Difenil-piralin
| |
| Difenil-piralin | |
| IUPAC-név | |
| 4-benzhidriloxi-1-metilpiperidin | |
| Más nevek | 4-(difenylmetoxi)-1-metilpiperidin |
| Kémiai azonosítók | |
| PubChem | 3103 |
| ChemSpider | 2992 |
| EINECS-szám | 205-686-7 |
| DrugBank | APRD00719 |
| KEGG | D07862 |
| ChEBI | 59788 |
| ATC kód | R06AA07 |
| SMILES | O(C(c1ccccc1)c2ccccc2)C3CCN(C)CC3 |
| InChIKey | OWQUZNMMYNAXSL-UHFFFAOYSA-N |
| Beilstein | 245467 |
| UNII | 33361OE3AV |
| ChEMBL | 1492 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C19H23NO |
| Moláris tömeg | 281,392 g/mol |
| Sűrűség | 1,08 |
| Forráspont | 378,7 °C |
| Farmakokinetikai adatok | |
| Biológiai felezési idő |
24-40 óra[1] |
| Terápiás előírások | |
| Jogi státusz | receptköteles |
| Alkalmazás | szájon át, helyileg |
A difenil-piralin (INN: diphenylpyraline) allergia okozta szénanátha, csalánkiütés, bőrviszketés elleni szer. Antihisztamin.
Működésmód
[szerkesztés]A sejt H1 hisztamin-receptorához(en) kötődik, kiszorítva onnan a hisztamint, átmenetileg gátolva annak hatását. A többi antihisztaminhoz hasonlóan antikolinerg(en) hatása is van, ami az orr nyálkahártyájának szárazságát okozhatja.
A venulák(en)[2] endotel sejtjeiben(en) található H1-receptorok aktiválása a venulák simaizmainak összehúzódását, az érfal átjárhatóságának növekedését okozza. Az immunrendszer falósejtjei így jutnak a vérből a fertőzés helyére. Az allergia e reakció túlérzékenysége.
Az agykéreg H1-receptorainak aktiválása a káliumcsatornák gátlásához, ezáltal az idegsejt kisebb ingerelhetőségéhez vezet. Ez okozza az álmosságot azoknál a régebbi típusú, első generációs antihisztaminoknál (a difenil-piralin is ilyen), melyek átjutnak a vér-agy gáton.
Adagja napi 3–4 alkalommal összesen legfeljebb 6 mg.
Mellékhatások, ellenjavallatok
[szerkesztés]A szer ellenjavallt komoly májbetegségben, továbbá koraszülöttek, újszülöttek számára. A szedés során az alkohol ellenjavallt.
A szer külön figyelmet igényel zárt zugú glaukóma, vizelési nehézségek, prosztata túltengés, epilepszia, májkárosodás, terhesség és szoptatás esetén.
Gátolja a központi idegrendszert: kábultságot okoz, ami az autóvezetést is befolyásolja. Paradox hatásként(en)ként stimuláció is előfordul, elsősorban kisgyermekeknél.
Felerősítheti a központi idegrendszerre ható szerek hatását. Ilyen pl. az alkohol, a triciklusos antidepresszánsok(en) és monoamin-oxidáz gátlók(en), opioid típusú fájdalomcsillapítók.
Készítmények
[szerkesztés]- Allerzine
- Belfene
- Dafen
- Dayfen
- Diafen Antihistamine
- Diaphen
- Histyn
- Hystryl
- Mepiben
- Neargal
- Sumadil
Hidrokloridsó formájában:
- Arbid N
- Hispril
- Histalert
- Histryl
- Lergoban
- Lyssipoll
A fentieken felül a difenil-piralin számos kombinációban is megtalálható.[3]
Magyarországon nincs forgalomban difenil-piralint tartalmazó készítmény.[4]
Előállítás
[szerkesztés]4-hidroxi-1-metilpiperidin benzhidrilbromiddal történő alkilálásával:[5]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Graham G, Bolt AG (1974. June). „Half-life of diphenylpyraline in man”. Journal of Pharmacokinetics and Biopharmaceutics 2 (3), 191–5. o. DOI:10.1007/BF01059761. PMID 4156058.
- ↑ A legkisebb vénák.
- ↑ Diphenylpyraline (Drugs-About.com, 2012.01.15.)
- ↑ Diphenylpyraline[halott link] (OGYI, 2012.01.15.)
- ↑ Synthesis of essential drugs, 230. oldal (Google könyvek)
Források
[szerkesztés]- Diphenylpyraline (DrugBank)
- Diphenylpyraline hidrochloride detailed info[halott link] (MIMS; ingyenes regisztráció szükséges)
- 147-20-6 diphenylpyraline (ChemNet)
További információk
[szerkesztés]- A 40/2001. (XI. 23.) EüM rendelet[halott link] 2. melléklete szerint a difenil-piralin a kozmetikai termék gyártásához fel nem használható anyagok, vegyületek közé tartozik.
Kapcsolódó szócikkek
[szerkesztés]- Allergia
- Histamine receptor (angol Wikipédia)
- Acetilkolin