Szerkesztő:Izoxazol/Inozitol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
mio-inozitol[1]

mio-inozitol

mio-inozitol
IUPAC-név (1R,2S,3r,4R,5S,6s)-ciklohexán-1,2,3,4,5,6-hexol
Más nevek cisz-1,2,3,5-transz-4,6-ciklohexánhexol, ciklohexánhexol, ciklohexitol, izomcukor, cis-1,2,3,5-trans-4,6-Cyclohexanehexol, Cyclohexanehexol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 87-89-8
PubChem 892
ChemSpider 10239179
KEGG D08079
ChEBI 17268
ATC kód A11HA07
SMILES
[C@@H]1([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1O)O)O)O)O)O
InChI
1/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4+,5-,6-
InChIKey CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N
UNII 4L6452S749
ChEMBL 1222251
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H12O6
Moláris tömeg 180.16 g/mol
Sűrűség 1.752 g/cm3
Olvadáspont 225-227 °C
Veszélyek
NFPA 704
0
1
0
 
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az inozitol vagy ciklohexán-1,2,3,4,5,6-hexol egy kémiai vegyület, képlete C6H12O6 vagy (-CHOH-)6, egy ciklohexán származék, mely 6 hidroxilcsoporttal gyűrűs, többértékű alkoholt (poliol) alkot. 9 féle lehetséges sztereoizomere van. Közülük a cisz-1,2,3,5-transz-4,6-ciklohexánhexol vagy mio-inozitol (korábbi néven mezo-inozitol vagy i-inozitol) a természetben leggyakrabban megtalálható formája.[2][3] Az inozitol a cukoralkoholok közé tartozik, édessége fele az étkezési cukorénak (szacharóz). A mio-inozitol és az inozitol-foszfátok eukarióta sejtekben — így emberben is — a sejten belüli kommunikációban, a szervezet sejten kívülről érkező parancsainak sejten belüli végrehajtási folyamatában játszanak szerepet: másodlagos hírvivők alkotóelemeként befolyásolják a sejtek felépítését, az idegsejtek ingerületvezetését, a sejten belüli kálcium koncentrációt, a sejtmembrán elektromos feszültségét, a zsírlebontást, a gének kifejeződését és az inzulinhatást. Az inozitol az állatokban és növényekben található zsírok fontos alkotóeleme foszfatidil-inozitol, és ennek különböző foszfátjainak, (foszfatidilinozitol-foszfát lipidek) formájában, amelyek a sejtek biológiai membránjainak alapvető építőkövei is.

Az inozitol vagy foszfátjai és a kapcsolódó lipidvegyületei sok élelmiszerben megtalálhatók, így gyümölcsökben, különösen a sárgadinnyében és a narancsban.[4] Számos növényben az inozitol egyik foszfátja, a fitinsav (inozitol-hexafoszfát, fitát) illetve ennek sói elsődleges foszforraktárként szolgálnak a magokban, így a dió- és babfélékben,[5] valamint a magas rosttartalmú gabonafélék magjának héjjában. A táplálékkal elfogyasztott fitinsav azonban nem hasznosul közvetlenül a szervezetben, mivel nem emészthető. Bizonyos élelmiszer-feldolgozási technikákkal igyekszenek részben lebontani a fitinsavat, hogy emészthető formába hozzák. Ezzel szemben az inozitol glicerofoszfolipidek - növényi eredetű anyagok, mint pl. a lecitinek - formájában jól felszívódik, és részben hasznosul.

A mio-inozitol (foszfátmentes formában) korábban a B-vitaminok közé sorolták B8 vitaminként. Mivel azonban a szervezet képes maga előállítani glükózból, a mai rendszertan szerint nem számít esszenciális tápanyagnak.[6]

Izomerei és szerkezete[szerkesztés]

A izomer mio-inozitol egy mezoizomer, tehát optikailag inaktív, mivel szerkezete tükörszimmetrikus. Ebből adódóan a korábbi mezo-inozitol elnevezés ma elavultnak számít. A mio-inositol mellett a természetben előforduló sztereoizomerek még a scyllo-, muco-, D-chiro-, neo-inozitol, bár ezek minimális mennyiségben fordulnak elő a természetben. További lehetséges izomerek az L-chiro-, allo-, epi-, cisz-inozitol. Ahogy nevük mutatja, az L- és a D-chiro inozitol az inozitol egyetlen optikai izomerpárja, ezek viszont egymás optikai izomerjei, nem a mio-inozitolé.[7]

mio- scyllo- muco- chiro-
neo- allo- epi- cisz-

Legstabilabb formája, a mio-inozitol izomer „szék” konformációt alkot, amelyben maximális számú hidroxil-csoport fordul ekvatoriális pozícióba, így kerülve a legtávolabb egymástól. Ebben a konformációban a természetes mio izomer szerkezete olyan, amelyben a hat hidroxilcsoport közül öt (az első, harmadik, negyedik, ötödik, hatodik), ekvatoriális, míg a második hidroxilcsoport axiális.[8]

