Cianogén-klorid
| Cianogén-klorid[1] | |
| Más nevek | klór-cián |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| Rövidítés | CK |
| CAS-szám | 506-77-4 |
| PubChem | 10477 |
| ChemSpider | 10045 |
| EINECS-szám | 208-052-8 |
| MeSH | cyanogen+chloride |
| RTECS szám | GT2275000 |
| SMILES | ClC#N |
| InChIKey | QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N |
| UNII | 697I61NSA0 |
| UN-szám | 1589 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | CClN |
| Moláris tömeg | 61,47 g/mol |
| Megjelenés | Színtelen gáz. |
| Sűrűség | 2,7683 mg·ml−1 (0 °C, 101,325 kPa) |
| Olvadáspont | −6 °C |
| Forráspont | 13 °C |
| Gőznyomás | 1,987 MPa (21,1 °C) |
| Termokémia | |
| Std. képződési entalpia ΔfH | 137,95 kJ·mol−1 |
| Standard moláris entrópia S | 236,33 J·K−1·mol−1 |
| Veszélyek | |
| MSDS | Inchem |
| Főbb veszélyek | Erősen mérgező (T+)[2] |
| NFPA 704 | |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A cianogén-klorid vagy klór-cián szervetlen vegyület, képlete NCCl. Lineáris, három atomból álló pszeudohalogén, könnyen cseppfolyósítható színtelen gáz. A laboratóriumokban sokkal általánosabb a rokon vegyülete, a cianogén-bromid, amelyet széles körben használnak biokémiai analízishez és előkészítéshez.
Szintézise, tulajdonságai, szerkezete
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Habár a képlete CNCl formában is használatos, a cianogén-klorid molekulában az atomok kapcsolódási sorrendje: ClCN. A szén- és a klóratomok között egyszeres, a szén- és a nitrogénatomok között hármas kötés van. A rokon cián-halogenidekhez (NCF, NCBr, NCI) hasonlóan lineáris molekula. A cianogén-klorid nátrium-cianid klórral történő oxidációjával állítható elő. Ezen reakció közbülső terméke a dicián ((CN)2).[3]
- NaCN + Cl2 → ClCN + NaCl
A vegyület sav jelenlétében trimerizálódik, heterociklusos cianur-kloridot alkotva.
A cianogén-klorid vízzel lassan hidrolizál, semleges pH-n cianát és kloridion keletkezik:
- ClCN + H2O → Cl− + OCN− + 2 H+
Szintézisének alkalmazása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A cianogén-klorid a szulfonil-cianidok,[4] valamint a klórszulfonil-izocianát prekuzora;[5] utóbbi a szerves szintézisben használt egyik hasznos reagens.
Biztonság
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A cianogén-klorid, más elnevezéssel CK, rendkívül mérgező vérméreg, amelyet vegyi fegyverként való felhasználásra is javasoltak. Szemmel, vagy légzőszervekkel való érintkezés esetén azonnal sérülést okoz. A vegyi anyagnak való kitettség tünetei lehetnek: aluszékonyság, orrfolyás, torokfájás, köhögés, zavartság, hányinger, hányás, ödéma, eszméletvesztés, görcsök, bénulás és halál.[2] Különösen azért veszélyes, mert amerikai elemzők szerint képes áthatolni a gázálarc szűrőin. A CK a polimerizációra való hajlandósága miatt instabil, ez akár robbanásszerű hevességgel is végbemehet.[6]
A cianogén-klorid a Vegyifegyver-tilalmi Egyezmény I. Mellékletének 3. listáján szerepel, mint mérgező vegyület. Gyártását és az Egyezmény Részes Államai közti exportját és importját jelenteni kell az adott államban kijelölt nemzeti hatóságon keresztül a Vegyifegyver-tilalmi Szervezetnek (OPCW). Magyarországon a kijelölt nemzeti hatóság a Magyar Kereskedelmi Engedélyezési Hivatal.[7]
Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyanogen chloride című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ Lide, David R., ed. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 0-8493-0487-3.
- 1 2 "CYANOGEN CHLORIDE (CK)". The Emergency Response Safety and Health Database. NIOSH.
- ↑ Coleman, G. H.; Leeper, R. W.; Schulze, C. C. (1946). "Cyanogen Chloride". Inorganic Syntheses. 2: 90–94. doi:10.1002/9780470132333.ch25.
{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link) - ↑ Vrijland, M. S. A. (1977). "Sulfonyl Cyanides: Methanesulfonyl Cyanide" (PDF). Org. Synth. 57: 88.
{{cite journal}}: More than one of|surname1=és|author=specified (súgó); Coll. Vol., 6: 727{{citation}}: Missing or empty|title=(súgó) - ↑ Graf, R. (1966). "Chlorosulfonyl Isocyanate" (PDF). Org. Synth. 46: 23.
{{cite journal}}: More than one of|surname1=és|author=specified (súgó); Coll. Vol., 5: 226{{citation}}: Missing or empty|title=(súgó) - ↑ FM 3-8 Chemical Reference Handbook. US Army. 1967.
- ↑ http://mkeh.gov.hu/haditechnika/vegyifegyver_tilalmi
Külső hivatkozások
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Murphy-Lavoie, H. (2011). "Cyanogen Chloride Poisoning". eMedicine. MedScape.
- "National Pollutant Inventory – Cyanide compounds fact sheet". Australian Government.