Dicián

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Dicián
Cyanogen-2D-dimensions.png
Dicián
Cyanogen-3D-vdW.png
IUPAC-név Etándinitril
Más nevek Cián, ciángáz, oxálsav-dinitril, etándisavnitril
Kémiai azonosítók
CAS-szám 460-19-5
SMILES
N#CC#N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2N2
Moláris tömeg 52,04 g mol−1
Sűrűség 0,95 g cm−3 −21 °C-on
Olvadáspont −28 °C
Forráspont −21 °C
Veszélyek
EU osztályozás Fokozottan tűzveszélyes (F+)
Mérgező (T)
Veszélyes a környezetre (N)[1]
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
4
2
 
R mondatok R12, R23, R50/53[1]
S mondatok (S1/2), S9, S16, S23, S33, S45, S63, S60, S61[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A dicián egy színtelen, keserűmandulára emlékeztető szagú gáz. A szén egyetlen biner nitridje. Oldódik vízben, alkoholban és éterben. Az oldhatósága vízben nem túl jó, 20 °C-on vízben 450 ml oldódik. Vizes oldata viszont nem állandó (a dicián lassan ammónium-oxaláttá hidrolizál, de más változások is végbemennek). Az oldhatósága alkoholban jobb, 20 °C-on 2300 ml oldódik. Magasabb hőmérsékleten monomer alakban, szabad gyökként létezik. A dimer alak, a dicián lineáris felépítésű molekula.

Története, felfedezése[szerkesztés]

A diciánt Gay-Lussac fedezte fel 1815-ben higany(II)-cianid hevítésekor. Friedrich Wöhler fedezte fel 1824-ben, hogy a dicián hidrolízisénél oxálsav képződik. Ez szerepet játszott a vis vitalis elmélet megdöntésében.

Szerkezete[szerkesztés]

A dicián lineáris molekulát alkot. Formálisan a szén-szén kötést 1 σ- (egyszeres kötés), a szén-nitrogén kötéseket 1 σ és 2 π-kötés létesíti (háromszoros kötés). A π-kötések delokalizálódnak a szén-szén kötésre, ezért ez a kötésrend valójában közel 2. A kötéshosszok is ezt mutatják, C-C kötéshossz az etánmolekulában 154 pm, az etilénben 134 pm, a diciánmolekulában 137 pm.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés]

A dicián meggyújtásakor bíborszínű lánggal ég. Égésekor szén-dioxid képződik és nitrogén szabadul fel. Kémiai tulajdonságai sok tekintetben a halogénmolekulákéra emlékeztetnek. Lúgokkal a klórhoz hasonlóan reagál, alkáli-cianidokká és alkáli-cianátokká alakul.

Vizes oldatban ammóniára és oxálsavra hidrolizál, ezek egymással azonnal reagálnak és ammónium-oxalát keletkezik.

Előállítása[szerkesztés]

A higany(II)-cianid hevítésekor dicián fejlődik.

Előállítható réz(II)-szulfát oldatából is, kálium-cianid-oldat hozzáöntésével. Az ekkor keletkező réz(II)-cianid réz(I)-cianidra és diciánra bomlik.

Hatása a szervezetre[szerkesztés]

A dicián a szervezetben elsősorban a sejtlégzést befolyásolja, ennek megfelelően a hatásai az oxigénhiányra emlékeztetnek: bizonytalanság, szédülés, kékes-lilássá váló bőr, lehűlés, tudatzavar és eszméletlenség. Emellett fellépnek még a vérnyomás és a szívritmus zavarai, fulladás és szapora vagy lassú és mély légzés, illetve hasi és idegrendszeri zavarok. Vérzések a nyálkahártyán, főleg az orrnyálkahártyán jelentkezhetnek, illetve kísérő tünet még a homályos látás és a szem regése.[2]

Nagy mennyiségben bejutva a szervezetbe a kiváltott oxigénhiány miatt a fulladásos halál állhat be.

Ciánmérgezés gyanúja esetén az alanyt friss levegőre, és minél hamarabb orvosi ellátásra kell vinni. Hánytatni nem célszerű, különösen ha táplálékból (pl. csonthéjasok maghúsából) ered a mérgezés. Aktív szénnel és 100% oxigénnel szokás kezelni a mérgezést, illetve az egyes tünetek szerint amil-nitrittel, hidroxokobalaminnel és dikobalt-EDTÁval. Az amil-nitrit a cián antidótuma.

Felhasználása[szerkesztés]

A diciánt szerves kémiai szintéziseknél alkalmazzák.

Források[szerkesztés]

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Nyilasi János: Szervetlen kémia
  • Bodor Endre: Szervetlen kémia I.
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. ^ a b c A dicián vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 17. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. Dr. Diag oldal bejegyzése