Bioszintézis[szerkesztés]

A mio-inozit glükóz-6-foszfátból (G-6-P) állítható elő két lépésben. Először a G-6-P-t izomerizálják egy inozitol-3-foszfát-szintetáz enzim (pl. ISYNA1) segítségével mio-inozitol-1-foszfáttá. Majd ezt defoszforizálják inozitol monofoszfatáz enzimmel (pl. IMPA1), így végül szabad mio-inozitolt nyernek. Az emberi szervezet saját maga is képes inozitot előállítani glükózból, foszfát felhasználásával. Emberben a legtöbb inozit a vesében szintetizálódik, jellemzően naponta néhány gramm.[9]

Funkciói élő szervezetben[szerkesztés]

Az inozitol, a foszfatidilinozitol, valamint a mono- és polifoszfátjai másodlagos messengerként (hírvivő) működnek számos intracelluláris jelátviteli folyamatban, így az alábbi biológiai folyamatokban:

A foszfatidilinozitol-foszfát (PIP) zsírok meghatározó része az inozitol, így a sejtek fontos strukturális építőelemeinek is alapköve.[16][forrás?] A sejten belüli folyamatok egy fontos csoportjában, a foszfatidilinozitol-4,5-bizfoszfát (PIP2) a sejtmembránokban tárolódik, amíg a jelátviteli fehérjék valamelyikének felszabadulása át nem alakítja valamilyen másodlagos messengerré,[17] például diacilglicerollá és inozitol-trifoszfáttá.[18]

Növényekben, fitinsavként[szerkesztés]

2D-structure of phytic acid
Fitinsav, azaz inozitol-hexafoszfát

Az inozitol-hexafoszfát, más néven fitinsav vagy IP6, számos növényi szövetben a foszfor elsődleges tárolási formája, különösen a magokban és a magvak héjjában.[19] A foszfor és az inositol fitinsav formájában a nem kérődző állatok a szervezetében általában nem hasznosul, mivel nem rendelkeznek a fitinsav emésztéséhez - a foszfátcsoportok eltávolításához - szükséges emésztőenzimmel. A kérődző állatok a tápcsatornájukban élő kérődzésben segítő mikroorganizmusok által termelt fitáz enzimmel képesek a fitinsav emésztésére .[20] A fitinsav kelátvegyületekben képes megkötni fontos ásványi anyagokat, mint a kalcium, magnézium, vas és cink, amelyekből így kevesebb szívódik fel a belekben. Ez ásványi anyagok hiányához vezethet az ásványi anyag bevitelt egyoldalúan csak magas rosttartalmú, növényi magvakat tartalmazó étrenddel biztosító embereknél, amint a fejlődő országokban megfigyelték.[21][22]

Az inozitol penta- (IP5), tetra- (IP4) és trifoszfátjait (IP3) szintén szokás "fitátok" gyűjtőnéven emlegetni.

Orvosi alkalmazása, kutatások[szerkesztés]

Az inozitolt hatékonynak találták koraszülött csecsemők kezelésére, akiknél légzési distressz szindróma (RDS) alakult ki vagy veszélyeztetettek.[23]

Inozitol bizonyítottan hatékony és biztonságos a policisztás ovárium szindróma (PCOS) kezelésében. Hatásának alapja, hogy növeli az inzulinérzékenységet, ezen keresztül erősíti a petefészek működését és csökkenti a hiperandrogenizmust.[24] Azt is kimutatták, hogy csökkenti az anyagcsere-betegségek előfordulását PCOS-ben szenvedő betegeknél.[25]

A depresszió kezelésére 2004-ben végeztek egy kutatást nagy dózisú inozitol alkalmazásával, de nem sikerült bizonyítani az ilyen kezelés hatékonyságát.[26]

Táplálkozási forrásként[szerkesztés]

A mio-inozit természetes módon megtalálható számos élelmiszerben, bár az élelmiszerek összetételét jelző táblázatok gyakran nem tesznek különbséget biológiailag hasznosuló/felszívódó formája, a lecitin és a magvakban található, fel nem szívódó fitinsav között.[27] Élelmiszerek közül a legmagasabb a myo-inozitol tartalmúak (beleértve összetett vegyület formáit is) a gyümölcsök, babfélék, magvak és diófélék. A babfélék és magvak azonban nagyrészt fitinsav formájában tartalmazzák.

