Tiokarbamid
Tiokarbamid | |||
![]() |
![]() | ||
IUPAC-név | tiokarbamid | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 62-56-6 | ||
PubChem | 2723790 | ||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | CH4N2S | ||
Moláris tömeg | 76,12 g/mol | ||
Megjelenés | színtelen, kristályos por | ||
Sűrűség | 1,405 g/cm³, 20 °C-on[1] | ||
Olvadáspont | 176-178 °C[1] | ||
Forráspont | bomlik[1] | ||
Oldhatóság (vízben) | 137 g/l 20°C-on[1] | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | Ártalmas (Xn) Veszélyes a környezetre (N)[1] | ||
R mondatok | R22, R40, R51/53, R63[1] | ||
S mondatok | (S2), S36/37, S61[1] | ||
LD50 | 125 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
Rokon vegyületek | |||
Rokon vegyületek | Karbamid | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A tiokarbamid egy szerves vegyület. A karbamiddal analóg kénvegyület. Összegképlete CH4N2S. Színtelen, rombos szerkezetű kristályokat alkot. Keserű ízű. Alkoholban jól, éterben rosszul oldódik.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]A tiokarbamid kémiai tulajdonságai a karbamid kémiai tulajdonságaira emlékeztetnek. A karbamidhoz hasonlóan két tautomer alakja van, létezhet izotiokarbamid-alakban is. A tiokarbamid zárványvegyületeket képezhet (akárcsak a karbamid). Savakkal sóképződés közben reagál. Acilezett származékai is ismertek, ezek a tioureidek.
Előállítása
[szerkesztés]A tiokarbamid előállítható ammónium-tiocianát 170 °C-ra hevítésével. Ez a folyamat megfordítható, egyensúlyra vezet. Az egyensúlyi keverék csak 25% tiokarbamidot tartalmaz.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/ba/Gleichgewicht_Ammoniumthiocyanat_Thioharnstoff.svg/400px-Gleichgewicht_Ammoniumthiocyanat_Thioharnstoff.svg.png)
Előállítható kén-hidrogén és ciánamid addíciós reakciójával is, ennek a módszernek a hozama jobb.
Felhasználása
[szerkesztés]A tiokarbamidot főként heterociklusos vegyületek szintézisénél alkalmazzák. A tiokarbamidból gyártott vegyületek között sok fontos gyógyszer és festék található.
Jegyzetek
[szerkesztés]Források
[szerkesztés]- Bruckner Győző: Szerves kémia, I-1-es kötet
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 4. kötet, 659. oldal. ISBN 963-10-3269-8