Szildenafil

Szildenafil
IUPAC név
1-[4-etoxi-3-(6,7-dihidro-1-metil- 7-oxo-3-propil-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-5-il) fenilszulfonil]-4-metilpiperazin citrát
Azonosítók
CAS-szám	171599-83-0
ATC-kód	G04BE03
PubChem	5281023
DrugBank	APRD00556
Kémiai adatok
Képlet	C22H30N6O4S
Moláris tömeg	bázis: 474,6 g/mol
SMILES	O=S(=O)(N1CCN(C)CC1)c4cc(C=2NC(=O) c3n(C)nc(CCC)c3N=2)c(OCC)cc4
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	40%
Metabolizmus	máj
Felezési idő	3-4 óra
Kiválasztás	CYP3A4
Terápiás előírások
Jogi státusz	Rx only/POM
Alkalmazás	orális

A szildenafil-citrát egy, a férfi erektilis diszfunkciójának (impotencia) kezelésében alkalmazott gyógyszerhatóanyag. A szert a Pfizer cég fejlesztette ki, és Viagra márkanéven hozta forgalomba. Hatásának kialakulásához szexuális ingerlésre van szükség. A bevétel után a hatás 0,5-2 (átlagosan 1) óra elteltével jelentkezik.

Biológiai hatásmechanizmus

A hímvessző erekciójáért a nitrogén-monoxid (NO) vegyület a felelős, amely a pénisz szivacsos állományának sejtjeiben aktiválja a guanilát-cikláz enzimet. Ezen enzim hatására ciklikus guanozin-monofoszfát (cGMP) keletkezik, amely különböző jelátviteli utakon keresztül ellazítja a hímvessző simaizmait, ezzel elősegítve a vér beáramlását és az erekció létrejöttét. A cGMP-t egy foszfodiészteráz enzim (foszfodiészteráz-5(PDE-5))bontja le. A szildenafil ezt a bontóenzimet blokkolja, ezzel tartósan magas cGMP szintet és ezáltal „biztosabb” merevedést hoz létre.

Azt, hogy ezt a hatóanyagot a szív- és keringési betegségek kezelésében is alkalmazzák, simaizom-lazító hatása magyarázza.

Érdekességként említhető, hogy a szildenafilt tartalmazó tápoldat a vágott virágok hervadását is késlelteti.

Története

A szildenafil-citrátot (compound UK-92480) eredetileg a magas vérnyomás és más szívbetegségek kezelésére kísérletezte ki egy kémikusokból álló gyógyszeripari fejlesztő csoport, a Pfizer cég megbízásából. A Morriston klinikán a Phase 1 tesztek során furcsa hatásokat tapasztaltak a kísérleti alanyok. Szívgyógyszernek nem vált be, de a kutatók most végre megtalálták azt a vegyületet, amelyet az emberiség már ősidők óta keresett.

Az USA-ban a Food and Drug Administration 1998. március 27-én engedélyezte az első szildenafil-citrát tartalmú készítményt, mint az első hatásos, a potenciazavar kezelésére szolgáló, szájon át szedhető készítményt.

Az amerikai piacon óriási kereslet alakult ki, jóval többen szerettek volna hozzájutni ehhez a gyógyszerhez, mint amennyit a gyártó cég elő tudott állítani belőle, ami a készítmény jelentős felértékelődéséhez, drágulásához vezetett. Az Egyesült államokban 1999 és 2001 között a Viagra eladási forgalma meghaladta az egymilliárd USA dollárt.

Mára a Viagra közismert, széles körben elfogadott mint hatásos potencianövelő.

A Viagra az Európai Unióban központosított (centralizált) törzskönyvezési eljárással kapott forgalombahozatali engedélyt, így az engedélyezést végző hatóság (EMEA) honlapján elérhető az elkészült európai nyilvános értékelő jelentés (EPAR) összefoglalója. Ez bemutatja, hogy az emberi felhasználásra szánt gyógyszerek bizottságának (CHMP) az elvégzett vizsgálatokon alapuló értékelése miként vezetett a gyógyszer alkalmazási feltételeire vonatkozó ajánlásokhoz.

Készítmények

• Viagra (Pfizer) - 25 mg, 50 mg, vagy 100 mg-os filmtabletta kiszerelésben.
• Sildenafil Pfizer
• Sildenafil Teva
• Silderec
• Revatio (Pfizer)

Külső hivatkozások

• Kurt Langbein - Christia Skalnik: VIAGRA a kék csoda - Útjára indul a gyönyör?! - Újult erővel a férfiasságért és örömökért férfiaknak és nőknek, Bp., Trivium, 1998 ISBN 963-7570-49-7