Drogok hígítóanyagaként[szerkesztés]

Az illegális drogok hígítására előszeretettel alkalmaznak cukorvegyületeket (szőlőcukor, tejcukor) fehér színüknek és porszerű textúrájuknak köszönhetően. Ugyanezen tulajdonságai miatt az inozitolt is használják drogok hígításához ( pl. kokain, amfetamin, néha heroin), különösen, hogy édessége fele a többi cukorénak.[28] Inozitport filmekben, TV-műsorokban is alkalmaznak a kokain helyettesítésére.[29]

Felhasználása a robbanóanyag-gyártásban[szerkesztés]

1936-ban az Amerikai Kémiai Társaság ülésén Edward Bartow az Iowai Egyetem professzora bemutatott egy ipari alkalmazásra alkalmas eljárást, mellyel nagy mennyiségű inozitol nyerhető ki a hulladékkukoricában található fitinsavból. Az előállított inozitolt egy lehetséges felhasználásaként javasolta az inozitol-nitrátot nitroglicerin stabilabb alternatívájaként.[30] Ma az inozitol-nitrátot a nitrocellulóz zselésítésére használják, így megtalálható számos modern robbanóanyag és szilárd rakéta-hajtóanyagok.[31]

Útszóró só elleni növényvédelem[szerkesztés]

Az utak hagyományos sózásakor a növények sejtjei diszfunkcionálissá válhatnak, apoptózis játszódik le bennük, ami gátolja a növekedésüket. Újabb vizsgálatok szerint inozitollal történő előkezeléssel meg lehet akadályozni ezeket a hatásokat.[32][33]

