változtató spirituális élmények
  • empátia és szeretet érzése
  • szinesztéziát okozhat/felerősítheti a meglévőt

Nem kívánt[13][szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

(magasabb dózisoknál több/erősebb mellékhatások tapasztalhatóak)

  • koncentrálási nehézség
  • zavarodottság
  • nehézkes kommunikáció
  • érszűkület
  • hidegrázás
  • hányinger
  • hányás (általában a hatás kezdeti szakaszában, bár míg néhányan minden alkalomnál tapasztalják, mások soha)
  • álmatlanság
  • gondolatok ismétlődése, gondolati hurkok
  • paranoia, félelem és pánik
  • akaratlan erős érzelmek
  • akaratlan élet-változtató élmények
  • dystonia (ritka)
  • agyvérzés (ritka)
  • halál (rendkívül ritka, nem tisztázott, hogy egyéb drogok is közrejátszottak-e ilyen esetekben; nézd lentebb)

Toxicitás, bántalmak[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A 25I-NBOMe egy rendkívül új vegyület és még keveset tudni a farmakológiai és viselkedésbeli veszélyeiről. Az LD50 érték nem ismert. Néhány haláleset a 25I-NBOMe felelőtlen használata miatt bekövetkezett túladagolás következménye.[14] A mostanában széleskörűen elterjedt használata jelzi, hogy halált nem valószínű, hogy átlagos dózis, hanem túladagolás okoz: a tény, hogy a 25I-NBOMe már mikrogrammos dózisban hatásos hozzájárulhat a könnyű túladagoláshoz, mivel így a kimérés jelentősen nehezebb, mint egy kevésbé dózisérzékeny szernél. Több információ szükséges a halálos kimenetelű esetekről ahhoz, hogy megerősíthető legyen ez a hipotézis. Érdemes megjegyezni, hogy számos 5HT2A agonista bizonyítottan biztonságos, de egyik sem teljes agonista, biztonságossági adataikat nem alkalmazhatjuk a 25I-NBOMe esetében.

A 25I-NBOMe használata más kábítószerekkel együtt nem ajánlott, mivel kiszámíthatatlan, hogy a kombináció milyen hatásokkal/mellékhatásokkal járhat, még önmagában is kellő körültekintést igényel a szer használata.

Jogi státusz[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A 25I-NBOMe az Egyesült Államok szövetségi törvényei alapján nem illegális.[15] Mindenesetre lehetséges, hogy a 2C-I (Schedule I szer) analógjaként mégis illegálisnak minősíthető a 25I-NBOMe tartása és terjesztése. Virginia,[16] Louisiana,[17] és Florida[18] specifikusan a Schedule I listára helyezte a vegyületet, így ezekben az államokban illegális a 25I-NBOMe.

Oroszországban az összes szubsztituált fenetilamin NBOMe illegális.[19]

Magyarországon a 25I-NBOMe C-listás vegyületnek minősülhet.[20]

Hasonló vegyületek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Ralf Heim PhD. Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts. (German). Diss.fu-berlin.de, 2010. február 28. (Hozzáférés: 2012. augusztus 8.)
  2. Michael Robert Braden PhD. Towards a biophysical understanding of hallucinogen action. Purdue University 2007. Proquest.umi.com. (Hozzáférés: 2012. augusztus 8.)
  3. (2010.) „Radiosynthesis and Evaluation of 11C-CIMBI-5 as a 5-HT2A Receptor Agonist Radioligand for PET”. Journal of Nuclear Medicine 51 (11), 1763–1770. o. DOI:10.2967/jnumed.109.074021. PMID 20956470.  
  4. Hansen, M. Design and Synthesis of Selective Serotonin Receptor Agonists for Positron Emission Tomography Imaging of the Brain. PhD Thesis, University of Copenhagen, 2011.
  5. The therapeutic role of 5-HT1A and 5-HT2A receptors in depression
  6. ^ a b Ettrup, A. E. A. (2010.). „Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted 11C-phenethylamines as 5-HT2A agonist PET tracers”. European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging 38 (4), 681–693. o. DOI:10.1007/s00259-010-1686-8. PMID 21174090.  
  7. Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S (2011. January). „Theoretical studies on the interaction of partial agonists with the 5-HT(2A) receptor”. Journal of Computer-aided Molecular Design 25 (1), 51–66. o. DOI:10.1007/s10822-010-9400-2. PMID 21088982.  
  8. ^ a b c Nichols DE, Frescas SP, Chemel BR, Rehder KS, Zhong D, Lewin AH (2008. June). „High Specific Activity Tritium-Labeled N-(2-methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine (INBMeO): A High Affinity 5-HT2A Receptor-Selective Agonist Radioligand”. Bioorganic & Medicinal Chemistry 16 (11), 6116–23. o. DOI:10.1016/j.bmc.2008.04.050. PMID 18468904.  
  9. (2006.) „Molecular interaction of serotonin 5-HT2A receptor residues Phe339(6.51) and Phe340(6.52) with superpotent N-benzyl phenethylamine agonists”. Molecular Pharmacology 70 (6), 1956–64. o. DOI:10.1124/mol.106.028720. PMID 17000863.  
  10. LSD Identification Guide. Bunk Police, 2012. (Hozzáférés: 2012. november 8.)
  11. 2C-I-NBOMe (25I) Dose, Erowid.org, <http://www.erowid.org/chemicals/2ci_nbome/2ci_nbome_dose.shtml>. Retrieved on 2012-10-07
  12. The Big & Dandy 25I-NBOMe Thread (3rd edition)
  13. ^ a b c d 2C-I-NBOMe (25I) Effects, Erowid.org, <http://www.erowid.org/chemicals/2ci_nbome/2ci_nbome_effects.shtml>. Retrieved on 2012-10-07
  14. 2C-I-NBOMe Fatalities / Deaths, Erowid.org, <https://www.erowid.org/chemicals/2ci_nbome/2ci_nbome_death.shtml>. Retrieved on 2012-10-07
  15. 2C-I-NBOMe Legal Status, Erowid.org, <http://www.erowid.org/chemicals/2ci_nbome/2ci_nbome_law.shtml>. Retrieved on 2012-10-07
  16. http://www.mygov365.com/legislation/view/id/4f15545049e51b63146f1200/tab/overview/
  17. DHH Announces Ban of Deadly Synthetic Drug. Thursday, November 8, 2012
  18. http://www.wflx.com/story/20053375/dhh-announces-ban-on-deadly-designer-drug-effective-immediately?clienttype=printable
  19. Постановление Правительства Российской Федерации от 6 октября 2011 г. N 822 г. Москва, rg.ru, 2011-10-19, <http://www.rg.ru/2011/10/19/narko-dok.html>. Retrieved on 2012-10-07
  20. C-lista

Külső linkek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 25I-NBOMe című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.