Mellitsav
| Mellitsav[1] | |
| |
| |
| IUPAC-név | Benzol-1,2,3,4,5,6-hexakarbonsav |
| Más nevek | Grafitsav Benzolhexakarbonsav |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 517-60-2 |
| PubChem | 2334 |
| ChemSpider | 2244 |
| EINECS-szám | 208-243-6 |
| DrugBank | DB01681 |
| ChEBI | 41089 |
| SMILES | O=C(O)c1c(c(c(c(c1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O |
| InChI | 1/C12H6O12/c13-7(14)1-2(8(15)16)4(10(19)20)6(12(23)24)5(11(21)22)3(1)9(17)18/h(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24) |
| InChIKey | YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N |
| Beilstein | 2228443 |
| Gmelin | 70774 |
| UNII | P80QSP14DM |
| ChEMBL | 1231329 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C12H6O12 |
| Moláris tömeg | 342.16 g/mol |
| Sűrűség | 1.68 g/cm³[2] |
| Olvadáspont | >300 °C |
| Forráspont | 678 °C |
| Savasság (pKa) | 1.40, 2.19, 3.31, 4.78, 5.89, 6.96[3] |
| Kristályszerkezet | |
| Dipólusmomentum | 0 |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A mellitsav, más néven grafitsav vagy benzolhexakarbonsav egy 1799-ben izolált szerves sav. Először Martin Heinrich Klaproth állította elő a mellit nevű ásványból (mézkő), amely ennek a savnak az alumíniumsója.[4] Innen a neve is: mel, mellis latinul, meli (μέλι) görögül jelent mézet.[5]
Előállítása
[szerkesztés]Előállítható a mellit ásvány ammónium-karbonáttal történő melegítésével, a só többségének elforralásával, majd ammónia hozzáadásával. Eztán leszűrik a keletkezett alumínium-oxid csapadékot, elpárologtatják a szűrletet. Az így keletkezett ammóniumsót átkristályosítással megtisztítják, majd ólom(II)-acetáttal kicsapatják, és az ólomsót hidrogén-szulfiddal elbontják. Előállítható még tiszta szén, grafit vagy hexametilbenzol hideg, lúgos kálium-permanganáttal, vagy forró, tömény salétromsavval való oxidálásával.[6]
Reakciói
[szerkesztés]Selyemszerű tűk alakjában kristályosodik, oldódik vízben és alkoholban. Igen stabilis vegyület: Nem lép reakcióba sem klórral, sem tömény salétromsavval, sem pedig hidrogén-jodiddal. Száraz desztillációval szén-dioxidra és piromellitsavra (C10H6O8) bomlik. Égetett mésszel történő dekarboxilezés hatására szén-dioxid és benzol keletkezik belőle. Feleslegben lévő foszfor-pentakloriddal való hosszú kezelése során savkloriddá alakul, mely 190 °C-on olvadó tűkristályok formájában van jelen. A sav ammóniumsója 150-160 °C-on elbomlik paramid (mellimid, képlete C6(CONHCO)3) és ammónium-eukroát keverékére. Az utóbbi vízzel elválasztható a paramidtól, mivel az vízben és alkoholban oldhatatlan fehér, amorf por.
A Naprendszerben jelenlévő policiklusos aromás szénhidrogének oxidációjának végtermékeként keletkező, nagy stabilitású mellitsavsók a marsi talaj alkotóelemei.[7]
A vas- és kobalt-mellitátok érdekes mágneses tulajdonságokkal bírnak.[8]
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Mellitic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ MSDS for mellitic acid[halott link]
- ↑ a b Curate Data: Predicted Properties: 2244. ChemSpider.com.
- ↑ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
- ↑ Beiträge zur chemischen Kenntniss der Mineralkörper, Band 3 (német nyelven), 114. o.
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 96. o. ISBN 963 8334 96 7
- ↑ WebElements.com
- ↑ S. A. Benner, K. G. Devine, L. N. Matveeva, D. H. Powell (2000). „The missing organic molecules on Mars”. Proceedings of the National Academy of Sciences 97 (6), 2425–2430. o. DOI:10.1073/pnas.040539497. PMID 10706606. PMC 15945.
- ↑ Kurmoo M, Estournes C, Oka Y, Kumagai H, Inoue K (2005) Inorganic Chemistry volume 44, page 217