Ugrás a tartalomhoz

Cianogén-klorid

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Cianogén-klorid[1]
Más nevek

klór-cián
cián-klorid

Kémiai azonosítók
RövidítésCK
CAS-szám506-77-4
PubChem10477
ChemSpider10045
EINECS-szám208-052-8
MeSHcyanogen+chloride
RTECS számGT2275000
SMILES
ClC#N
InChIKeyQPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N
UNII697I61NSA0
UN-szám1589
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletCClN
Moláris tömeg61,47 g/mol
MegjelenésSzíntelen gáz.
Sűrűség2,7683 mg·ml−1 (0 °C, 101,325 kPa)
Olvadáspont−6 °C
Forráspont13 °C
Gőznyomás1,987 MPa (21,1 °C)
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
137,95 kJ·mol−1
Standard moláris
entrópia
So298
236,33 J·K−1·mol−1
Veszélyek
MSDSInchem
Főbb veszélyekErősen mérgező (T+)[2]
NFPA 704
0
4
2
 
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A cianogén-klorid vagy klór-cián szervetlen vegyület, képlete NCCl. Lineáris, három atomból álló pszeudohalogén, könnyen cseppfolyósítható színtelen gáz. A laboratóriumokban sokkal általánosabb a rokon vegyülete, a cianogén-bromid, amelyet széles körben használnak biokémiai analízishez és előkészítéshez.

Szintézise, tulajdonságai, szerkezete

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Habár a képlete CNCl formában is használatos, a cianogén-klorid molekulában az atomok kapcsolódási sorrendje: ClCN. A szén- és a klóratomok között egyszeres, a szén- és a nitrogénatomok között hármas kötés van. A rokon cián-halogenidekhez (NCF, NCBr, NCI) hasonlóan lineáris molekula. A cianogén-klorid nátrium-cianid klórral történő oxidációjával állítható elő. Ezen reakció közbülső terméke a dicián ((CN)2).[3]

NaCN + Cl2 → ClCN + NaCl

A vegyület sav jelenlétében trimerizálódik, heterociklusos cianur-kloridot alkotva.

A cianogén-klorid vízzel lassan hidrolizál, semleges pH-n cianát és kloridion keletkezik:

ClCN + H2O → Cl + OCN + 2 H+

Szintézisének alkalmazása

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A cianogén-klorid a szulfonil-cianidok,[4] valamint a klórszulfonil-izocianát prekuzora;[5] utóbbi a szerves szintézisben használt egyik hasznos reagens.

A cianogén-klorid, más elnevezéssel CK, rendkívül mérgező vérméreg, amelyet vegyi fegyverként való felhasználásra is javasoltak. Szemmel, vagy légzőszervekkel való érintkezés esetén azonnal sérülést okoz. A vegyi anyagnak való kitettség tünetei lehetnek: aluszékonyság, orrfolyás, torokfájás, köhögés, zavartság, hányinger, hányás, ödéma, eszméletvesztés, görcsök, bénulás és halál.[2] Különösen azért veszélyes, mert amerikai elemzők szerint képes áthatolni a gázálarc szűrőin. A CK a polimerizációra való hajlandósága miatt instabil, ez akár robbanásszerű hevességgel is végbemehet.[6]

A cianogén-klorid a Vegyifegyver-tilalmi Egyezmény I. Mellékletének 3. listáján szerepel, mint mérgező vegyület. Gyártását és az Egyezmény Részes Államai közti exportját és importját jelenteni kell az adott államban kijelölt nemzeti hatóságon keresztül a Vegyifegyver-tilalmi Szervezetnek (OPCW). Magyarországon a kijelölt nemzeti hatóság a Magyar Kereskedelmi Engedélyezési Hivatal.[7]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyanogen chloride című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

  1. Lide, David R., ed. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 0-8493-0487-3.
  2. 1 2 "CYANOGEN CHLORIDE (CK)". The Emergency Response Safety and Health Database. NIOSH.
  3. Coleman, G. H.; Leeper, R. W.; Schulze, C. C. (1946). "Cyanogen Chloride". Inorganic Syntheses. 2: 90–94. doi:10.1002/9780470132333.ch25.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
  4. Vrijland, M. S. A. (1977). "Sulfonyl Cyanides: Methanesulfonyl Cyanide" (PDF). Org. Synth. 57: 88. {{cite journal}}: More than one of |surname1= és |author= specified (súgó); Coll. Vol., 6: 727 {{citation}}: Missing or empty |title= (súgó)
  5. Graf, R. (1966). "Chlorosulfonyl Isocyanate" (PDF). Org. Synth. 46: 23. {{cite journal}}: More than one of |surname1= és |author= specified (súgó); Coll. Vol., 5: 226 {{citation}}: Missing or empty |title= (súgó)
  6. FM 3-8 Chemical Reference Handbook. US Army. 1967.
  7. http://mkeh.gov.hu/haditechnika/vegyifegyver_tilalmi