Tioéterek

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
A tioéterek szerkezete

A tioéterek kéntartalmú szerves vegyületek. Szerkezetük az éterekéhez hasonlít, de bennük az oxigénatom helyén kénatom található. A tiolokból is leszármaztathatók a szulfhidrilcsoportjuk hidrogénatomját szénhidrogéncsoporttal helyettesítve. Levezethetők a kén-hidrogénből is a két hidrogénatom szénhidrogéncsoporttal helyettesítése útján. Az egyszerű és vegyes éterekhez hasonlóan léteznek egyszerű és vegyes tioéterek is, az alapján, hogy a kénatomhoz azonos vagy különböző csoportok kapcsolódnak.

Fizikai tulajdonságaik[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A kisebb szénatomszámú tioéterek kellemetlen szagú folyadékok. Forráspontjuk alig különbözik a velük izomer tiolokétól. Ennek az az oka, hogy a tiolok molekulái csak gyengén asszociáltak. Vízben gyakorlatilag oldhatatlanok, de alkoholban és éterben jól oldódnak.

Kémiai tulajdonságaik[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A tioéterek kémiai tulajdonságai részben az éterekére hasonlítanak, de vannak az éterek reakcióitól lényegesen eltérő reakcióik is. Az éterekhez hasonlóan könnyen képeznek addíciós vegyületeket. A reakcióban szulfóniumsók képződnek, ezek szerkezete az oxóniumsókéra hasonlít. A dimetil-szulfid és a metil-jodid enyhe melegítés hatására például trimetil-szulfóniumjodidot képez. Ezüst-hidroxid hatására szulfóniumbázis képződik belőlük. Ezek erős bázisok, sóik nem hidrolizálnak és még szén-dioxiddal is sót képeznek. Az olyan szulfóniumsók, amelyben kénatomhoz három különböző szubsztituens kapcsolódik, királisak.

Az éterekkel ellentétben a tioéterek oxidálhatók. Enyhe oxidációjukkor, például hidrogén-peroxid vagy híg salétromsav hatására szulfoxidok, erélyes oxidációjukkor (például kálium-permanganát hatására) szulfonok képződnek belőlük. A kisebb szénatomszámú szulfoxidok olajszerű folyadékok. Vízben, alkoholban, éterben egyaránt jól oldódnak. Gyengén bázisos jelleműek, erős savakkal, például salétromsavval sókat képeznek. A legfontosabb szulfoxid a dimetil-szulfoxid, amit oldószerként használnak. A szulfonok szilárd, magas forráspontú, stabil vegyületek.

Előállításuk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Egyszerű tioéterek állíthatók elő alkil-halogenidek nátrium-szulfiddal való melegítésével, alkoholos oldatban.

\mathrm{2 \ R{-}I + Na_2S \rightarrow R{-}S{-}R  + 2 \ NaI}

Merkaptánok sóiból (például nátrium-merkaptidokból) és alkil-halogenidekből vegyes tioéterek is előállíthatók. Ezzel a módszerrel aromás tioétereket is elő lehet állítani.

\mathrm{R{-}SNa + I{-}R' \rightarrow R{-}S{-}R' + NaI}

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia
  • Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai