Mellitsav
| Mellitsav[1] | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | Benzol-1,2,3,4,5,6-hexakarbonsav | ||
| Más nevek | Grafitsav Benzolhexakarbonsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 517-60-2 | ||
| PubChem | 2334 | ||
| ChemSpider | 2244 | ||
| DrugBank | DB01681 | ||
| ChEBI | 41089 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N | ||
| ChEMBL | 1231329 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C12H6O12 | ||
| Moláris tömeg | 342.16 g/mol | ||
| Sűrűség | 1.68 g/cm³[2] | ||
| Olvadáspont | >300 °C | ||
| Forráspont | 678 °C | ||
| Savasság (pKa) | 1.40, 2.19, 3.31, 4.78, 5.89, 6.96[3] | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Dipólusmomentum | 0 | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A mellitsav, más néven grafitsav vagy benzolhexakarbonsav egy 1799-ben izolált szerves sav. Először Martin Heinrich Klaproth állította elő a mellit nevű ásványból (mézkő), amely ennek a savnak az alumíniumsója.[4] Innen a neve is: mel, mellis latinul, meli (μέλι) görögül jelent mézet.[5]
Előállítása
Előállítható a mellit ásvány ammónium-karbonáttal történő melegítésével, a só többségének elforralásával, majd ammónia hozzáadásával. Eztán leszűrik a keletkezett alumínium-oxid csapadékot, elpárologtatják a szűrletet. Az így keletkezett ammóniumsót átkristályosítással megtisztítják, majd ólom(II)-acetáttal kicsapatják, és az ólomsót hidrogén-szulfiddal elbontják. Előállítható még tiszta szén, grafit vagy hexametilbenzol hideg, lúgos kálium-permanganáttal, vagy forró, tömény salétromsavval való oxidálásával.[6]
Reakciói
Selyemszerű tűk alakjában kristályosodik, oldódik vízben és alkoholban. Igen stabilis vegyület: Nem lép reakcióba sem klórral, sem tömény salétromsavval, sem pedig hidrogén-jodiddal. Száraz desztillációval szén-dioxidra és piromellitsavra (C10H6O8) bomlik. Égetett mésszel történő dekarboxilezés hatására szén-dioxid és benzol keletkezik belőle. Feleslegben lévő foszfor-pentakloriddal való hosszú kezelése során savkloriddá alakul, mely 190 °C-on olvadó tűkristályok formájában van jelen. A sav ammóniumsója 150-160 °C-on elbomlik paramid (mellimid, képlete C6(CONHCO)3) és ammónium-eukroát keverékére. Az utóbbi vízzel elválasztható a paramidtól, mivel az vízben és alkoholban oldhatatlan fehér, amorf por.
A Naprendszerben jelenlévő policiklusos aromás szénhidrogének oxidációjának végtermékeként keletkező, nagy stabilitású mellitsavsók a marsi talaj alkotóelemei.[7]
A vas- és kobalt-mellitátok érdekes mágneses tulajdonságokkal bírnak.[8]
Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Mellitic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Jegyzetek
- ↑ MSDS for mellitic acid[halott link]
- ↑ a b Curate Data: Predicted Properties: 2244. ChemSpider.com.
- ↑ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
- ↑ Beiträge zur chemischen Kenntniss der Mineralkörper, Band 3 (német nyelven), 114. o.
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 96. o. ISBN 963 8334 96 7
- ↑ WebElements.com
- ↑ S. A. Benner, K. G. Devine, L. N. Matveeva, D. H. Powell (2000). „The missing organic molecules on Mars”. Proceedings of the National Academy of Sciences 97 (6), 2425–2430. o. DOI:10.1073/pnas.040539497. PMID 10706606. PMC 15945.
- ↑ Kurmoo M, Estournes C, Oka Y, Kumagai H, Inoue K (2005) Inorganic Chemistry volume 44, page 217