Glutársav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
glutársav
A glutársav szerkezeti képlete
A glutársav pálcikamodellje
Más nevek glutársav
propán-1,3-dikarbonsav
1,3-propándikarbonsav
pentándisav
n-piroborkősav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 110-94-1
PubChem 743
ChemSpider 723
EINECS-szám 203-817-2
DrugBank DB03553
KEGG C00489
ChEBI 17859
SMILES
C(CC(=O)O)CC(=O)O
InChI
1/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9)
StdInChIKey JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL 1162495
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H8O4
Moláris tömeg 132,12 g/mol
Megjelenés színtelen, szilárd anyag
Sűrűség 1,42 g·cm−3[1]
Olvadáspont 97,5 °C[1]
Forráspont 303 °C[1]
Oldhatóság (vízben) 640 g·l−1 (20 °C-on)[1]
Oldhatóság etanol, dietil-éter, kloroform, benzol
Savasság (pKa) pKs1 = 4,32 (18 °C)[3]
pKs2 = 5,42 (25 °C)[3]
Törésmutató (nD) 1,4188 (106 °C)[4]
Gőznyomás 2,2 Pa (18,5 °C)[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A glutársav szerves vegyület, alifás dikarbonsav, képlete C3H6(COOH)2. Míg a hozzá hasonló, a szénlánc hosszában egy szénatommal különböző adipin- és borostyánkősav vízben szobahőmérsékleten csak néhány százalékban oldódik, a glutársav oldhatósága 50% (m/m) feletti.

A szó a latin gluten (enyv) és tartarum (üledék, borkő), közvetve a görög tartaron (τάρταρον) szó összetételéből származik.[5]

Biokémiája[szerkesztés]

A testben természetes úton keletkezik egyes aminosavak, például a lizin és a triptofán lebontása során.

Előállítása[szerkesztés]

Butirolakton kálium-cianiddal történő gyűrűnyitásával állítható elő, melynek során a vegyes kálium karboxilát-nitrilből hidrolízissel nyerhető a dikarbonsav.[6] Másik lehetőségként dihidropirán hidrolízisét követő oxidációval is előállítható. Előállítható még 1,3-dibrómpropánból kiindulva nátrium- vagy kálium-cianidos kezeléssel, majd az így kapott dinitril hidrolízisével.

Felhasználása[szerkesztés]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. a b c d A 110-94-1 CAS-számhoz tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (németül).
  2. Biztonságtechnikai adatlap (német nyelven) [1]
  3. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Edition. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, 8-44. o.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Edition. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, 3-268. o.
  5. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 57. o. ISBN 963 8334 96 7  
  6. G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). „Glutaric Acid and Glutaramide”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 4: 496
  7. Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_305

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Glutaric acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.