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 4883.
  2. ↑ Synonyms in PubChem
  3. ↑ Synonyms in Commonchemistry.org
  4. ↑ Clements RS, Darnell B (1980). "Myo-inositol content of common foods: development of a high-myo-inositol diet". The American Journal of Clinical Nutrition. 33 (9): 1954–67. PMID 7416064.
  5. ↑ "Phytic acid". www.phytochemicals.info. Retrieved 2017-10-02.
  6. ↑ Reynolds, James E. F.. Martindale: The Extra Pharmacopoeia. Pennsylvania: Rittenhouse Book Distributors (1993. január 1.) „Egy cukorizomer, ami hagyományos csoportosítás szerint B-vitaminnak tekintenek, bár vitamin státusza bizonytalan, és hiánybetegségét sem azonosították emberben.” 
  7. ↑ Majumder, A. Lahiri. Biology of Inositols and Phosphoinositides (angol nyelven). Springer Science & Business Media (2006. október 3.) 
  8. ↑ Brady, Scott. Basic Neurochemistry: Molecular, Cellular and Medical Aspects (angol nyelven). Academic Press, 348. o. (2005. november 11.) 
  9. ↑ (2006) „Mammalian inositol 3-phosphate synthase: its role in the biosynthesis of brain inositol and its clinical use as a psychoactive agent”. Sub-cellular Biochemistry 39, 293–314. o. PMID 17121280.  
  10. ↑ (2002) „D-chiro-inositol—its functional role in insulin action and its deficit in insulin resistance”. International Journal of Experimental Diabetes Research 3 (1), 47–60. o. DOI:10.1080/15604280212528. PMID 11900279.  
  11. ↑ (2006) „Bile acids induce Ca2+ release from both the endoplasmic reticulum and acidic intracellular calcium stores through activation of inositol trisphosphate receptors and ryanodine receptors”. The Journal of Biological Chemistry 281 (52), 40154–63. o. DOI:10.1074/jbc.M606402200. PMID 17074764.  
  12. ↑ (1997) „Modulation of the kinetics of inositol 1,4,5-trisphosphate-induced [Ca2+]i oscillations by calcium entry in pituitary gonadotrophs”. Biophysical Journal 72 (2 Pt 1), 698–707. o. DOI:10.1016/S0006-3495(97)78706-X. PMID 9017197.  
  13. ↑ (1986) „G-proteins of fat-cells. Role in hormonal regulation of intracellular inositol 1,4,5-trisphosphate”. The Biochemical Journal 240 (1), 35–40. o. PMID 3103610.  
  14. ↑ (2003) „Modulation of ATP-dependent chromatin-remodeling complexes by inositol polyphosphates”. Science 299 (5603), 112–4. o. DOI:10.1126/science.1078068. PMID 12434013.  
  15. ↑ (2003) „Regulation of chromatin remodeling by inositol polyphosphates”. Science 299 (5603), 114–6. o. DOI:10.1126/science.1078062. PMID 12434012.  
  16. ↑ Inozitol hatásmechanizmusa
  17. ↑ Molekuláris sejtbiológia|Digitális Tankönyvtár (hu-HU nyelven). www.tankonyvtar.hu. (Hozzáférés: 2017. december 18.)
  18. ↑ 1937–, Mathews, Christopher K.,. Biochemistry, Van Holde, K. E. (Kensal Edward), 1928–, Ahern, Kevin G., 3rd, San Francisco, Calif.: Benjamin Cummings, 855. o. (2000. április 4.) 
  19. ↑ Phytic acid
  20. ↑ Klopfenstein, Terry J. (2002. július 1.). „Animal Diet Modification to Decrease the Potential for Nitrogen and Phosphorus Pollution”. Council for Agricultural Science and Technology 21.  
  21. ↑ (2003) „Influence of vegetable protein sources on trace element and mineral bioavailability”. The Journal of Nutrition 133 (9), 2973S–7S. o. PMID 12949395.  
  22. ↑ Committee on Food Protection. Phytates, Toxicants Occurring Naturally in Foods. National Academy of Sciences, 363–371. o. (1973) 
  23. ↑ (2015) „Inositol in preterm infants at risk for or having respiratory distress syndrome”. The Cochrane Database of Systematic Reviews (2), CD000366. o. DOI:10.1002/14651858.CD000366.pub3. PMID 25927089.  
  24. ↑ Monastra, G., Unfer, V., Harrath, A.H. (2017. Január). „„Combining treatment with myo-inositol and D-chiro-inositol (40:1) is effective in restoring ovary function Combining treatment with myo-inositol and D-chiro-inositol (40:1) is effective in restoring ovary function and metabolic balance in PCOS patients”. Gynecological Endocrinology 33 (1), 1–9. o. DOI:10.1080/09513590.2016.1247797. PMID 27898267.  
  25. ↑ (2012) „The combined therapy with myo-inositol and D-chiro-inositol reduces the risk of metabolic disease in PCOS overweight patients compared to myo-inositol supplementation alone”. European Review for Medical and Pharmacological Sciences 16 (5), 575–81. o. PMID 22774396.  
  26. ↑ (2004) „Inositol for depressive disorders”. The Cochrane Database of Systematic Reviews (2), CD004049. o. DOI:10.1002/14651858.CD004049.pub2. PMID 15106232.  
  27. ↑ (1980) „Myo-inositol content of common foods: development of a high-myo-inositol diet”. The American Journal of Clinical Nutrition 33 (9), 1954–67. o. PMID 7416064.  
  28. ↑ http://feedadditivechina.com/6-16-inositol.html}}
  29. ↑ Golianopoulos, Thomas: Drug Doubles: What Actors Actually Toke, Smoke and Snort on Camera. Wired Magazine. (Hozzáférés: 2012. május 14.)
  30. ↑ Laurence, William L. "Corn by-product yields explosive", The New York Times. 1936. Április 7., p. 7.
  31. ↑ Ledgard, Jared. The Preparatory Manual of Explosives, 2007. p. 366.
  32. ↑ (2010) „Salt-induced abnormalities on root tip mitotic cells of Allium cepa: prevention by inositol pretreatment”. Protoplasma 245 (1–4), 165–72. o. DOI:10.1007/s00709-010-0170-4. PMID 20559853.  
  33. ↑ Theerakulp, P. (2012). „Exogenous Sorbitol and Trehalose Mitigated Salt Stress Damage in Salt-sensitive but not Salt-tolerant Rice Seedlings”. Asian Journal of Crop Science 4 (4), 165–70. o. DOI:10.3923/ajcs.2012.165.170.  

Források[szerkesztés]


Külső linkek[szerkesztés]

A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=Szerkesztő:Izoxazol/Inozitol&oldid=22632664”